Àcid floionòlic

Àcid floionòlic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	332,256274252 Da
Trobat en el tàxon	Clivia miniata, Rosmarinus officinalis i blat xeixa
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₆O₅
SMILES canònic	Model 2D; C(CCCCO)CCCC(C(CCCCCCCC(=O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid floionòlic, de nom sistemàtic àcid (9R,10R)-9,10,18-trihidroxioctadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, amb tres grups funcionals hidroxil, ${\ce {C-OH}}$ , als carbonis 9, 10 i 18, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H36O5}}$ . En bioquímica és considerat un àcid gras rar.

A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió es troba entre 104 i 105 °C.^[1] Fou aïllat per primera vegada el 1931 del suro pels químics Fritz Zetzsche (1892-1945) i Moritz Bähler.^[2]^[3] L'etimologia de floionòlic prové del grec φλοιός, phloiós, escorça,^[4] -ol del fet que conté grups hidroxil i -ic perquè és un àcid carboxílic. Posteroiorment, el 1967,^[5] també fou aïllat de les llavors de Chamaepeuce afra o Ptilostemon afer, una espècie de card estelat, l'oli de les quals en conté entre un 9 i un 14 %.^[6]

Referències

↑ Gunstone, F. D.; Herslof, B. G.. Lipid Glossary 2 (en anglès). Elsevier, 2000-05-12. ISBN 9780857097972.
↑ Zetzsche, Fritz; Bähler, Moritz «Untersuchungen über den Kork IV. Phellonsäure und Eikosan-dicarbonsäure» (en anglès). Helvetica Chimica Acta, 14, 1, 1931, pàg. 642–645. DOI: 10.1002/hlca.19310140161. ISSN: 0018-019X.
↑ Cooke, Giles B. Cork and the Cork Tree: International Series of Monographs on Pure and Applied Biology: Botany (en anglès). Elsevier, 2013-09-11. ISBN 9781483226620.
↑ «Definition of PHLOIONIC ACID» (en anglès). [Consulta: 17 maig 2018].
↑ Mikolajczak, K. L.; Smith, C. R. «Optically active trihydroxy acids ofChamaepeuce seed oils» (en anglès). Lipids, 2, 3, 5-1967, pàg. 261–265. DOI: 10.1007/bf02532566. ISSN: 0024-4201.
↑ «PlantFAdb: 9,10,18-tri-OH-18:0; Octadecanoic acid, 9,10,18-trihydroxy-; Octadecanoic acid, 9,10,18-trihydroxy-, threo-(+)-; (+)-threo-9,10,18-Trihydroxyoctadecanoic acid; Aleutiric acid; Floionolic acid; Phloionolic acid». [Consulta: 16 maig 2018].

[1] Gunstone, F. D.; Herslof, B. G.. Lipid Glossary 2 (en anglès). Elsevier, 2000-05-12. ISBN 9780857097972.

[2] Zetzsche, Fritz; Bähler, Moritz «Untersuchungen über den Kork IV. Phellonsäure und Eikosan-dicarbonsäure» (en anglès). Helvetica Chimica Acta, 14, 1, 1931, pàg. 642–645. DOI: 10.1002/hlca.19310140161. ISSN: 0018-019X.

[3] Cooke, Giles B. Cork and the Cork Tree: International Series of Monographs on Pure and Applied Biology: Botany (en anglès). Elsevier, 2013-09-11. ISBN 9781483226620.

[4] «Definition of PHLOIONIC ACID» (en anglès). [Consulta: 17 maig 2018].

[5] Mikolajczak, K. L.; Smith, C. R. «Optically active trihydroxy acids ofChamaepeuce seed oils» (en anglès). Lipids, 2, 3, 5-1967, pàg. 261–265. DOI: 10.1007/bf02532566. ISSN: 0024-4201.

[6] «PlantFAdb: 9,10,18-tri-OH-18:0; Octadecanoic acid, 9,10,18-trihydroxy-; Octadecanoic acid, 9,10,18-trihydroxy-, threo-(+)-; (+)-threo-9,10,18-Trihydroxyoctadecanoic acid; Aleutiric acid; Floionolic acid; Phloionolic acid». [Consulta: 16 maig 2018].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]