Benzoat de metil

Benzoat de metil
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	136,052 Da
Trobat en el tàxon	Camellia sinensis, peònia asiàtica, Rooibos, peònia de jardí, Vitis rotundifolia, murtra, Artemisia sericea, Averrhoa carambola, Cimicifuga simplex, Salvinia molesta, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Plumeria rubra, Actinidia chinensis, Spondias mombin, Polygala senega, Neofinetia falcata, Lepidium meyenii, clavell d'espècia, Avet roig, ilang-ilang, Aronia melanocarpa, Chaerophyllum bulbosum, Xuclamel japonès, Nicotiana bonariensis, Nicotiana cavicola, Phellinus tremulae, Trichoderma koningii, Vaccinium angustifolium, Capsicum annuum var. annuum, Anomala albopilosa, Buddleja crispa, Petunia axillaris, Vaccinium macrocarpon, Nymphaea lasiophylla, mango comú, cirerer, Papaier, Garcinia dulcis, Arabidopsis thaliana, Brassica rapa, Murraya paniculata, tabaquera, Streptomyces antioxidans, Mimusops elengi, Actaea simplex, Actaea japonica, Feijoa sellowiana, feijoa sellowiana i Artemisia ammaniana
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O₂
SMILES canònic	Model 2D; COC(=O)C1=CC=CC=C1
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−12 °C ; −15 °C
Punt d'ebullició	199 °C (a 101,325 kPa)
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El benzoat de metil és un compost orgànic. És un líquid incolor, poc soluble en aigua, però miscible amb dissolvents orgànics. Té una olor agradable, que recorda fortament el fruit de l'arbre feijoa i s'utilitza en perfumeria. També troba un ús com a dissolvent i com a pesticida emprat per atraure insectes com les abelles de les orquídies.

Síntesi i reaccions

El benzoat de metil està format per la condensació de metanol i àcid benzoic, en presència d'un àcid fort.^[1]

El benzoat de metil reacciona tant a l'anell com a l'èster, depenent del substrat. Els electròfils ataquen l'anell, com pot ser una nitració catalitzada per àcids amb àcid nítric per donar 3-nitrobenzoat de metil. Els nucleòfils ataquen el centre carbonílic, com en el cas de l'hidròlisi amb addició d'hidròxid de sodi aquós per donar metanol i benzoat de sodi.

Ocurrència

El benzoat de metil es pot aïllar de la falguera aquàtica Salvinia molesta.^[2] És un dels molts compostos que atreuen mascles de diverses espècies d'abelles de les orquídies, que aparentment recullen el producte químic per sintetitzar feromones; s'utilitza com a esquer per atraure i recollir aquestes abelles per a l'estudi.^[3]

El clorhidrat de cocaïna s'hidrolitza en l'aire humit per donar benzoat de metil;^[4] els gossos que sniffen els fàrmacs s'entrenen per detectar l'olor del benzoat de metil.^[5]

Referències

↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo «Benzoic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim]. DOI: 10.1002/14356007.a03_555.
↑ Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-ur-Rahman, «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta». Phytochemistry, 69, 4, 2-2008, pàg. 1018–1023. DOI: 10.1016/j.phytochem.2007.10.028.
↑ Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526.
↑ Dejarme, Lindy E; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. «Formation of methyl benzoate from cocaine hydrochloride under different temperatures and humidities». SPIE Proceedings, 1997. DOI: 10.1117/12.266783.
↑ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. «Canine olfactory sensitivity to cocaine hydrochloride and methyl benzoate» (en anglès). SPIE Proceedings, 1997. DOI: 10.1117/12.266775.

[1] Maki, Takao; Takeda, Kazuo «Benzoic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim]. DOI: 10.1002/14356007.a03_555.

[2] Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-ur-Rahman, «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta». Phytochemistry, 69, 4, 2-2008, pàg. 1018–1023. DOI: 10.1016/j.phytochem.2007.10.028.

[3] Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526.

[4] Dejarme, Lindy E; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. «Formation of methyl benzoate from cocaine hydrochloride under different temperatures and humidities». SPIE Proceedings, 1997. DOI: 10.1117/12.266783.

[5] Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. «Canine olfactory sensitivity to cocaine hydrochloride and methyl benzoate» (en anglès). SPIE Proceedings, 1997. DOI: 10.1117/12.266775.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]