4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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phenol_Structural_Formula_V1.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
ca. 0,91 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
249 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol kann durch Kondensation von tert-Pentanol oder 2-Methyl-3-butanol mit Phenol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Alkylierung von Phenol mit Isoamylen (Mischung aus 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten) unter saurer Katalyse hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ähnlich wie 4-tert-Butylphenol wird 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol als Monomer für die Herstellung von Phenolharzen verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Für 4-tert-Pentylphenol wurde zusammen mit dem strukturell sehr ähnlichen 4-tert-Butylphenol in der Stoffbewertung der Verdacht einer endokrinen Wirkung für die Umwelt geklärt. Die ausgewerteten Daten belegen, dass der Stoff ein endokriner Disruptor für die Umwelt ist.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-tert-Amylphenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu p-(1,1-dimethylpropyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Juli 2018.
- ↑ a b 4-tert-Pentylphenol. In: Chemikalien › Chemikalien / REACH › Stoffe und ihre Eigenschaften › Stoffe Übersicht. Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of CHemicals (REACH). Auf Umweltbundesamt.de, abgerufen am 6. November 2024.