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布沃-布朗还原反应

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鲍维特-勃朗克还原反应Bouveault-Blanc还原)中,以金属-无水还原剂发生还原得到一级[1][2][3]

Bouveault-Blanc还原反应
Bouveault-Blanc还原反应

氢化铝锂还原酯的方法发现之前,BB还原反应曾广泛用于酯的还原反应中。用该法时双键不受影响。

反应机理

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反应是自由基机理。钠作单电子还原剂给出价电子,酯生成自由基负离子,从醇中得到质子变为自由基。钠再给出一个电子使之生成碳负离子,从醇得到质子生成醇中间体。而后碳氧键断裂得到一个醇和一个,醛经过类似的还原过程,得到另一个醇。

Bouveault-Blanc还原反应机理
Bouveault-Blanc还原反应机理

参见

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外部链接

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参考资料

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  1. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Compt. Rend. 1903, 136, 1676.
  2. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 666.
  3. ^ Adkins, H.; Gillespie, R. H. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.671 (1955); Vol. 29, p.80 (1949). (Article页面存档备份,存于互联网档案馆))