Àcid nisínic

Àcid nisínic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	356,272 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà
Estructura química
Fórmula química	C₂₄H₃₆O₂
SMILES canònic	Model 2D; CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	; CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

La versió per a impressora ja no és compatible i pot tenir errors de representació. Actualitzeu les adreces d'interès del navegador i utilitzeu la funció d'impressió per defecte del navegador.

L'àcid nisínic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint-i-quatre àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C24H36O2}}$ . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C24:6 n-3 o C24:6 ω-3, que fa referència al fet que té en total sis enllaços dobles C=C, tots ells en conformació cis.

A temperatura ambient és un sòlid de densitat 0,9452 g/cm³ i índex de refracció 1,5122 a 20 °C. És insoluble en aigua i soluble en benzè, cloroform, metanol, dietilèter i èter de petroli.^[1] Fou identificat el 1934, i elucidada la seva estructura el 1935, pels investigadors japonesos Yoshiyuki Toyama i Tomotaro Tsuchyia a l'oli de sardina japonesa (Clupanodon melanostica) i a l'oli de bacallà, al cap d'olla negre, i en el tauró Squalus sucklii. També proposaren el nom àcid nisínic, sense explicar el seu origen.^[2]^[3]^[4] Posteriorment s'ha aïllat en diverses espècies d'equinoderms (crinoïdeus i estrelles de mar amb potes)^[5] i en grumers del gènere Aurelia.^[6]

Referències

↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0225)». Arxivat de l'original el 2018-04-18. [Consulta: 18 març 2018].
↑ Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «Highly unsaturated C₂₄-acids in herring, cod liver, pilot whale, and aburazame liver oils». J. Soc. Chem. Ind., Japan, 37, 9, 1934, pàg. 530B-534B.
↑ Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro «The highly unsaturated acids in sardine oil. X. the separation of highly unsaturated c₂₄-acids». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 10, 11, 01-11-1935, pàg. 543–547. DOI: 10.1246/bcsj.10.543. ISSN: 0009-2673.
↑ A. W. Ralston. Fatty Acids And Their Derivatives, 1948.
↑ Takagi, Toru; Kaneniwa, Masaki; Itabashi, Yutaka «Fatty acids in crinoidea and ophiuroidea: Occurrence of all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid» (en anglès). Lipids, 21, 7, 01-07-1986, pàg. 430–433. DOI: 10.1007/bf02536398. ISSN: 1558-9307.
↑ Nichols, Peter D.; Danaher, Kathryn T.; Koslow, J. Anthony «Occurrence of high levels of tetracosahexaenoic acid in the jellyfish Aurelia sp.» (en anglès). Lipids, 38, 11, 01-11-2003, pàg. 1207–1210. DOI: 10.1007/s11745-003-1180-z. ISSN: 1558-9307.

[1] «LipidBank - Fatty acid(DFA0225)». Arxivat de l'original el 2018-04-18. [Consulta: 18 març 2018].

[2] Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «Highly unsaturated C₂₄-acids in herring, cod liver, pilot whale, and aburazame liver oils». J. Soc. Chem. Ind., Japan, 37, 9, 1934, pàg. 530B-534B.

[3] Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro «The highly unsaturated acids in sardine oil. X. the separation of highly unsaturated c₂₄-acids». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 10, 11, 01-11-1935, pàg. 543–547. DOI: 10.1246/bcsj.10.543. ISSN: 0009-2673.

[4] A. W. Ralston. Fatty Acids And Their Derivatives, 1948.

[5] Takagi, Toru; Kaneniwa, Masaki; Itabashi, Yutaka «Fatty acids in crinoidea and ophiuroidea: Occurrence of all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid» (en anglès). Lipids, 21, 7, 01-07-1986, pàg. 430–433. DOI: 10.1007/bf02536398. ISSN: 1558-9307.

[6] Nichols, Peter D.; Danaher, Kathryn T.; Koslow, J. Anthony «Occurrence of high levels of tetracosahexaenoic acid in the jellyfish Aurelia sp.» (en anglès). Lipids, 38, 11, 01-11-2003, pàg. 1207–1210. DOI: 10.1007/s11745-003-1180-z. ISSN: 1558-9307.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]