About: Ring strain

An Entity of Type: Thing, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

In organic chemistry, ring strain is a type of instability that exists when bonds in a molecule form angles that are abnormal. Strain is most commonly discussed for small rings such as cyclopropanes and cyclobutanes, whose internal angles are substantially smaller than the idealized value of approximately 109°. Because of their high strain, the heat of combustion for these small rings is elevated. Ring strain energy can be attributed to the energy required for the distortion of bond and bond angles in order to close a ring.

Property Value
dbo:abstract
  • La tensió anular o tensió de cicle (en anglès ring strain), en la química orgànica, és la tendència d'una molècula cíclica en un cicloalcà com el ciclopropà, a desestabilitzar-se quan els seus àtoms estan en orientacions espacials en una alta energia no favorable. Les molècules no cícliques no mostren tensió anular perquè els seus àtoms terminals (extrems) no estan connectats per forçar un tipus particular d'orientació espacial. La tensió anular sorgeix d'una combinació de (‘’angle strain'’), tensió de conformació o , i tensió transanular o . (ca)
  • Die Ringspannung ist eine zusätzliche chemische Bindungsenergie, die in einem aus mehreren Atomen gebildeten ringförmigen Molekül (bspw.: Cyclobutan) gespeichert ist beziehungsweise zuvor für dessen Ringschluss aufgewendet werden muss. Sie ist in den meisten Fällen umso größer, je kleiner der Ring ist. Ihre Ursache sind verschiedene stereochemische Effekte, vor allem die Winkelspannung. (de)
  • La tensión anular es un término en química orgánica que describe la desestabilización de una molécula cíclica, como por ejemplo un cicloalcano, debido a que tiene orientaciones espaciales desfavorables de alta energía para sus átomos. Las moléculas no cíclicas no exhiben tensión anular, debido a que sus átomos terminales (extremos) no fuerzan un tipo particular de orientación espacial. La tensión anular resulta de una combinación de tensión angular, tensión conformacional o , y tensión transanular o . (es)
  • En chimie organique, la tension de cycle ou contrainte cyclique désigne la déstabilisation d'une molécule cyclique, telle un cycloalcane, causée par l'orientation spatiale des atomes qui la composent. Cette tension provient d'une combinaison (1) de , (2) de (ou tension de Pitzer) et (3) de la tension trans-annulaire (ou ). (fr)
  • In organic chemistry, ring strain is a type of instability that exists when bonds in a molecule form angles that are abnormal. Strain is most commonly discussed for small rings such as cyclopropanes and cyclobutanes, whose internal angles are substantially smaller than the idealized value of approximately 109°. Because of their high strain, the heat of combustion for these small rings is elevated. Ring strain results from a combination of angle strain, conformational strain or Pitzer strain (torsional eclipsing interactions), and transannular strain, also known as van der Waals strain or Prelog strain. The simplest examples of angle strain are small cycloalkanes such as cyclopropane and cyclobutane. Ring strain energy can be attributed to the energy required for the distortion of bond and bond angles in order to close a ring. Ring strain energy is believed to be the cause of accelerated rates in altering ring reactions. Its interactions with traditional bond energies change the enthalpies of compounds effecting the kinetics and thermodynamics of ring strain reactions. (en)
  • 고리 무리(ring strain) 또는 고리 긴장은 고리의 결합각이 너무 좁거나 넓거나, 고리 구조로 인해 생기는 무리를 가리킨다. 원인은 각무리(angle strain)외에도 비틀림 무리(torsional strain) 있다. (ko)
  • In chimica organica, la tensione d'anello è un tipo di instabilità che si determina quando i legami in una molecola formano angoli al di fuori della normalità. La tensione assume rilievo soprattutto per piccoli anelli, come ciclopropani e ciclobutani, dove gli angoli C-C-C sono sostanzialmente inferiori ai valori che idealmente sono approssimativamente di 109°. A causa dell'alta tensione che li caratterizza, il calore di combustione per questi piccoli anelli è elevato. La tensione d'anello è il risultato di una combinazione di tensione angolare, tensione conformazionale (o ) e tensione transanulare (o ). Gli esempi più semplici di tensione angolare sono i piccoli cicloalcani come il ciclopropano e il ciclobutano, che sono discussi sotto. Inoltre, c'è spesso l'eclissamento nei sistemi ciclici che non possono essere alleggeriti. (C2(CH2)3) è una delle molecole conosciute con la maggiore tensione. (it)
  • Ringspanning (ook wel Baeyerspanning genoemd, naar Adolf von Baeyer) is het verschijnsel dat ringvormige moleculen de neiging hebben om te decycliseren (open te springen), omdat de chemische bindingen in de molecule door hun configuratie in de ring gedwongen verbogen worden ten opzichte van hun meest natuurlijke configuratie. Dit is met name het geval voor kleine ringen, zoals een driering of vierring. (nl)
  • 有機化学において、環ひずみ(かんひずみ、英: ring strain)は、分子中の結合が異常な角度を形成する時に存在する不安定性の一種である。ひずみはシクロプロパンやシクロブタンといったC-C-C角度が約109°の理想的な値からかなりずれている小さな環について通常議論されている。高いひずみのため、これらの小さな環の燃焼熱は上昇する。 環ひずみは角ひずみや配座ひずみ()、(ファンデルワールスひずみ)の組み合わせに起因する。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さな環状アルカンである。そのうえ、環系には緩和できない重なりひずみがしばしば存在する。 (ja)
  • Med ringspänning förstås den höjda energi en cyklisk (ringformad) molekyl har jämfört med dess acykliska motsvarighet. Flera effekter bidrar till att en molekyl är ringspänd. Baeyerspänning uppstår då en atoms bindningsvinklar frångår de optimala, som är fallet i till exempel cyklopropans 60-gradiga vinklar. Pitzerspänning kallas det när substituenter intill varandra blir eclipsed, vilket ger ofördelaktiga steriska effekter. Ytterligare en effekt som kan uppstå i något större ringar såsom cyklononan är transannulära spänningar. I dessa interagerar substituenter i hålrummet i mitten av ringen, vilket leder till en energihöjning. Cyklohexan saknar i dess praktiskt taget ringspänning. (sv)
  • 在有機化學中,環張力是當分子內的鍵結形成不正常角度時存在的不穩定類型。張力大多在小的環上,像是環丙烷和環丁烷這種其碳-碳-碳角度與近乎109°的理想值大大偏離的類型。.由於它們的高張力,使得這些小環的燃燒熱升高了。 環張力是從角張力、皮策張力或構形張力,和外環張力或凡得瓦張力結合而來。角張力最簡單的例子是小的環烷類像環丙烷和環丁烷,如下面所討論的。此外,在無法被緩解的環系統中經常有重疊的情況。 (zh)
  • Байєрівське напруження (рос. байеровское напряжение, англ. Baeyer’s strain) — надлишок енергії, яку має молекулярна частинка чи перехідна структура у випадку відхилення її основних геометричних параметрів (довжин зв'язків, валентних або діедральних кутів) від стандартних значень цих параметрів у подібних за хімічною будовою молекулярних частинках. Це зокрема напруженість, що виникає внаслідок деформацiї валентних кутiв у циклах порiвняно з ациклiчними аналогами (така напруженість є пропорцiйною квадратовi вiдхилення кута вiд стандартного значення). (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 1979663 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 15611 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1123395888 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdfs:comment
  • La tensió anular o tensió de cicle (en anglès ring strain), en la química orgànica, és la tendència d'una molècula cíclica en un cicloalcà com el ciclopropà, a desestabilitzar-se quan els seus àtoms estan en orientacions espacials en una alta energia no favorable. Les molècules no cícliques no mostren tensió anular perquè els seus àtoms terminals (extrems) no estan connectats per forçar un tipus particular d'orientació espacial. La tensió anular sorgeix d'una combinació de (‘’angle strain'’), tensió de conformació o , i tensió transanular o . (ca)
  • Die Ringspannung ist eine zusätzliche chemische Bindungsenergie, die in einem aus mehreren Atomen gebildeten ringförmigen Molekül (bspw.: Cyclobutan) gespeichert ist beziehungsweise zuvor für dessen Ringschluss aufgewendet werden muss. Sie ist in den meisten Fällen umso größer, je kleiner der Ring ist. Ihre Ursache sind verschiedene stereochemische Effekte, vor allem die Winkelspannung. (de)
  • La tensión anular es un término en química orgánica que describe la desestabilización de una molécula cíclica, como por ejemplo un cicloalcano, debido a que tiene orientaciones espaciales desfavorables de alta energía para sus átomos. Las moléculas no cíclicas no exhiben tensión anular, debido a que sus átomos terminales (extremos) no fuerzan un tipo particular de orientación espacial. La tensión anular resulta de una combinación de tensión angular, tensión conformacional o , y tensión transanular o . (es)
  • En chimie organique, la tension de cycle ou contrainte cyclique désigne la déstabilisation d'une molécule cyclique, telle un cycloalcane, causée par l'orientation spatiale des atomes qui la composent. Cette tension provient d'une combinaison (1) de , (2) de (ou tension de Pitzer) et (3) de la tension trans-annulaire (ou ). (fr)
  • 고리 무리(ring strain) 또는 고리 긴장은 고리의 결합각이 너무 좁거나 넓거나, 고리 구조로 인해 생기는 무리를 가리킨다. 원인은 각무리(angle strain)외에도 비틀림 무리(torsional strain) 있다. (ko)
  • Ringspanning (ook wel Baeyerspanning genoemd, naar Adolf von Baeyer) is het verschijnsel dat ringvormige moleculen de neiging hebben om te decycliseren (open te springen), omdat de chemische bindingen in de molecule door hun configuratie in de ring gedwongen verbogen worden ten opzichte van hun meest natuurlijke configuratie. Dit is met name het geval voor kleine ringen, zoals een driering of vierring. (nl)
  • 有機化学において、環ひずみ(かんひずみ、英: ring strain)は、分子中の結合が異常な角度を形成する時に存在する不安定性の一種である。ひずみはシクロプロパンやシクロブタンといったC-C-C角度が約109°の理想的な値からかなりずれている小さな環について通常議論されている。高いひずみのため、これらの小さな環の燃焼熱は上昇する。 環ひずみは角ひずみや配座ひずみ()、(ファンデルワールスひずみ)の組み合わせに起因する。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さな環状アルカンである。そのうえ、環系には緩和できない重なりひずみがしばしば存在する。 (ja)
  • 在有機化學中,環張力是當分子內的鍵結形成不正常角度時存在的不穩定類型。張力大多在小的環上,像是環丙烷和環丁烷這種其碳-碳-碳角度與近乎109°的理想值大大偏離的類型。.由於它們的高張力,使得這些小環的燃燒熱升高了。 環張力是從角張力、皮策張力或構形張力,和外環張力或凡得瓦張力結合而來。角張力最簡單的例子是小的環烷類像環丙烷和環丁烷,如下面所討論的。此外,在無法被緩解的環系統中經常有重疊的情況。 (zh)
  • Байєрівське напруження (рос. байеровское напряжение, англ. Baeyer’s strain) — надлишок енергії, яку має молекулярна частинка чи перехідна структура у випадку відхилення її основних геометричних параметрів (довжин зв'язків, валентних або діедральних кутів) від стандартних значень цих параметрів у подібних за хімічною будовою молекулярних частинках. Це зокрема напруженість, що виникає внаслідок деформацiї валентних кутiв у циклах порiвняно з ациклiчними аналогами (така напруженість є пропорцiйною квадратовi вiдхилення кута вiд стандартного значення). (uk)
  • In organic chemistry, ring strain is a type of instability that exists when bonds in a molecule form angles that are abnormal. Strain is most commonly discussed for small rings such as cyclopropanes and cyclobutanes, whose internal angles are substantially smaller than the idealized value of approximately 109°. Because of their high strain, the heat of combustion for these small rings is elevated. Ring strain energy can be attributed to the energy required for the distortion of bond and bond angles in order to close a ring. (en)
  • In chimica organica, la tensione d'anello è un tipo di instabilità che si determina quando i legami in una molecola formano angoli al di fuori della normalità. La tensione assume rilievo soprattutto per piccoli anelli, come ciclopropani e ciclobutani, dove gli angoli C-C-C sono sostanzialmente inferiori ai valori che idealmente sono approssimativamente di 109°. A causa dell'alta tensione che li caratterizza, il calore di combustione per questi piccoli anelli è elevato. (C2(CH2)3) è una delle molecole conosciute con la maggiore tensione. (it)
  • Med ringspänning förstås den höjda energi en cyklisk (ringformad) molekyl har jämfört med dess acykliska motsvarighet. Flera effekter bidrar till att en molekyl är ringspänd. Baeyerspänning uppstår då en atoms bindningsvinklar frångår de optimala, som är fallet i till exempel cyklopropans 60-gradiga vinklar. Pitzerspänning kallas det när substituenter intill varandra blir eclipsed, vilket ger ofördelaktiga steriska effekter. Ytterligare en effekt som kan uppstå i något större ringar såsom cyklononan är transannulära spänningar. I dessa interagerar substituenter i hålrummet i mitten av ringen, vilket leder till en energihöjning. (sv)
rdfs:label
  • Tensió anular (ca)
  • Ringspannung (de)
  • Tensión anular (es)
  • Tension de cycle (fr)
  • Tensione d'anello (it)
  • 環ひずみ (ja)
  • 고리 무리 (ko)
  • Ringspanning (nl)
  • Ring strain (en)
  • Ringspänning (sv)
  • 環張力 (zh)
  • Байєрівське напруження (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License