| dbo:abstract
|
- La regioselectivitat és la preferència en una reacció química per a crear o trencar un enllaç químic en una direcció concreta i per sobre de totes les altres direccions possibles. És a dir, una reacció que pot donar lloc a diversos productes considerats isòmers estructurals (o regioisòmers) serà regioselectiva si dona lloc gairebé en exclusiva a un únic producte. Aquest terme fou introduït pels químics (1930) i Fred Boerwinkle, de la Universitat de Colorado a Boulder, el 1968. «Regioselectivitat» és una paraula composta del mot llatí regio, -ōnis, amb el significat de ‘direcció’, i de «selectivitat», ‘que selecciona’. Sovint s'aplica al resultat sobre les múltiples posicions de l'estructura química d'un reactiu, com la de quin protó s'alliberarà d'una base química d'una molècula orgànica o quan es podrà afegir un anell de benzè. Un exemple específic és la amb : Per la preferència de formació d'un producte sobre un altre, aquesta reacció és selectiva. Aquesta reacció és regioselectiva perquè la seva selectivitat genera un més que no pas un altre. La regla de Markovnikov i la són exemples de regioselectvitat química. Les s'apliquen en la regioselectivitat en una . La regioselectivitat també es pot aplicar a reaccions específiques com la de l'. La selectivitat també ocorre en les de carbè. (ca)
- V chemii se pojmem regioselektivita označuje jev, kdy ke vzniku či zániku chemické vazby dochází na určitém místě v molekule častěji než na jiných, kde by teoreticky mohlo proběhnout. Často se takto označují případy, kdy může reaktant působit na místa s různou polohou v rámci molekuly substrátu, například kde může silná zásada odštěpit proton, nebo kde se na substituovaný benzenový kruh připojí další substituent. Příkladem může být tvorba halogenhydrinu z : Vzhledem k převažující tvorbě jednoho z možných produktů je reakce selektivní. U různých skupin chemických sloučenin za určitých podmínek bylo vytvořeno několik souborů pravidel regioselektivity, z nichž mnohá byla pojmenována. Patří sem Markovnikovovo pravidlo pro adice protických kyselin na alkeny a pro adice nukleofilů na deriváty cyklohexenu, obzvláště epoxidů. Regioselektivitu při reakcích vedoucích k uzavírání cyklů udávají . Pokud může při reakci vznikat více různých orientací produktu, jedna z nich bude převažovat (například Markovnikovův produkt oproti antiMarkovnikovu při adici na dvojnou vazbu). Regioselektivita se uplatňuje i u specifických reakcí, jako jsou například . K selektivitě rovněž dochází u připojování karbenů, například během Baeyerovy–Villigerovy oxidace. Při této reakci se kyslík regioselektivně váže do blízkosti karbonylové skupiny. U ketonů se kyslík přednostně váže na více substituovaný uhlík (tedy podle Markovnikovova pravidla); například ve studii zkoumající reakce acetofenonů se kyslík převážně vázal mezi karbonyl a aromatický kruh za vzniku acetylesterů namísto methylbenzoátů. (cs)
- في الكيمياء اختيار الاتجاه هو تفضيل اتجاه معين للرابطة الكيميائية سواء بالتكون أو بالتكسير من ضمن الاتجاهات المتعددة للتفاعل الكيميائي. (ar)
- Regioselektivität ist ein Begriff aus der organischen Chemie und beschreibt eine bevorzugte Reaktion von oder an bestimmten Stellen eines Moleküls. Dabei reagiert eines von mehreren potentiellen Reaktionszentren eines unsymmetrisch strukturierten Moleküls bevorzugt oder ausschließlich regioselektiv. (de)
- En química, la regioselectividad es la preferencia que tiene una reacción para romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles. Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales (o regioisomeros) será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto. (es)
- Kimikan erregioselektibitateak adierazten du lotura kimiko batek noranzko batean apurtzeko duen joera, beste aukera posibleei muzin eginez. Erregioselektibitateak erregioisomeroak edo isomero konstituzionalak agertze dakar. Adibide tipiko bat sintesia da non bi isomero posibleen artean bat baita nagusi. Produktu bat eratzeko lehentasuna dagoenez esaten zaioa erreakzioari selektibo eta erregioselektiboa da isomero konstituzionaletako bat delako nagusi erreakzio-produktuen artean. Erregioselektibitatearen beste adibide bat da alkeno asimetriko baten gaineko zein Markovnikov-en arauari darraion. (eu)
- Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles. C'est par exemple le cas de la polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites. Ainsi, la nitration du toluène (φ-CH3) conduira à un mélange d'isomères ortho (60 %), para (37 %) et méta (3 %), au lieu d'un mélange à 40 % d'isomère ortho, à 40 % d'isomère méta et à 20 % d'isomère para (répartition statistique) si tous les sites étaient équivalents. Cette réaction est donc régiosélective. (fr)
- In chemistry, regioselectivity is the preference of chemical bonding or breaking in one direction over all other possible directions. It can often apply to which of many possible positions a reagent will affect, such as which proton a strong base will abstract from an organic molecule, or where on a substituted benzene ring a further substituent will be added. A specific example is a halohydrin formation reaction with 2-propenylbenzene: Because of the preference for the formation of one product over another, the reaction is selective. This reaction is regioselective because it selectively generates one constitutional isomer rather than the other. Various examples of regioselectivity have been formulated as rules for certain classes of compounds under certain conditions, many of which are named. Among the first introduced to chemistry students are Markovnikov's rule for the addition of protic acids to alkenes, and the Fürst-Plattner rule for the addition of nucleophiles to derivatives of cyclohexene, especially epoxide derivatives. Regioselectivity in ring-closure reactions is subject to Baldwin's rules. If there are two or more orientations that can be generated during a reaction, one of them is dominant (e.g., Markovnikov/anti-Markovnikov addition across a double bond) Regioselectivity can also be applied to specific reactions such as addition to pi ligands. Selectivity also occurs in carbene insertions, for example in the Baeyer-Villiger reaction. In this reaction, an oxygen is regioselectively inserted near an adjacent carbonyl group. In ketones, this insertion is directed toward the carbon which is more highly substituted (i.e. according to Markovnikov's rule). For example, in a study involving acetophenones, this oxygen was preferentially inserted between the carbonyl and the aromatic ring to give acetyl aromatic esters instead of methyl benzoates. (en)
- Dalam kimia, regioselektivitas adalah preferensi pengikatan atau pemutusan suatu ikatan pada suatu arah di antara semua kemungkinan arah lainnya. Istilah ini sering dapat diterapkan pada posisi mana dari banyak kemungkinan yang akan dipengaruhi oleh pereaksi, seperti proton mana pada suatu molekul organik yang akan oleh basa yang kuat, atau di lokasi mana pada cincin benzena tersubstitusi akan ditambahkan substituen selanjutnya. Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada dengan : Karena preferensi untuk pembentukan satu produk utama diantara kemungkinan produk lain, reaksinya bersifat selektif. Reaksi ini bersifat regioselektif karena secara selektif menghasilkan satu isomer konstitusional daripada isomer yang lain. Berbagai contoh regioselektivitas telah dirumuskan sebagai aturan untuk kelas senyawa tertentu dalam kondisi tertentu, banyak di antaranya diberi nama, seperti aturan Markovnikov untuk adisi protik asam pada alkena, dan untuk adisi nukleofil pada turunan , terutama turunan epoksida. Regioselektivitas dalam reaksi penutupan cincin tunduk pada . Jika ada dua atau lebih orientasi yang dapat dihasilkan selama reaksi, salah satunya adalah dominan (misalnya, adisi Markovnikov/anti-Markovnikov pada ikatan rangkap) Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti . Selektivitas juga terjadi pada , misalnya dalam reaksi . Dalam reaksi ini, oksigen dimasukkan secara regioselektif di dekat gugus karbonil yang berdekatan. Dalam keton, penyisipan ini diarahkan ke karbon yang lebih tersubstitusi (yaitu menurut aturan Markovnikov). Misalnya, dalam penelitian yang melibatkan asetofenon, oksigen ini secara istimewa disisipkan di antara karbonil dan cincin aromatik untuk menghasilkan aromatik ester daripada metil benzoat (in)
- 位置選択性（いちせんたくせい、Regioselectivity）とは反応化学の用語のひとつ。ある基質に起こる反応が起こる位置（原子あるいは原子団）にいくつかの異なる可能性があるときに、実際の反応が何らかの要因により特定の位置で起こる性質。反応中間体や遷移状態の安定性の違いが位置選択性に反映され、その違いは立体的な要因、電気的な要因、非共有結合性相互作用、溶媒の関与、共鳴や超共役、電子軌道の形や電子密度、試薬の当量などさまざまな要因に由来する。 位置選択性の高い反応を 位置選択的（いちせんたくてき、Regioselective）であるといい、特に高い場合は 位置特異的（いちとくいてき、Regiospecific）であるという。 以下、代表例を示す。各例の詳細は各記事を参照。 (ja)
- In chimica, la regioselettività è la caratteristica di una reazione chimica di procedere preferenzialmente con la rottura o formazione di alcuni determinati legami tra tutti quelli possibili, con la produzione di un dato composto chimico che risulta favorita rispetto a quella di un altro correlato.In passato il termine era riferito solo alla reazione di addizione di reagenti asimmetrici ed alcheni asimmetrici, oggi il significato è esteso anche alle altre reazioni. (it)
- In de organische chemie duidt regioselectiviteit op de voorkeur om te reageren op een bepaalde plaats in een molecuul. Het begrip is van toepassing bij tal van reacties, bijvoorbeeld welk waterstofatoom door een sterke base kan worden geabstraheerd, of waar in de benzeenring meerdere substituenten ten opzichte van elkaar geplaatst kunnen worden middels een elektrofiele aromatische substitutie. Ook in reacties waarbij dubbele bindingen betrokken zijn is vaak sprake van regioselectiviteit (regel van Markovnikov). Regioselectiviteit treedt ook op in ringsluitingsreacties, dan wordt de Baldwin-regels gevolgd. Ook bij pericyclische reacties wordt regioselectiviteit waargenomen. (nl)
- Regioselektivitet är en egenskap hos kemiska reaktioner, som innebär att endast en kemisk bindning av flera tänkbara bildas eller bryts. Reaktionen ger endast en produkt, istället för att ge olika produkter. (sv)
- Regioselektywność – cecha reakcji chemicznych, polegająca na powstawaniu nadmiaru jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin całkowita regioselektywność (dawniej proponowano używanie w takich wypadkach określenia regiospecyficzność; nie jest to jednak zalecane ze względu na niezgodność z analogicznymi terminami i ). Przykładem reakcji regioselektywnej jest m.in. addycja elektrofilowa do podwójnych wiązań węgiel-węgiel, która zachodzi zwykle zgodnie z regułą Markownikowa: W reakcji tej atom wodoru przyłącza się chętnie do tego z dwóch atomów węgla, połączonych wcześniej wiązaniem podwójnym, do którego już wcześniej było przyłączone więcej atomów wodoru. Regioselektywność reakcji wynika zazwyczaj z jednego z dwóch faktów:
* w trakcie jej przebiegu trwalsze są te produkty pośrednie, które są lepiej stabilizowane przez rezonans chemiczny lub przez grupy funkcyjne przyłączone do centrum reakcji
* struktura produktu przejściowego ma taką konfigurację przestrzenną, że dopuszcza "atak" drugiego reagenta w ściśle określonym miejscu. (pl)
- Em química, a regiosseletividade é a preferência que tem uma reação para romper ou criar um ligação em uma direção em particular em preferencialmente a todas as demais possíveis. Uma reação que pode permitir diversos produtos que são isômeros estruturais (ou regioisômeros) será regiosseletiva se permite quase exclusivamente a um único produto. (pt)
- 区域选择性，立体化学术语。当一个试剂对一个底物有一个以上的反应中心，而主要进攻其中一个的时候，该反应就被认为具有区域选择性。典型的区域选择性反应比如麦克尔加成。麦克尔加成反应中，底物共轭不饱和羰基化合物有两个亲电中心，即羰基碳和β不饱和碳，当亲核试剂与其作用时，主要（常常是唯一）进攻β不饱和碳，生成β位取代的产物。 此外，常见的区域选择性还有芳香亲电取代反应中苯环定位基表现出来的定位效应；具有多个相同官能团的分子（比如多醇）中这些官能团基于位阻差异体现出来的反应性差异；马氏规则描述的反应选择性等等。 (zh)
- Региоселективность — явление, при котором в химической реакции один путь разрыва и образования связей преобладает над остальными возможными путями. В зависимости от степени региоселективности реакции могут быть частично или полностью региоселективными (во втором случае часто применяют термин региоспецифичность, хотя ИЮПАК не рекомендует его использовать). Региоселективность является одним из типов в органической химии. Она относится к тем случаям, когда в реакции образуется несколько структурно изомерных продуктов. Явление региоселективности обусловлено конкуренцией между различными группами молекулы вследствие их разной способности образовывать связи. Примером может служить преобладание продукта пара-замещения при хлорировании толуола. (ru)
- Ре́гіоселекти́вність (рос. региоселективность, англ. regioselectivity) — переважне (або вибіркове) утворення одного з кількох можливих продуктів у випадку, коли в реакції бере участь субстрат з кількома альтернативними реактивними центрами, та один напрямок утворення та розриву зв'язків переважає над іншими можливими напрямками. Реакція є регіоселективною (100 %), якщо вона протікає вибірково тільки по одному положенню, і частково регіоселективною, якщо продукт реакції по одному положенню переважає над аналогом по іншому (мірою регіоселективності в цьому випадкові може бути співвідношення констант швидкостей обох хімічних потоків), наприклад Регіоселективна реакція веде до утворення переважно одного з можливих ізомерів поряд з меншими кількостями інших, наприклад, регіоселективне відщеплення за , переважне утворення одного з орто-, пара- чи мета-ізомерів у реакціях ароматичного заміщення (електрофільних, нуклеофільних, радикальних). (uk)
|
| rdfs:comment
|
- في الكيمياء اختيار الاتجاه هو تفضيل اتجاه معين للرابطة الكيميائية سواء بالتكون أو بالتكسير من ضمن الاتجاهات المتعددة للتفاعل الكيميائي. (ar)
- Regioselektivität ist ein Begriff aus der organischen Chemie und beschreibt eine bevorzugte Reaktion von oder an bestimmten Stellen eines Moleküls. Dabei reagiert eines von mehreren potentiellen Reaktionszentren eines unsymmetrisch strukturierten Moleküls bevorzugt oder ausschließlich regioselektiv. (de)
- En química, la regioselectividad es la preferencia que tiene una reacción para romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles. Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales (o regioisomeros) será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto. (es)
- Kimikan erregioselektibitateak adierazten du lotura kimiko batek noranzko batean apurtzeko duen joera, beste aukera posibleei muzin eginez. Erregioselektibitateak erregioisomeroak edo isomero konstituzionalak agertze dakar. Adibide tipiko bat sintesia da non bi isomero posibleen artean bat baita nagusi. Produktu bat eratzeko lehentasuna dagoenez esaten zaioa erreakzioari selektibo eta erregioselektiboa da isomero konstituzionaletako bat delako nagusi erreakzio-produktuen artean. Erregioselektibitatearen beste adibide bat da alkeno asimetriko baten gaineko zein Markovnikov-en arauari darraion. (eu)
- 位置選択性（いちせんたくせい、Regioselectivity）とは反応化学の用語のひとつ。ある基質に起こる反応が起こる位置（原子あるいは原子団）にいくつかの異なる可能性があるときに、実際の反応が何らかの要因により特定の位置で起こる性質。反応中間体や遷移状態の安定性の違いが位置選択性に反映され、その違いは立体的な要因、電気的な要因、非共有結合性相互作用、溶媒の関与、共鳴や超共役、電子軌道の形や電子密度、試薬の当量などさまざまな要因に由来する。 位置選択性の高い反応を 位置選択的（いちせんたくてき、Regioselective）であるといい、特に高い場合は 位置特異的（いちとくいてき、Regiospecific）であるという。 以下、代表例を示す。各例の詳細は各記事を参照。 (ja)
- In chimica, la regioselettività è la caratteristica di una reazione chimica di procedere preferenzialmente con la rottura o formazione di alcuni determinati legami tra tutti quelli possibili, con la produzione di un dato composto chimico che risulta favorita rispetto a quella di un altro correlato.In passato il termine era riferito solo alla reazione di addizione di reagenti asimmetrici ed alcheni asimmetrici, oggi il significato è esteso anche alle altre reazioni. (it)
- Regioselektivitet är en egenskap hos kemiska reaktioner, som innebär att endast en kemisk bindning av flera tänkbara bildas eller bryts. Reaktionen ger endast en produkt, istället för att ge olika produkter. (sv)
- Em química, a regiosseletividade é a preferência que tem uma reação para romper ou criar um ligação em uma direção em particular em preferencialmente a todas as demais possíveis. Uma reação que pode permitir diversos produtos que são isômeros estruturais (ou regioisômeros) será regiosseletiva se permite quase exclusivamente a um único produto. (pt)
- 区域选择性，立体化学术语。当一个试剂对一个底物有一个以上的反应中心，而主要进攻其中一个的时候，该反应就被认为具有区域选择性。典型的区域选择性反应比如麦克尔加成。麦克尔加成反应中，底物共轭不饱和羰基化合物有两个亲电中心，即羰基碳和β不饱和碳，当亲核试剂与其作用时，主要（常常是唯一）进攻β不饱和碳，生成β位取代的产物。 此外，常见的区域选择性还有芳香亲电取代反应中苯环定位基表现出来的定位效应；具有多个相同官能团的分子（比如多醇）中这些官能团基于位阻差异体现出来的反应性差异；马氏规则描述的反应选择性等等。 (zh)
- La regioselectivitat és la preferència en una reacció química per a crear o trencar un enllaç químic en una direcció concreta i per sobre de totes les altres direccions possibles. És a dir, una reacció que pot donar lloc a diversos productes considerats isòmers estructurals (o regioisòmers) serà regioselectiva si dona lloc gairebé en exclusiva a un únic producte. Per la preferència de formació d'un producte sobre un altre, aquesta reacció és selectiva. Aquesta reacció és regioselectiva perquè la seva selectivitat genera un més que no pas un altre. (ca)
- V chemii se pojmem regioselektivita označuje jev, kdy ke vzniku či zániku chemické vazby dochází na určitém místě v molekule častěji než na jiných, kde by teoreticky mohlo proběhnout. Často se takto označují případy, kdy může reaktant působit na místa s různou polohou v rámci molekuly substrátu, například kde může silná zásada odštěpit proton, nebo kde se na substituovaný benzenový kruh připojí další substituent. Příkladem může být tvorba halogenhydrinu z : Vzhledem k převažující tvorbě jednoho z možných produktů je reakce selektivní. (cs)
- In chemistry, regioselectivity is the preference of chemical bonding or breaking in one direction over all other possible directions. It can often apply to which of many possible positions a reagent will affect, such as which proton a strong base will abstract from an organic molecule, or where on a substituted benzene ring a further substituent will be added. A specific example is a halohydrin formation reaction with 2-propenylbenzene: Regioselectivity can also be applied to specific reactions such as addition to pi ligands. (en)
- Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles. (fr)
- Dalam kimia, regioselektivitas adalah preferensi pengikatan atau pemutusan suatu ikatan pada suatu arah di antara semua kemungkinan arah lainnya. Istilah ini sering dapat diterapkan pada posisi mana dari banyak kemungkinan yang akan dipengaruhi oleh pereaksi, seperti proton mana pada suatu molekul organik yang akan oleh basa yang kuat, atau di lokasi mana pada cincin benzena tersubstitusi akan ditambahkan substituen selanjutnya. Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada dengan : Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti . (in)
- Regioselektywność – cecha reakcji chemicznych, polegająca na powstawaniu nadmiaru jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin całkowita regioselektywność (dawniej proponowano używanie w takich wypadkach określenia regiospecyficzność; nie jest to jednak zalecane ze względu na niezgodność z analogicznymi terminami i ). Przykładem reakcji regioselektywnej jest m.in. addycja elektrofilowa do podwójnych wiązań węgiel-węgiel, która zachodzi zwykle zgodnie z regułą Markownikowa: (pl)
- In de organische chemie duidt regioselectiviteit op de voorkeur om te reageren op een bepaalde plaats in een molecuul. Het begrip is van toepassing bij tal van reacties, bijvoorbeeld welk waterstofatoom door een sterke base kan worden geabstraheerd, of waar in de benzeenring meerdere substituenten ten opzichte van elkaar geplaatst kunnen worden middels een elektrofiele aromatische substitutie. Ook in reacties waarbij dubbele bindingen betrokken zijn is vaak sprake van regioselectiviteit (regel van Markovnikov). (nl)
- Региоселективность — явление, при котором в химической реакции один путь разрыва и образования связей преобладает над остальными возможными путями. В зависимости от степени региоселективности реакции могут быть частично или полностью региоселективными (во втором случае часто применяют термин региоспецифичность, хотя ИЮПАК не рекомендует его использовать). (ru)
- Ре́гіоселекти́вність (рос. региоселективность, англ. regioselectivity) — переважне (або вибіркове) утворення одного з кількох можливих продуктів у випадку, коли в реакції бере участь субстрат з кількома альтернативними реактивними центрами, та один напрямок утворення та розриву зв'язків переважає над іншими можливими напрямками. (uk)
|
