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- La reacció de Ramberg-Bäcklund és una reacció orgànica on es converteix un α-halosulfona en un alquè en presència d'una base amb l'extrusió de diòxid de sofre (SO₂). La reacció deu el seu nom als químics suecs i . El carbanió format per desprotonació produeix diòxid de tiirà, el qual és inestable i es descompon amb l'eliminació de diòxid de sofre. Aquest pas d'eliminació és considerat com una cicloeliminació concertada. La transformació global de la reacció és la conversió dels enllaços de carboni-sofre a un enllaç doble carboni-carboni. El procés original implica l'halogenació d'un sulfur, seguida de l'oxidació a la sulfona. Recentment, el mètode preferit és el que resulta d'invertir l'ordre dels passos. Després de l'oxidació, el que es fa normalment amb un , es duu a terme la halogenació en condicions bàsiques mitjançant l'ús de (CBr₂F₂) per al pas de la transferència d'halogen. Aquest mètode va ser utilitzat per sintetitzar 1,8-difenil-1,3,5,7-octatraè. La reacció de Ramberg-Bäcklund té diverses aplicacions. A causa de la naturalesa de l'eliminació, aquesta pot ser aplicada a anells petits, i anells grans amb un doble enllaç. Les α-halosulfones necessàries per a la reacció són disponibles a través de l'oxidació dels corresponents α-halosulfurs amb peràcids, com ara l' (mCPBA); l'oxidació dels sulfurs es duu a terme de manera selectiva amb la presència d'alquens i alcohols. Els α-halosulfurs al seu torn poden ser sintetitzats a través del tractament de sulfurs amb halògens electrofílics com la N-clorosuccinimida o la . El grup sulfona conté un protó àcid en una de les α-posicions que s'extreu a través d'una base forta. La càrrega negativa generada en aquesta posició (de manera formal, un carbanió) és transferida a l'halogen residint en l'altra α-posició, en una substitució nucleofílica formant-se temporalment una sulfona heterocíclica de tres membres. Aquest intermediari és inestable i s'allibera diòxid de sofre per formar l'alquè. Generalment s'obtenen mescles d'isòmers cis i trans. Aquesta reacció permet sintetitzar el 1,2-dimetilenciclohexà. S'ha informat una variació per obtenir alcohols al·lílics per mitjà d'epòxids. Una aplicació de la reacció de Ramberg-Bäcklund és la síntesi de C-glucòsids. El tioèter necessari es pot preparar fàcilment mitjançant un intercanvi amb un tiol. L'aplicació de les condicions de Ramberg-Bäcklund condueix a un èter vinílic exocíclic que es pot reduir al C-nucleòsid desitjat. (ca)
- La reacción de Ramberg-Bäcklund es una reacción orgánica en donde se convierte una α-halosulfona en un alqueno en presencia de una con la extrusión de dióxido de azufre. La reacción debe su nombre a los químicos suecos Ramberg Ludwig y Birger Bäcklund. El carbanión formado por desprotonación produce dióxido de , el cual es inestable y se descompone con la eliminación de dióxido de azufre. Este paso de eliminación es considerado como una cicloeliminación concertada. La transformación global de la reacción es la conversión de los enlaces de carbono-azufre a un enlace doble carbono-carbono. El proceso original implica la halogenación de un sulfuro, seguida de la oxidación a la sulfona. Recientemente, el método preferido es el que resulta de invertir el orden de los pasos. Después de la oxidación, lo que se hace normalmente con un peroxiácido, se lleva a cabo la halogenación en condiciones básicas mediante el uso de CBr2F2 para el paso de la transferencia de halógeno. Este método fue utilizado para sintetizar 1,8-difenil-1,3,5,7-octatraeno. La reacción de Ramberg-Bäcklund tiene diversas aplicaciones. Debido a la naturaleza de la eliminación, esta puede ser aplicada a anillos pequeños, y anillos grandes con una doble ligadura. Las α-halo sulfonas necesarias para la reacción son disponiibles a través de la oxidación de los correspondientes α-halosulfuros con perácidos tales como ácido meta-cloroperbenzoico; la oxidación de los sulfuros se lleva a cabo de manera selectiva en la presencia de alquenos y alcoholes. Los α-halosulfuros a su vez puede ser sintetizados a través del tratamiento de sulfuros con halógenos electrofílicos como La N-clorosuccinimida. El grupo sulfona contiene un protón ácido en una de las posiciones α-que se extrae a través de una base fuerte (esquema 1). La carga negativa generada en esta posición (de manera formal, un carbanión) es transferida al halógeno residiendo en la otra posición α, en un desplazamiento nucleofílico formándose temporalmente una sulfona heterocíclica de tres miembros. Este intermediario es inestable y se libera dióxido de azufre para formar el alqueno. Generalmente se obtienen mezclas de isómeros cis y trans. Esta reacción permite sintetizar el 1,2-dimetilenciclohexano. Se ha reportado una variación para obtener alcoholes alílicos por medio de epóxidos. Una aplicación de la reacción de Ramberg-Bäcklund es la síntesis de C-glucósidos. El tioéter necesario se puede preparar fácilmente mediante un intercambio con un tiol. La aplicación de las condiciones de Ramberg-Bäcklund conduce a un éter vinílico exocíclico que se puede reducir al C-nucleósido deseado. (es)
- Bei der Ramberg-Bäcklund-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren schwedischen Entdeckern Ludwig Ramberg (1874–1940) und benannt wurde. Die Reaktion ist eine Synthese für Alkene. (de)
- The Ramberg–Bäcklund reaction is an organic reaction converting an α-halo sulfone into an alkene in presence of a base with extrusion of sulfur dioxide. The reaction is named after the two Swedish chemists Ludwig Ramberg and Birger Bäcklund. The carbanion formed by deprotonation gives an unstable episulfone that decomposes with elimination of sulfur dioxide. This elimination step is considered to be a concerted cycloelimination. The overall transformation is the conversion of the carbon–sulfur bonds to a carbon–carbon double bond. The original procedure involved halogenation of a sulfide, followed by oxidation to the sulfone. Recently, the preferred method has reversed the order of the steps. After the oxidation, which is normally done with a peroxy acid, halogenation is done under basic conditions by use of dibromodifluoromethane for the halogen transfer step. This method was used to synthesize 1,8-diphenyl-1,3,5,7-octatetraene. The Ramberg–Bäcklund reaction has several applications. Due to the nature of elimination, it can be applied to both small rings , and large rings containing a double bond . The necessary α-halo sulfones are accessible through oxidation of the corresponding α-halo sulfides with peracids such as meta-chloroperbenzoic acid; oxidation of sulfides takes place selectively in the presence of alkenes and alcohols. α-Halo sulfides may in turn be synthesized through the treatment of sulfides with halogen electrophiles such as N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide. The sulfone group contains an acidic proton in one of the α-positions which is abstracted by a strong base (scheme 1). The negative charge placed on this position (formally a carbanion) is transferred to the halogen residing on the other α-position in a nucleophilic displacement temporarily forming a three-membered cyclic sulfone. This intermediate is unstable and releases sulfur dioxide to form the alkene. Mixtures of cis isomer and trans isomer are usually obtained. This reaction type gives access to 1,2-dimethylenecyclohexane and the epoxide variation access to allyl alcohols. The Favorskii rearrangement and the Eschenmoser sulfide contraction are conceptually related reactions. A recently developed application of the Ramberg–Bäcklund reaction is the synthesis of C-glycosides. The required thioethers can be prepared easily by exchange with a thiol. The application of the Ramberg–Bäcklund conditions then leads to an exocyclic vinyl ether that can be reduced to the C-nucleoside . (en)
- ランバーグ・バックランド反応（ランバーグ・バックランドはんのう、Ramberg-Bäcklund reaction）は有機化学における人名反応のひとつ。α-位の一方にハロゲン原子を持つ脂肪族スルホンに塩基を作用させると、二酸化硫黄 (SO2) を放出しながらアルケンに変わる反応。1940年、スウェーデンの化学者 L. Ramberg と B. Bäcklund によって報告された。 反応機構ではまず、ハロゲンを持たないほうの α-位側のプロトンが塩基に引き抜かれてカルバニオンが発生したときに、もう一方の α-位へ求核的に攻撃してハロゲン化物イオンを放出しながら三員環スルホン（エピスルホン）が生成する。この中間体は不安定で SO2 を遊離させながらアルケンへ変わる。通常はシス体とトランス体の混合物が得られる。 (ja)
- De Ramberg-Bäcklund-reactie is een organische reactie, vernoemd naar de Zweedse scheikundigen en , waarbij een alkeen wordt bereid uit de reactie van een α-gehalogeneerde sulfonverbinding met een sterke base: Daarbij wordt als intermediair een cyclische sulfoxide gevormd, dat na een retrocyclische reactie zwaveldioxide uitstoot. De gehalogeneerde sulfonverbinding kan bereid worden door halogenering van de overeenkomstige thio-ether, gevolgd door oxidatie van zwavel. (nl)
- Реакція Рамберга — Беклунда (англ. Ramberg — Bäcklund reaction) — реакція α-галогенсульфонів з сильними основами з утворенням алкенів. В реакцію вступають аліфатичні та алкілароматичні α-галогенсульфони, а основним продуктом є цис-олефін, при збільшенні розмірів замісників зростає частка транс-ізомерів. (uk)
- A reação de Ramberg-Bäcklund é uma reação orgânica convertendo uma α-halossulfona em alceno na presença de uma base com extrusão de dióxido de enxofre. A reação deve seu nome a dois químicos suecos, e . O carbânion formado por desprotonação gera um dióxido de tiirano instável, que se decompõe liberando . Esta etapa de eliminação é considerada uma cicloeliminação. A transformação total é a conversão das ligações carbono-enxofre em uma ligação dupla carbono-carbono. O procedimento original envolvia halogenação de um sulfeto, seguida de oxidação a sulfona. Recentemente, o método preferido foi reverter a ordem das etapas. Após a oxidação, normalmente por meio de um , a halogenação é feita sob condições básicas utilizando-se para a etapa de transferência de halogênio. Este método foi usado para a sìntese de 1,8-difenil-1,3,5,7-octatetraeno. A reação de Ramberg-Bäcklund tem inúmeras aplicações. Devido à natureza da eliminação, pode ser aplicado a anéis pequenos , e grandes que possuem ligação dupla. As α-halossulfonas são acessíveis através da oxidação dos α-halossulfetos correspondentes com perácidos, tais como ; a oxidação de sulfetos age seletivamente na presença de alcenos e álcoois. α-Halossulfetos podem, por sua vez, ser sintetizados por tratamento de sulfetos eletrófilos halógenos como . O grupo sulfona contém um próton acídico em uma das α-posições que é abstraído por uma base forte (esquema 1). A carga negativa nesta posição (formalmente um carbânion) é transferida ao halogênio localizado na outra α-posição em um deslocamento nucleofílico, formando temporariamente uma sulfona cíclica de três membros. Este intermediário é instável e libera dióxido de enxofre para formar o alceno. Misturas de isômeros são quase sempre obtidos. Este tipo de reação dá acesso ao 1,2-dimetilenociclohexano e a variação epóxido dá acesso aos álcoois alílicos. O e a são reações conceitualmente relacionadas. Uma aplicação recentemente desenvolvida da reação de Ramberg-Bäcklund é a síntese de C-glicosídeos. Os tioéteres requeridos são obtidos facilmente por meio de um tiol. A aplicação das condições de Ramberg-Bäcklund leva então a um vinil-éter exocíclico que pode reduzido ao C-nucleosídeo . (pt)
- Ramberg–Bäcklund反应（Ramberg–Bäcklund reaction） α-砜在碱存在下放出二氧化硫，重排为烯烃。 反应以瑞典化学家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。 α-卤代砜可由硫醚氧化为砜后再卤代而得。 (zh)
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- Ramberg–Bäcklund reaction (en)
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- A General Synthetic Method for the Preparation of Conjugated Dienes From Olefins Using Bromomethanesulfonyl Bromide: 1,2-Dimethylenecyclohexane (en)
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- Bei der Ramberg-Bäcklund-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren schwedischen Entdeckern Ludwig Ramberg (1874–1940) und benannt wurde. Die Reaktion ist eine Synthese für Alkene. (de)
- ランバーグ・バックランド反応（ランバーグ・バックランドはんのう、Ramberg-Bäcklund reaction）は有機化学における人名反応のひとつ。α-位の一方にハロゲン原子を持つ脂肪族スルホンに塩基を作用させると、二酸化硫黄 (SO2) を放出しながらアルケンに変わる反応。1940年、スウェーデンの化学者 L. Ramberg と B. Bäcklund によって報告された。 反応機構ではまず、ハロゲンを持たないほうの α-位側のプロトンが塩基に引き抜かれてカルバニオンが発生したときに、もう一方の α-位へ求核的に攻撃してハロゲン化物イオンを放出しながら三員環スルホン（エピスルホン）が生成する。この中間体は不安定で SO2 を遊離させながらアルケンへ変わる。通常はシス体とトランス体の混合物が得られる。 (ja)
- De Ramberg-Bäcklund-reactie is een organische reactie, vernoemd naar de Zweedse scheikundigen en , waarbij een alkeen wordt bereid uit de reactie van een α-gehalogeneerde sulfonverbinding met een sterke base: Daarbij wordt als intermediair een cyclische sulfoxide gevormd, dat na een retrocyclische reactie zwaveldioxide uitstoot. De gehalogeneerde sulfonverbinding kan bereid worden door halogenering van de overeenkomstige thio-ether, gevolgd door oxidatie van zwavel. (nl)
- Реакція Рамберга — Беклунда (англ. Ramberg — Bäcklund reaction) — реакція α-галогенсульфонів з сильними основами з утворенням алкенів. В реакцію вступають аліфатичні та алкілароматичні α-галогенсульфони, а основним продуктом є цис-олефін, при збільшенні розмірів замісників зростає частка транс-ізомерів. (uk)
- Ramberg–Bäcklund反应（Ramberg–Bäcklund reaction） α-砜在碱存在下放出二氧化硫，重排为烯烃。 反应以瑞典化学家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。 α-卤代砜可由硫醚氧化为砜后再卤代而得。 (zh)
- La reacció de Ramberg-Bäcklund és una reacció orgànica on es converteix un α-halosulfona en un alquè en presència d'una base amb l'extrusió de diòxid de sofre (SO₂). La reacció deu el seu nom als químics suecs i . El carbanió format per desprotonació produeix diòxid de tiirà, el qual és inestable i es descompon amb l'eliminació de diòxid de sofre. Aquest pas d'eliminació és considerat com una cicloeliminació concertada. La reacció de Ramberg-Bäcklund té diverses aplicacions. A causa de la naturalesa de l'eliminació, aquesta pot ser aplicada a anells petits, i anells grans amb un doble enllaç. (ca)
- La reacción de Ramberg-Bäcklund es una reacción orgánica en donde se convierte una α-halosulfona en un alqueno en presencia de una con la extrusión de dióxido de azufre. La reacción debe su nombre a los químicos suecos Ramberg Ludwig y Birger Bäcklund. El carbanión formado por desprotonación produce dióxido de , el cual es inestable y se descompone con la eliminación de dióxido de azufre. Este paso de eliminación es considerado como una cicloeliminación concertada. Esta reacción permite sintetizar el 1,2-dimetilenciclohexano. (es)
- The Ramberg–Bäcklund reaction is an organic reaction converting an α-halo sulfone into an alkene in presence of a base with extrusion of sulfur dioxide. The reaction is named after the two Swedish chemists Ludwig Ramberg and Birger Bäcklund. The carbanion formed by deprotonation gives an unstable episulfone that decomposes with elimination of sulfur dioxide. This elimination step is considered to be a concerted cycloelimination. The Ramberg–Bäcklund reaction has several applications. Due to the nature of elimination, it can be applied to both small rings , (en)
- A reação de Ramberg-Bäcklund é uma reação orgânica convertendo uma α-halossulfona em alceno na presença de uma base com extrusão de dióxido de enxofre. A reação deve seu nome a dois químicos suecos, e . O carbânion formado por desprotonação gera um dióxido de tiirano instável, que se decompõe liberando . Esta etapa de eliminação é considerada uma cicloeliminação. A reação de Ramberg-Bäcklund tem inúmeras aplicações. Devido à natureza da eliminação, pode ser aplicado a anéis pequenos , e grandes que possuem ligação dupla. Este tipo de reação dá acesso ao 1,2-dimetilenociclohexano (pt)
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- Reacció de Ramberg-Bäcklund (ca)
- Ramberg-Bäcklund-Reaktion (de)
- Reacción de Ramberg-Backlund (es)
- ランバーグ・バックランド反応 (ja)
- Ramberg-Bäcklund-reactie (nl)
- Ramberg–Bäcklund reaction (en)
- Reação de Ramberg-Bäcklund (pt)
- Реакція Рамберга — Беклунда (uk)
- 兰堡–巴克伦反应 (zh)
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