Přeskočit na obsah

Kyselina lipoová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kyselina lipoová
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Obecné
Systematický název5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina
Triviální názevkyselina lipoová
kyselina thioktová
Latinský názevacidum lipoicum
Anglický názevlipoic acid
Německý názevLiponsäure
Sumární vzorecC8H14O2S2
Vzhledžlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS1077-28-7
Vlastnosti
Molární hmotnost206,32 g/mol
Teplota tání60–62 °C
Rozpustnost ve voděmálo rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina lipoová (také kyselina thioktová, 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina) je heterocyklická sloučenina s množstvím rolí v metabolismu. Byla objevena až v roce 1950.[zdroj?]

Vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Jedná se o nasycenou mastnou kyselinu, jejíž řetězec má osm uhlíků. Uhlíky 6, 7 a 8 tvoří se dvěma atomy síry heterocyklus. Tato kyselina je prostetickou skupinou enzymů přenášejících vodík a acylovou skupinu. V enzymech je vázána amidovou vazbou na postranní řetězec lysinu, proto bývá též nazývána lipoamid.

Redukcí přechází na dihydrolipoovou kyselinu (6,8-bis(sulfanyl)oktanovou), obsahující dvě SH skupiny.

Oxidovaná forma kyseliny lipoové je žlutá, zatímco její redukovaná forma je bezbarvá.

Je důležitá v dekarboxylačním systému pyruvátu a dalších ketokyselin (spolu s thiaminem). Působí jako přenašeč acylu. Tato reakce je součástí komplexního děje oxidační dekarboxylace alfa-oxokyselin.

Je to významný antioxidant, účinný proti rozvoji cukrovky. Snižuje a pomáhá udržovat stálou hladinu cukru v krvi. Podporuje látkovou výměnu a zlepšuje citlivost vzniklou poškozením nervů. Je to rovněž růstový faktor bakterií a prvoků.

Kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA)

[editovat | editovat zdroj]

U metabolického onemocnění kombinované malonové a metylmalonové acidurie (CMAMMA) způsobeného nedostatkem ACSF3 je narušena mitochondriální syntéza mastných kyselin (mtFASII), která je prekurzorovou reakcí biosyntézy kyseliny lipoové.[1][2] Výsledkem je snížený stupeň lipoylace důležitých mitochondriálních enzymů, jako je pyruvátdehydrogenázový komplex (PDC) a α-ketoglutarátdehydrogenázový komplex (α-KGDH).[2] Suplementace kyselinou lipoovou neobnovuje mitochondriální funkce.[3][2]

  1. LEVTOVA, Alina; WATERS, Paula J.; BUHAS, Daniela. Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort. Journal of Inherited Metabolic Disease. 2019-01, roč. 42, čís. 1, s. 107–116. Dostupné online. ISSN 0141-8955. DOI 10.1002/jimd.12032. (anglicky) 
  2. a b c WEHBE, Zeinab; BEHRINGER, Sidney; ALATIBI, Khaled. The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 2019-11, roč. 1864, čís. 11, s. 1629–1643. Dostupné online. DOI 10.1016/j.bbalip.2019.07.012. (anglicky) 
  3. HILTUNEN, J. Kalervo; AUTIO, Kaija J.; SCHONAUER, Melissa S. Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 2010-06, roč. 1797, čís. 6–7, s. 1195–1202. Dostupné online. DOI 10.1016/j.bbabio.2010.03.006. (anglicky) 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

1. Alpha Lipoic Acid (ALA) Overview. Deficiency. Food sources. Mechanism of action. Primary uses. Common dosages. Potential side effects. Fact versus fiction.