Anetol
L'anetol de nom IUPAC:(E)-1-Metoxi-4-(1-propenil)benzè, en anglès:Anethole, és un compost orgànic que es fa servir molt com saboritzant. És un derivat del fenilpropè, un tipus de compost aromàtic que es troba àmpliament a la natura en olis essencials. Contribueix molt al gust de l'anís (d'on en deriva el nom) i del fonoll (ambdós apiàcies), Syzygium anisatum (Myrtaceae), regalèssia (Fabaceae), i anís estrellat (Illiciaceae). El seu isòmer estragol n'està estretament relacionat el qual es troba en l'estragó (Asteraceae) i l'alfàbrega (Lamiaceae). És un líquid incolor, fraganti lleugerament volàtil.[1] L'anetol és lleugerament soluble en aigua però ho és molt en l'etanol i aquesta diferència causa una opacitat característica en certs licors anisats quan es dilueixen en aigua cosa que es coneix amb el nom d'efecte Ouzo.
Estructura i producció
modificaL'anetol és un èter aromàtic insaturat relacionat amb els lignols. Existeix en ambdues formes cis-trans. L'isòmer més abundant i el preferit és el trans o E isòmer.
La seva poca solubilitat en aigua ha servit històricament per detectar adulteracions en les mostres.[2]
La major part de l'anetol s'obté dels extractes similars a la terpentina dels arbres.[1][3] No és en poca proporció s'obté dels olis essencials.[4][5]
| Oli essencial | Producció mundial | trans-anetol |
|---|---|---|
| Anís | 8 tones (1999) | 95% |
| Anís estrellat | 400 tones (1999), sobretot de la Xina | 87% |
| Fonoll | 25 tones (1999), principalment d'Espanya | 70% |
També es prepara ràpidament a partir de l'anisol i àcid propiònic via l'intermedi 4-metoxipropiofenona.[1]
Usos
modificaSaboritzant
modificaÉs dolç, 13 vegades més dolç que la sacarosa. Es percep plaent al gust fins i tot en altes concentracions. Es fa servir en begudes alcohòliques com l'Anís, Ouzo i el Pernod. També es fa servir en productes d'higiene i alguns petits fruits.[5]
Precursor d'altres compostos
modificaCom que l'anetol es metabolitza en diveros compostos químics aromàtics alguns bacteros s'usen per a la bioconversió comercial de l'anetol en altres productes més valuosos.[6] Entre aquest bacteris es troben el JYR-1 (Pseudomonas putida)[7] and TA13 (Arthrobacter aurescens).[6]
L'anetol té potents propietats antimicrobianes contra bacteris, llevats i fongs.[8] Té també propietats antibacterianes contra Salmonella enterica[9] però no pas contra Salmonella via elmètode de fumigació.[10] Les activitats antifúngiques inclouen contra Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans;[11]
S'estudia les seves propietats com insecticida
Precursor de drogues il·lícites
modificaL'anetol és un barat producte químic precursor del parametoxiamfetamina (PMA),[12]
Seguretat
modificaEn grans quantitats l'anetol és lleugerament tòxic i pot actuar com un irritant.[13]
Referències
modifica- ↑ 1,0 1,1 1,2 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141
- ↑ S. Waldbott «Essential oils». Chemical Abstracts, 14, 17, 1920, pàg. 3753–3755.
- ↑ Davis, Curry B. «United States Patent 4902850: Purification of anethole by crystallization». Free Patents Online, Issued February 20, 1990.
- ↑ Ram Nath Chopra and I. C. Chopra and K. L. Handa and L. D. Kapur. Chopra's Indigenous Drugs of India. 2nd. Academic Publishers, 1958, p. 178–179. ISBN 978-81-85086-80-4.
- ↑ 5,0 5,1 Philip R. Ashurst. Food Flavorings. Springer, 1999, p. 460. ISBN 978-0-8342-1621-1.[Enllaç no actiu]
- ↑ 6,0 6,1 Shimoni E, Baasov T, Ravid U, Shoham Y «The trans-anethole degradation pathway in an Arthrobacter sp». J. Biol. Chem., 277, 14, 2002, pàg. 11866–72. DOI: 10.1074/jbc.M109593200. PMID: 11805095.
- ↑ Ryu J, Seo J, Lee Y, Lim Y, Ahn JH, Hur HG «Identification of syn- and anti-anethole-2,3-epoxides in the metabolism of trans-anethole by the newly isolated bacterium Pseudomonas putida JYR-1». J. Agric. Food Chem., 53, 15, July 2005, pàg. 5954–8. DOI: 10.1021/jf040445x. PMID: 16028980.
- ↑ De M, De AK, Sen P, Banerjee AB «Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f)». Phytother Res, 16, 1, February 2002, pàg. 94–5. DOI: 10.1002/ptr.989. PMID: 11807977.
- ↑ Kubo I, Fujita K «Naturally occurring anti-Salmonella agents». J. Agric. Food Chem., 49, 12, December 2001, pàg. 5750–4. DOI: 10.1021/jf010728e. PMID: 11743758.
- ↑ Weissinger WR, McWatters KH, Beuchat LR «Evaluation of volatile chemical treatments for lethality to Salmonella on alfalfa seeds and sprouts». J. Food Prot., 64, 4, April 2001, pàg. 442–50. PMID: 11307877.
- ↑ Fujita K, Fujita T, Kubo I «Anethole, a potential antimicrobial synergist, converts a fungistatic dodecanol to a fungicidal agent». Phytother Res, 21, 1, January 2007, pàg. 47–51. DOI: 10.1002/ptr.2016. PMID: 17078111.
- ↑ Waumans D, Bruneel N, Tytgat J «Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor». Forensic Sci. Int., 133, 1–2, 2003, pàg. 159–70. DOI: 10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID: 12742705.
- ↑ «Safety data for anethole». Physical & Theoretical Chemistry Laboratory Safety, Oxford University. Arxivat de l'original el 15 de juny 2008. [Consulta: 10 març 2009].
Enllaços externs
modifica- Molecular Models from OUC: anethole Arxivat 2005-03-05 a Wayback Machine.