Acetylendiol

Acetylendiol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethyndiol
Funkční vzorec	HOC≡COH
Sumární vzorec	C2H2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	16005-17-7
PubChem	9942115
SMILES	C(#CO)O
InChI	InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	58,036 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetylendiol (systematicky ethyndiol) je organická sloučenina se vzorcem HO−C≡C−OH; jedná se o diol odvozený od ethynu (acetylenu), látka tak patří mezi alkynoly. Je nestabilní a přeměňuje se na svůj tautomer glyoxal, (CHO)₂.

Detekce

Acetylendiol lze pozorovat v plynné fázi pomocí hmotnostní spektrometrie.^[1] Získat jej lze fotolýzou kyseliny kvadrátové v matrici z pevného argonu při 10 K (-263 °C).^[2]

Deriváty

Alkoxidy

Stejně jako diol je i většina jeho etherů nestálá; di-terc-butoxyacetylen ale lze izolovat pomocí destilace.

Acetylendioláty

Acetylendiol vytváří acetylendiolátový (ethyndiolátový) anion, ⁻O−C≡C−O⁻, a příslušné soli. Tyto soli se nepřipravují z ethyndiolu, ale redukcí oxidu uhelnatého. Acetylendiolát draselný (K₂C₂O₂) získal poprvé Justus von Liebig v roce 1834, a to reakcí oxidu uhelnatého s draslíkem,^[3] předpokládal ale, že jde o „karbonyl draslíku“ (KCO). Během příštích 130 let byly popsány „karbonyly“ sodíku (1893), barya (1903), stroncia (1906) a lithia, rubidia a cesia (1933).^[4] Poté se ukázalo, že původní reakcí vzniká směs acetylendiolátu draselného a benzenhexolátu draselného (K₆C₆O₆).^[5]

Struktura těchto solí byla zjištěna v roce 1963.^[6]^[7]

Acetylendioláty je možné vytvořit také rekcemi CO a roztoků příslušných kovů v kapalném amoniaku.^[4] Acetylendiolát draselný je světle žlutá pevná látka, která explozivně reaguje se vzduchem, halogeny, halogenovanými uhlovodíky, alkoholy,vodou a jinými sloučeninami obsahujícími kyselé vodíky.^[8]

Komplexy

Acetylendiol může vytvářet komplexní sloučeniny, například [TaH(HOC≡COH)(dmpe)₂Cl]⁺Cl⁻.^[9]

Acetylendiolát a jiné podobné anionty, jako jsou deltát (C₃O 2-
3 ) a squarát (C₄O 2-
4 ) lze připravit z oxidu uhelnatého za mírných podmínek redukčním párováním CO ligandů v organických komplexech uranu.^[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetylenediol na anglické Wikipedii.

↑ Johan K. Terlouw; Peter C. Burgers; Ben L. M. van Baar; Thomas Weiske; Helmut Schwarz. The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H₂N–CC–NH₂, H₂N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations. Chimia. 1986, s. 357–359. Dostupné online. Archivováno 19. 7. 2011 na Wayback Machine.
↑ Günther Maier; Christine Rohr. Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen. 1996, s. 307–309. DOI 10.1002/jlac.199619960303.
↑ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182
↑ ^a ^b T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium, Nature, volume 131, pp. 166–167 DOI:10.1038/131166b0
↑ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423DOI:10.1002/hlca.19640470604
↑ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127 DOI:10.1002/hlca.19630460404
↑ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258 DOI:10.1002/zaac.19643300504
↑ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages
↑ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands Journal of the American Chemical Society, volume 110 issue 22, pp. 7564–7566 DOI:10.1021/ja00230a062
↑ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C₈H₆{Si'Pr₃-1,4}₂)(η-Cp^*)]₂(μ-η¹:η¹-C₂O₂) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817 DOI:10.1021/ja8059792

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetylendiol na Wikimedia Commons

[1] Johan K. Terlouw; Peter C. Burgers; Ben L. M. van Baar; Thomas Weiske; Helmut Schwarz. The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H₂N–CC–NH₂, H₂N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations. Chimia. 1986, s. 357–359. Dostupné online. Archivováno 19. 7. 2011 na Wayback Machine.

[2] Günther Maier; Christine Rohr. Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen. 1996, s. 307–309. DOI 10.1002/jlac.199619960303.

[3] Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182

[pearson-4] T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium, Nature, volume 131, pp. 166–167 DOI:10.1038/131166b0

[5] Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423DOI:10.1002/hlca.19640470604

[6] Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127 DOI:10.1002/hlca.19630460404

[7] E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258 DOI:10.1002/zaac.19643300504

[8] Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages

[9] Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands Journal of the American Chemical Society, volume 110 issue 22, pp. 7564–7566 DOI:10.1021/ja00230a062

[10] Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C₈H₆{Si'Pr₃-1,4}₂)(η-Cp^*)]₂(μ-η¹:η¹-C₂O₂) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817 DOI:10.1021/ja8059792

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]