Tetrachlormethan

Tetrachlormethan
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tetrachlormethan (organické názvosloví); chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
Triviální název	tetrachlór
Ostatní názvy	perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
Latinský název	Carbonii chloridum; Carbonium chloratum
Anglický název	Tetrachloromethane; Carbon tetrachloride
Německý název	Tetrachlormethan; Kohlenstofftetrachlorid
Sumární vzorec	CCl4
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	56-23-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-262-8
Indexové číslo	602-008-00-5
PubChem	5943
ChEBI	27385
UN kód	1846
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5
Číslo RTECS	FG4900000
Vlastnosti
Molární hmotnost	153,823 g/mol
Teplota tání	−22,9 °C
Teplota varu	76,8 °C
Hustota	1,584 2 g/cm3
Index lomu	1,457 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,973 g/l (25 °C)
Tlak páry	11,94 kPa (20 °C)
Struktura
Krystalová struktura	monoklinická
Tvar molekuly	čtyřstěnný
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059
R-věty	R23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59
S-věty	(S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61
NFPA 704	0 3 0
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nemísitelná s vodou, zato dobře mísitelná s řadou organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin(y) aj.

Příprava

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl₂ na dva chloridové radikály

Cl₂ + hν → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radikál

Cl· + CH₄ → ·CH₃ + HCl.

Methylový radikál napadne další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH₃Cl + Cl· → ·CH₂Cl + HCl,

·CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl·,

CH₂Cl₂ + Cl· → ·CHCl₂ + HCl,

·CHCl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + Cl·,

CHCl₃ + Cl· → ·CCl₃ + HCl,

·CCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, například:

Cl· + ·Cl → Cl₂,

H₃C· + ·CH₃ → H₃C—CH₃,

H₃C· + ·Cl → CH₃Cl,

ale také např.

H₃C· + ·CH₂Cl → H₃C—CH₂Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru, nebo tzv. pyrochlorací kdy reaguje vhodný uhlovodík (například propen) v prostředí s přebytkem chloru za vyšší teploty za vzniku typicky tetrachlorethylenu, tetrachlormetanu a některých těžších chlorovaných uhlovodíků. (Stauferův proces).

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂.

Vlastnosti

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie T_d) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl₄ + O₂ → 2 COCl₂ + 2 Cl₂.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl₄ + 4 AlBr₃ → 3 CBr₄ + 4 AlCl₃,

resp.

3 CCl₄ + 4 AlI₃ → 3 CI₄ + 4 AlCl₃.

Použití

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Účinky na zdraví

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Reference

↑ ^a ^b Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu tetrachlormethan na Wikimedia Commons
(anglicky) Carbon Tetrachloride, IARC Monograph
(anglicky) Toxikologický profil na atsdr.cdc.gov
(anglicky) Toxikologický profil na US NPT

[pubchem_cid_5943-1] Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[1]

Insekticidy

Karbamáty	aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur

Anorganické sloučeniny	arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel

Organochloridy	aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen

Organofosfáty	acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon

Neonikotinoidy	acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam

Pyrethroidy	allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin

Ostatní látky	2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon

Metabolity	oxony • malaoxon • paraoxon • TCPy

Biopesticidy	Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae

Chladiva

CFC a další halogenderiváty	R-10 (tetrachlormethan) • R-11 (trichlorfluormethan) • R-12 (dichlordifluormethan) • R-12B1 (bromchlordifluormethan) • R-12B2 (dibromdifluormethan) • R-13 (chlortrifluormethan) • R-13B1 (bromtrifluormethan) • R-14 (tetrafluormethan) • R-20 (trichlormethan (chloroform)) • R-21 (dichlorfluormethan) • R-22 (chlordifluormethan) • R-22B1 (bromdifluormethan) • R-23 (trifluormethan (fluoroform)) • R-30 (dichlormethan) • R-31 (chlorfluormethan) • R-32 (difluormethan) • R-40 (chlormethan) • R-41 (fluormethan) • R-125 (pentafluorethan) • R-130 (1,1,2,2-tetrachlorethan) • R-130a (1,1,1,2-tetrachlorethan) • R-134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) • R-150 (1,2-dichlorethan) • R-160 (chlorethan) • R-218 (oktafluorpropan) • R-1120 (trichlorethylen)

Uhlovodíky	R-50 (methan) • R-170 (ethan) • R-290 (propan) • R-600 (butan) • R-600a (isobutan) • R-601 (pentan) • R-601a (isopentan) • R-1150 (ethen) • R-1270 (propen)

Ostatní látky	R-610 (diethylether) • R-611 (methylformiát) • R-630 (methylamin) • R-631 (ethylamin) • R-702 (vodík) • R-704 (helium) • R-717 (amoniak) • R-718 (voda) • R-720 (neon) • R-728 (dusík) • R-732 (kyslík) • R-740 (argon) • R-744 (oxid uhličitý) • R-744a (oxid dusný) • R-7640 (oxid siřičitý) • R-784 (krypton)