Fosfor-trijodid

Fosfor-trijodid
Fosfor-trijodid
	;
Općenito
Hemijski spoj	Fosfor-trijodid
Druga imena	Triiodofosfin; IUPAC ime: Fosfor trijodid; Fosfor(III) jodid
Molekularna formula	PI3
CAS registarski broj	13455-01-1
SMILES	IP(I)I
InChI	1/I3P/c1-4(2)3
Kratki opis	Tamno crvena čvrsta supstanca
Osobine1
Molarna masa	411,68717 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Gustoća	4,18 g/cm3
Tačka topljenja	61,2
Tačka ključanja	200
Rastvorljivost	Razlaže se
Rizičnost
NFPA 704	0 3 2
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fosfor-trijodid (PI₃) je tamno crveni čvrsti hemijski spoj koji se široko primjenjuje u hemijskoj industriji.

Navodi da je to nestabilna crvena čvrsta supstanca koja burno reagira s vodom i da ga je suviše nestabilan za skladištenje – uobičajena su zabluda.^[1] PI₃ je, u stvari, komercijalno dostupan i naširoko se koristi u organskoj hemiji za prevođenje alkohola do alkil-jodida. To je također snažno redukcijsko sredstvo. Treba također znati da fosfor formira i niže jodide, P₂I₄, ali postojanost PI₅ je upitna na sobnoj temperaturi.

Osobenosti

PI₃ u biti ima nulti dipolni moment u otopini ugljik-disulfida, jer P-I veza gotovo da i nema dipol. P-I veza je slaba; PI₃ mnogo je manje stabilan od PBr₃ i PCl₃, s standardnom entalpijom nastajanja za PI₃ od samo –46 kJ / mol (čvrsti). Atom fosfora ima hemijski pomak NMR od 178 ppm (niz polje od H₃PO₄).

Reakcije

Fosfor-trijodid snažno reagira s vodom, proizvodeći fosfornu (H₃PO₃) hidrojodnu kiselinu (HI), sa manjom količinom fosfina i P-P spojeva. Sa alkoholima isto tako formira alkil-jodide, što omogućava glavnu upotrebu PI₃.

PI₃ ije također moćan reducirajući i dezoksigenirajući agens. Reducira sulfokside do tioetera, čak i na −78 °C.^[2] U međuvremenu, zagrijavanje otopine 1-jodobutana PI₃ sa crvenim fosforom izaziva redukciju do P₂I₄.

Dobijanje

Uobičajeni metod dobijanja fosfor-jodida je spajanje dva elementa, često putem dodavanja jodina na otopinu bijelog fosfora u ugljik-disulfidu:

P₄ + 6 I₂ → 4 PI₃.

Alternativno, PCl₃ može biti pretvoren u PI₃ djelovanjem vodik-jodida ili nekih metalnih jodida.

Upotreba

Fosfor-jodid se obično koristi u laboratorijama za konverziju primarnih ili sekundarnih alkohola do alkil-jodida.^[3] Alkohol se često upotrebljava kao otapalo i vrhunski reaktant. Ćesto se PI₃ pravi in situ, reakcijom crvenog fosfora sa jodinom, u prisustvu alkohola; primjerice, pretvaranje metanola u jodometan:^[4]

PI₃ + 3 CH₃OH → 3 CH₃I + H₃PO₃

Ovi alkil-jodidi su upotrebljivi spojevi za reakcije nukleofilne supstitucije i za pripremanje Grignardovih reagenasa.

Rakođer pogledajte

Reference

^ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
^ J. N. Denis; A. Krief (1980). "Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi:10.1039/C39800000544.
^ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
^ King, C. S., Hartman, W. W. (1943): Methyl Iodide. orgSint, 2: 399 - CV2P0399.

Vanjski linkovi

Logo Commonsa

Phosphorus triiodide na Wikimedia Commonsu.

[1] L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.

[2] J. N. Denis; A. Krief (1980). "Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi:10.1039/C39800000544.

[3] B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.

[4] King, C. S., Hartman, W. W. (1943): Methyl Iodide. orgSint, 2: 399 - CV2P0399.

[1]

[2]

[3]

[4]