Nicotin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nicotin
Andere Namen	Nikotin; (S)-Nicotin; (S)-(–)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin; (S)-(–)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin; L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin; Destruxol;
Summeformle	C10H14N2
CAS-Nummer	54-11-5
PubChem	942
ATC-Code	N07BA01
DrugBank	APRD00200
Churzbeschriibig	farblosi bis brüünligi ööligi Flüssigkäit mit dubak- (pyridin-)artigem Gruch
Arzneistoffaagoobe
Wirkstoffklass	Mittel zum Raucher entzwööne
Äigeschafte
Molari Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzuestand	flüssig
Dichdi	1,01 g·cm−3
Schmelzpunkt	−79 °C
Siidpunkt	246 °C
Dampfdruck	5,6 Pa (20 °C)
Löösligkäit	liicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und Chloroform, mischbar mit vile organische Lösigsmiddel
Brächigsindex	1,5282 (20 °C)
Sicherhäitshiiwiis
	Mä sött Acht gee, ass d Gültigkäit vo dr Gfaarstoffkennzäichnig bi Arzneimiddel iigschränkt isch
H- und P-Sätze	H: 310‐301‐411
	P: 273‐280‐302+352‐309+310
Seer giftig	Umwält-; gföörlig
(T+)	(N)
R- und S-Sätze	R: 25‐27‐51/53
	S: (1/2)‐36/37‐45‐61
MAK	0,07 ml·m−3; 0,5 mg·m−3
Toxikologischi Date	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 3,34 mg·kg−1 (LD50, Muus, oral); 9,2 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Sowit wie möglig, wärde SI-Äihäite verwändet. Wenn nüt anders stoot, gälte d Date wo aagee si bi Standardbedingige. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

S Nicotin, au Nikotin, isch en Alkaloid, wo vo Natur us in dr Dubakpflanze und in ere chliinere Konzentrazioon au in andere Nachtschattegwäggs vorchunnt. Es macht bis zu fümf Brozänt vo dr Masse vo dr ganze Dubakpflanze us. Es isch 1828 zum erste Mol vom Karl Ludwig Reimann und Christian Wilhelm Posselt isoliert worde, und die häi s noch em Jean Nicot benennt. Die chemischi Struktur vo Nicotin, wo uf zwäi verbundene Ring us Pyridin und Pyrrolidin basiert, isch vom Adolf Pinner und vom Richard Wolffenstein ufklärt worde. S Nicotin het e stereogens Zentrum, es isch chiral. In dr Natur chunnt usschliesslig (S)-Nicotin vor. S Enantiomer (R)-Nicotin het käini pathofüsiologischi Bedütig. Sälte bezäichnet mä Nicotinderiwat as Nicotinoid;^[7] mäistens mäint mä drmit die sünthetische Neonicotinoide, wo als Insektizid iigsetzt wärde.

Äigeschafte vo Nicotin

Räins Nicotin isch bi Zimmertämpratur e farblosi, öligi Flüssigkäit, wo an dr Luft rasch bruun wird. Es isch e wasserlösligi Base.

S Nikotin isch e Gift, wo wenn d Pflanze elter wird in d Bletter wanderet und Schadinsekte und anderi Herbiwore abweert. S Nicotin und d Nicotinoid si starki Insektizid.

Wenn dr Mensch Dubak raucht, iischnuuft oder chöit, nimmt er Nicotin uf. Bim Rauche chunnt s noch 10 bis 20 Sekunde im Hirni aa.^[8] Dört stimuliert s die nicotinische Acetylcholinrezeptore, förderet d Usschüttig vom Hormon Adrenalin und vo de Nöirotransmitter Dopamin und Serotonin. Dr Härzschlag wird schnäller und die perifere Bluetgfääss wärde änger, so dass dr Bluetdruck uufegoot, dr Hutwiderstand nimmt ab – mä foot liicht afo schwitzen – und d Huttämpratur sinkt. Die psüchomotorischi Läistigsfähigkäit stigt für e churzi Zit und d Ufmerksamkäit und s Gedächtnis wärde besser. Dr Appetit wird chliiner. Dr Mage broduziert mee Saft und dr Darm schafft mee.

In chliine Dose isch s Nicotin in erster Linie e Stimulans. Erst in ere hooche Konzentrazion isch s Nicotin seer giftig für hööcheri Dier, will s denn d Ganglie vom vegetative Närvesüsteem blockiert. Scho 1851 het dr belgischi Chemiker Jean Servais Stas bewiise, ass dr Hippolyte Visart de Bocarmé si Opfer Gustave Fougnies mit Nicotin vergiftet het. E halbs Gramm Nicotin chan e Mensch dööde.^[9]

Litratuur

Helmut Schievelbein (Hrsg.): Nikotin – Pharmakologie und Toxikologie des Tabakrauches. Thieme Verlag, Stuttgart 1968, DNB 457705825

Weblingg

Commons: Nicotin – Sammlig vo Multimediadateie

Fuessnoote

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Iidraag zu Nikotin in dr GESTIS-Stoffdatebank vom IFA, abgrüeft am 14. Februar 2015 (nume mit JavaScript) .
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90^th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 54-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Grenzwerte am Arbeitsplatz, Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen periodisch publiziert. Archivlink (Memento vom 12. Jänner 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,2 MB) SUVA.ch, 2012.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 Iidraag zu Nicotin in dr ChemIDplus-Datebank vo dr United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Izuru Yamamoto, John E. asida (Hrsg.): Nicotinoid insecticides and the nicotinic acetylcholine receptor. Springer, 1999.
↑ J. Le Houezec: Role of nicotine pharmacokinetics in nicotine addiction and nicotine replacement therapy: a review. In: Int J Tuberc Lung Dis. 2003; 7: S. 811–819, PMID 12971663.
↑ B. Mayer: How much nicotine kills a human? Tracing back the generally accepted lethal dose to dubious self-experiments in the nineteenth century. In: Archives of toxicology. Band 88, Nummer 1, Januar 2014, S. 5–7, doi:10.1007/s00204-013-1127-0. PMID 24091634. PMC 3880486 (freie Volltext).

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[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Iidraag zu Nikotin in dr GESTIS-Stoffdatebank vom IFA, abgrüeft am 14. Februar 2015 (nume mit JavaScript) .

[CRC90_3_386-2] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90^th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.

[CLP_41410-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 54-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[4] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] Grenzwerte am Arbeitsplatz, Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen periodisch publiziert. Archivlink (Memento vom 12. Jänner 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,2 MB) SUVA.ch, 2012.

[ChemIDplus-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 Iidraag zu Nicotin in dr ChemIDplus-Datebank vo dr United States National Library of Medicine (NLM).

[Yamamoto-7] Izuru Yamamoto, John E. asida (Hrsg.): Nicotinoid insecticides and the nicotinic acetylcholine receptor. Springer, 1999.

[8] J. Le Houezec: Role of nicotine pharmacokinetics in nicotine addiction and nicotine replacement therapy: a review. In: Int J Tuberc Lung Dis. 2003; 7: S. 811–819, PMID 12971663.

[9] B. Mayer: How much nicotine kills a human? Tracing back the generally accepted lethal dose to dubious self-experiments in the nineteenth century. In: Archives of toxicology. Band 88, Nummer 1, Januar 2014, S. 5–7, doi:10.1007/s00204-013-1127-0. PMID 24091634. PMC 3880486 (freie Volltext).

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