Prothioconazol
Prothioconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prothioconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H15Cl2N3OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 344,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>487 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenProthioconazol kann durch Reaktion des Grignard-Derivats von o-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und elementarem Schwefel (S8) gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenProthioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Das technische Produkt ist eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere.[6]
Verwendung
BearbeitenProthioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen[7] und wirkt durch Hemmung der Ergosterin-Biosynthese in den Zellmembranen.[8]
Zulassung
BearbeitenProthioconazol wurde mit Wirkung zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und ist damit in der Europäischen Union ein für Anwendungen als Fungizid zulässiger Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[9]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. die Beize EfA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Prothioconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ a b BVL: Prothioconazol
- ↑ a b Eintrag zu Prothioconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu prothioconazole (ISO); 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 791 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothioconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prothioconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.