Kyselina fenyloctová
| Kyselina fenyloctová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina fenyloctová |
| Funkční vzorec | C6H5CH2COOH |
| Sumární vzorec | C8H8O2 |
| Vzhled | bílá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 103-82-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-148-6 |
| PubChem | 999 |
| ChEBI | 30745 |
| SMILES | O=C(O)Cc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) |
| Číslo RTECS | AJ2430000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 136,15 g/mol |
| Teplota tání | 76,5 °C (349,6 K)[1] |
| Teplota varu | 265,5 °C (538,6 K)[1] |
| Hustota | 1,091 g/cm3 (77 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,66 g/100 ml (20 °C) 1,73 g/100 ml (25 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v acetonu, chloroformu, ethanolu, trichlorethenu a pentachlorethanu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná v tetrachlormethanu a sirouhlíku[1] |
| Tlak páry | 0,5 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H318 H319[1] |
| P-věty | P264+265 P280 P305+351+338 P305+354+338 P317 P337+317[1] |
| Teplota vzplanutí | 132 °C (405 K)[1] |
| Teplota vznícení | 543 °C (816 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina fenyloctová (konjugovaná zásada se nazývá fenylacetát) je karboxylová kyselina obsahující fenylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou pevnou látku se silným pachem, podobným medu. Tato látka vzniká jako katabolit fenylalaninu. Dá se přeměnit na fenylaceton, který je prekurzorem amfetaminů; z tohoto důvodu je jeho prodej v řadě zemí, jako jsou Spojené státy americké a Čína,[2] regulován.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Kyselina fenyloctová je aktivním auxinem, tedy rostlinným hormonem, sloužícím jako regulátor růstu, vyskytujícím se převážně v ovoci;[3] její vliv je ale mnohem slabší, než u základního auxinu, kyseliny indol-3-octové. Tuto látku vylučuje také většina druhů mravenců, u nichž má antimikrobiální funkci. Rovněž se jedná o produkt oxidace fenylethylaminu, kde nejprve působením monoaminoxidázy vzniká fenylacetaldehyd, který poté aldehyddehydrogenáza přemění na kyselinu fenyloctovou; tyto enzymy se také nacházejí v řadě organismů.
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Kyselinu fenyloctovou lze získat hydrolýzou fenylacetonitrilu:[4][5]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina fenyloctová je složkou některých parfémů, kde se využívá její pach podobný medu, cítitelný i při nízkých koncentracích. Rovněž se používá na výrobu penicilinu G a diklofenaku. Dalším využitím je léčba hyperamonémie II. typu, kdy snižuje množství amoniaku v krvi pacientů tvorbou fenylacetylkoenzymu A, který následně reaguje s glutaminem, bohatým na dusík, za vzniku fenylacetylglutaminu, jenž se vyloučí z těla. Kyselina fenyloctová je také surovinou pro výrobu fenylacetonu, z něhož se dále získává metamfetamin.
Fenyloctan sodný, sodná sůl kyseliny fenyloctové, se používá na léčbu poruch močovinového cyklu; pro tento účel se kombinuje s benzoanem sodným.[6]
Z kyseliny fenyloctové se vyrábí některá léčiva, například camylofin, bendazol, triafungin, fenacemid, lorkainid, fenindion a cyklopentolát.[zdroj?]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylacetic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/999
- ↑ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China [online]. [cit. 2015-04-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-08-17.
- ↑ F. Wightman; D. L. Lighty. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, s. 17–24. DOI 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ↑ ADAMS R.; THAL, A. F. Phenylacetic acid. Org. Synth.. 1922, s. 59. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 436.
- ↑ WENNER, W. Phenylacetamide. Org. Synth.. 1952, s. 92. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 760.
- ↑ Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals [online]. [cit. 2019-11-16]. Dostupné online.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina fenyloctová na Wikimedia Commons
