Iodacetamid
chemische Verbindung
Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Iodacetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Iodacetamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4INO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenIodacetamid ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenIodacetamid dient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Peptidsequenzierung. Durch Reaktion mit Cystein ist es ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein als aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert viel langsamer mit Histidinresten, aber diese Reaktion ist verantwortlich für die Hemmung der Ribonuklease.[3][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Iodacetamid, ≥99% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2013 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Iodacetamid bei Merck, abgerufen am 27. Mai 2013.
- ↑ Ksenia G. Kuznetsova, Lev I. Levitsky, Mikhail A. Pyatnitskiy, Irina Y. Ilina, Julia A. Bubis, Elizaveta M. Solovyeva, Victor G. Zgoda, Mikhail V. Gorshkov, Sergei A. Moshkovskii: Cysteine alkylation methods in shotgun proteomics and their possible effects on methionine residues. In: Journal of Proteomics. Band 231, Januar 2021, S. 104022, doi:10.1016/j.jprot.2020.104022.
- ↑ H. Robert Bergen, Katalin Ajtai, Thomas P. Burghardt, Angelito I. Nepomuceno, David C. Muddiman: Mass spectral determination of skeletal/cardiac actin isoform ratios in cardiac muscle. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 13, 15. Juli 2003, S. 1467–1471, doi:10.1002/rcm.1075.