Idi na sadržaj

Imidakloprid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Imidakloprid
Općenito
Hemijski spojImidakloprid
Druga imenaN-[1-[(6-hloro-3-piridil)metil]-4,5-dihidroimidazol-2-il]nitramid
Molekularna formulaC9H10ClN5O2
CAS registarski broj138261-41-3
Kratki opisbezbojni kristali
Osobine1
Molarna masa255,661 g/mol
Agregatno stanječvrsto
Gustoća1,543 g/cm3[1]
Tačka topljenja136,4-143,8 °C
Pritisak pare0,2 µPa (pri 20 °C)[2]
Rastvorljivost0,51 g/l vode
50,0 - 100,0 g/l dihlorometana
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Imidakloprid je sistematski insekticid koji djeluje kao neutrotoksin za insekte. Spada u klasu hemikalija zvanih neonikotinoidi koji djeluju na centralni nervni sistem insekata uz daleko manji stepen otrovnosti za sisare. Hemikalija djeluje tako što djeluje na prenos stimulansa u nervnom sistemu insekta. Pogotovo djeluje na blokadu nikotinergijskih nervnih puteva. Ova blokada vodi do nagomilavanja acetilholina, važnog neuroprijenosnika, što rezultira paralizom insekta te vrlo često i smrti. Taj način je efikasan kod direktnog kontakta i putem oralnog uzimanja.[3] Pošto se imidakloprid puno jače veže na neuroreceptore insekta nego na neuroreceptore sisara, ovaj insekticid je selektivno daleko otrovniji za insekte nego za sisare.[4] Danas je imidakloprid jedan od najrasprostranjenijih i najviše korištenih insekticida na svijetu.[5]

Iako njegova proizvodnja nije pod patentom, najveći proizvođač imidakloprida je Bayer CropScience, (dio koncerna Bayer AG). Prodaje se pod mnogim trgovačkim imenima za razne upotrebe; može se primijeniti putem injekcije u tlo, drvo, premazom po kori drveća, lišća, posipanjem po tlu kao granulat ili kao tekućina, kao i za primjenu premazivanjem pesticida po sjemenu biljaka prije sjetve.[6][7]

Imidakloprid je dosta primijenjen za kontrolu insekata nametnika u poljoprivredi. Druge upotrebe uključuju primjenu za temelje građevina za zaštitu od termita, za zaštitu vrtova i bašti od insekata, zaštitu kućnih životinja (pasa i mačaka) od buha,[4] te zaštiti drveća od insekata.[8] Nedavne studije ukazuju da široko rasprostranjena poljoprivredna upotreba imidakloprida i sličnih pesticida može dovesti do poremećaja i uginuća kolonija pčela, a otkriveno je i smanjenje broja kolonija pčela u Evropi i Sjevernoj Americi od 2006. godine.[9][10][11] Kao rezultat toga, mnoge države su uvele ograničenja primjene imidakloprida i drugih neonikotinoida.[9]

Odobrena upotreba

[uredi | uredi izvor]

Imidakloprid je najviše korišteni insekticid na svijetu. Njegova najčešća upotreba uključuje:

Kada se primjenjuje na biljke, imidakloprid koji djeluje sistematski, se sporo apsorbira putem korjenja biljaka i sporo premješta uz biljku putem ksilemskog tkiva.

Primjena za zaštitu drveća

[uredi | uredi izvor]

Kada se primjenjuje za zaštitu drveća, može potrajati od 30 do 60 dana da dođe do vrha stabla (u zavisnosti od veličine) i da uđe u listove u dovoljno velikim količinama koje su efektivne za zaštitu od insekata. Imidakloprid se može naći u stablu, granama, korijenu, listovima, pupoljcima i sjemenu drveta. Pošto se mnoga drveća oprašuju putem pčela, male količine imidakloprida se mogu naći i na cvjetovima drugih biljaka koje nisu njime tretirane. Veće doze se moraju koristiti kod kontrole insekata koji buše drveća.[8]

Historija

[uredi | uredi izvor]

Dana 21. januara 1986. godine, podnesen je zahtjev za patent u SAD-u od strane japanske kompanije Nihon Tokushu Noyaku Seizo iz Tokija, a odobren je 3. maja 1988. godine.[13] Dana 25. marta 1992. godine, kompanija Miles Inc. (kasnije Bayer CropScience) je zatražila registraciju imidakloprida za upotrebu na travnjacima i ukrasnom bilju. Američka Agencija za zaštitu okoliša je odobrila registraciju imidakloprida.[14]

Dana 26. januara 2005. godine Američki federalni registar se odobrio izuzeće imidakloprida iz pesticida koji se ne mogu tolerirati. Njegova upotreba je odobrena za Hawaii za upotrebu u uzgoju banana te u državama Minnesota, Nebraska i Sjeverna Dakota gdje se primjenjuje u uzgoru suncokreta.[15]

Trgovačka imena

[uredi | uredi izvor]

Imidakloprid ima brojna trgovačka imena i nazive za široki raspon za koji se koristi, počev od uklanjanja ušiju i buha kod domaćih životinja do zaštite drveća od parazita. Neki od trgovačkih imena imidakloprida su: Admire, Advantage (Advocate), Gaucho, Mallet, Merit, Nuprid, Prothor, Turfthor, Confidor, Conguard, Hachikusan, Kohinor, Optrol, Premise, Prothor, Provado, Intercept, Winner i Xytect.

Biohemija

[uredi | uredi izvor]

Imidakloprid je sistemski hloronikotinilski pesticid, koji spada u klasu neonikotinoidskih insekticida. Djeluje tako što pravi smetnje pri prijenosu nervnih impulsa kod insekata tako što se nepovratno veže na određene nikotinske acetilholinske receptore u nervnom sistemu insekata.[16]

Kao sistematski pesticid, imidakloprid se lahko translocira ili premješta putem ksilema biljaka iz tla u lišće, plodove, polen i nektar biljaka. Imidakloprid također pokazuje odlično translaminarno kretanje unutar biljke i može ući u kutikulu lista i lahko ući u tkivo lista.[17] Pošto je imidakloprid efikasan u veoma niskim dozama (nanogramima i pikogramima), može se primjenjivati u niskim koncentracijama (npr. oko 55-140 g/ha) što je daleko manje od drugih insekticida. Dostupnost imidakloprida i njegove visoke otrovnosti u odnosu na druge insekticide koji su bili dostupni na tržištu 1990tih godina, Američka agencija za zaštitu okoliša (EPA) je dopustila da on zamijeni mnogo otrovnije insekticide uključujući inhibitore acetilholinsteraze, organofosforne spojeve i metilkarbamate.[18][19]

Utjecaj na okoliš

[uredi | uredi izvor]

Glavni putevi puštanja imidakloprida u okoliš su putem tekuće fotolize (poluvrijeme iznosi od 1 do 4 sata) te upijanje u biljke. Glavni foto-metaboliti uključuju imidakloprid desnitro, imidakloprid olefin, imidakloprid urea i pet manje značajnih metabolita. Završni proizvod fotorazlaganja je hloronikotinska kiselina (CNA) te poslije nje konačno ugljik dioksid. Pošto imidakloprid ima nizak pritisak pare, u normalnim uslovima ne isparava brzo.[16]

Imidakloprid se brzo raspada u vodi kada se izloži svjetlosti (poluvrijeme raspadanja je od 1 do 4 sata), ali je relativno dosta stabilan u vodi bez izlaganja svjetlosti. Rastvorljiv je u vodi u količini od 0,61 g/l što je relativno mnogo.[20] U tami, pri pH vrijednosti između 5 i 7, on se veoma polahko raspada, dok mu je pri pH vrijednosti 9, poluvrijeme raspada oko jedne godine. U tlu pod aerobskim uslovima, imidakloprid je postojan a poluvrijeme raspada iznosi od 1 do 3 godine. Osnovni metaboliti u tlu uključuju imidakloprid nitrosimin, imidakloprid desnitro, hidroksinikotinska kiselinu i imidakloprid ureu, koji se na kraju raspadaju na hloronikotinsku kiselinu, CO2 i veže za ostatak.[12][16]

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/haloxyfop-methylparathion/imidacloprid-ext.html
  2. ^ EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid.
  3. ^ "Pesticide Information Profiles: Imidacloprid". Extension Toxicology Network. Pristupljeno 7. 4. 2012.
  4. ^ a b c d "Imidacloprid Technical Fact Sheet" (PDF). Pristupljeno 12. 4. 2012.
  5. ^ Izuru Yamamoto (1999), "Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997", Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, Tokyo: Springer-Verlag, str. 3–27 ISBN 978-4-431-70213-9
  6. ^ "USDA Forest Service. Imidacloprid: Human Health and Ecological Risk Assessment. Final Report. 28. dec. 2005" (PDF). Arhivirano s originala (PDF), 13. 5. 2021. Pristupljeno 13. 8. 2012.
  7. ^ National Pesticide Information Center. Imidacloprid: General Fact Sheet. maj 2010.
  8. ^ a b c Herms DA, McCullough DG, Smitley DR, Sadof C, Williamson RC, and Nixon PL. (2009). "Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer" (PDF). North Central IPM Center Bulletin. Arhivirano s originala (PDF), 26. 1. 2016. Pristupljeno 7. 4. 2012.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  9. ^ a b Damian Carrington (29. 3. 2012). "Pesticides linked to honeybee decline". The Guardian. Pristupljeno 7. 4. 2012.
  10. ^ Whitehorn P. R. (2012). "Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production". Science.
  11. ^ Lu Chensheng (2012). "In situ replication of honey bee colony collapse disorder (13. mart 2012 corrected proof)" (PDF). Bulletin of Insectology. 65 (1). ISSN 1721-8861. Arhivirano s originala (PDF), 15. 6. 2013. Pristupljeno 7. 4. 2012.
  12. ^ a b c N.E. Federoff (13. 11. 2008). "Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid". United States Environmental Protection Agency. Pristupljeno 18. 4. 2012.
  13. ^ U.S. Pat. No. 4,742,060 Arhivirano 20. 9. 2018. na Wayback Machine - uspto.gov
  14. ^ Index of Cleared Science Reviews for Imidacloprid (Pc Code 129099) U.S. EPA.
  15. ^ Imidacloprid; Pesticide Tolerances for Emergency Exemptions Federal Register: 26. januar 2005. (Volume 70, Number 16), str. 3634-3642- epa.gov
  16. ^ a b c Canadian Council of Ministers of the Environment (2007). Canadian water quality guidelines: imidacloprid: scientific supporting document (PDF). Winnipeg, Man.: Canadian Council of Ministers of the Environment. ISBN 978-1-896997-71-1. Arhivirano s originala (PDF), 19. 3. 2013. Pristupljeno 15. 8. 2012.
  17. ^ Environmental Fate of Imidacloprid Arhivirano 16. 3. 2012. na Wayback Machine California Department of Pesticide Regulation 2006
  18. ^ "Imidacloprid: Risk Characterization Document - Dietary and Drinking Water Exposure" (PDF). California Environmental Protection Agency. 9. 2. 2006. Pristupljeno 7. 4. 2012.
  19. ^ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imidacloprid. European Food Safety Authority. 28. juli 2008.
  20. ^ Flores-Céspedes Francisco; Figueredo-Flores, Cristina Isabel, Daza-Fernández, Isabel, Vidal-Peña, Fernando, Villafranca-Sánchez, Matilde, Fernández-Pérez, Manuel (18. 1. 2012). "Preparation and Characterization of Imidacloprid Lignin–Polyethylene Glycol Matrices Coated with Ethylcellulose". Journal of Agricultural and Food Chemistry: 1042–1051.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Imidakloprid&oldid=3605008"