Ester
Bài viết này cần thêm chú thích nguồn gốc để kiểm chứng thông tin. |
Trong hóa học, este là một hợp chất hóa học được sinh ra từ một axit (hữu cơ hoặc vô cơ), trong đó, ít nhất một nhóm LIPOH (hydroxyl) được thay bằng nhóm alkyl (kiềm).[1] Thông thường, este được cấu tạo từ axit carboxylic và ancol. Glyceride, este axit béo của glycerol, là loại este rất quan trọng trong sinh học. Glyceride cũng là một loại lipid phổ biến và có mặt trong chất béo động vật và dầu thực vật. Este có trọng lượng phân tử thấp và thường được sử dụng làm nước hoa. Ngoài ra, este cũng được tìm thấy trong các loại tinh dầu và pheromone. Phosphoester tạo nên mạch khung của phân tử DNA. Các este nitrat, chẳng hạn như nitroglycerin, là thành phần của thuốc nổ. Polyester lại là những chất dẻo quan trọng; trong polyester, các đơn phân được liên kết bởi các gốc este. Este thường có mùi thơm và được coi là dung môi tốt cho rất nhiều các chất dẻo, chất hóa dẻo, nhựa cây và sơn mài.[2] Đây cũng đồng thời là một trong chất bôi trơn tổng hợp lớn nhất trên thị trường.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/34/Ester-general.svg/130px-Ester-general.svg.png)
Tên gọi
tên gốc hiđrocacbon của ancol (yl) + Tên gốc axit (at)
Nếu rượu có tên riêng thì không cần biến đổi đuôi.
Phân loại
Có bốn loại este:
- Este của axit đơn chức và ancol đơn chức.
- Este của axit đa chức và ancol đơn chức. Loại này lại có thể chia thành các nhóm: este trung hòa và este axit.
- Este của axit đơn chức và ancol đa chức.
- Este của axit đa chức và ancol đa chức(ít gặp).
Tính chất vật lý
Este của các rượu đơn chức và axit đơn chức (với số nguyên tử cacbon không lớn lắm) thường là các chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa quả khác nhau.
Nhiệt độ sôi của este so với axit có cùng công thức phân tử thấp hơn rất nhiều vì không có sự tạo thành liên kết hiđrô. Tính tan của este: tan ít trong nước.
Tính chất hoá học
Các este có một số tính chất chung như:
- Thủy phân trong môi trường axít (phản ứng thuận nghịch):
- RCOOR′ + H2O (H+) ↔ RCOOH + R′OH
- Thủy phân trong môi trường kiềm hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.
- RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Một số tính chất riêng:
- Este của axit fomic: HCOOR có tính chất của một anđêhít.
- Este của phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm không tạo ra rượu. Ví dụ:
- CH3COOC6H5 + 2 NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O
- Este của các rượu có liên kết pi khi thủy phân có thể tạo ra anđêhit hoặc xeton. Ví dụ:
- CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO
- Este không no có phản ứng cộng và trùng hợp như hiđrôcacbon không no. Ví dụ phản ứng điều chế thủy tinh hữu cơ:
- n CH2=C(CH3)–COOCH3 → Plexiglas
Đây là phản ứng trùng hợp với điều kiện về nhiệt độ, xúc tác thích hợp cùng áp suất cao.
Phương pháp điều chế
Có thể điều chế este bằng phản ứng giữa rượu đơn chức hoặc đa chức với axit hữu cơ đơn chức hoặc đa chức. Phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa. Ngoài ra còn có thể dùng axit tác dụng với ankin hoặc cũng có thể cho phenol cộng với anhiđrit axit.
Công thức tổng quát phản ứng este hoá giữa rượu và axit cacboxilit (Phản ứng thuận nghịch, điều kiện: H2SO4 đặc, to)
- R(COOH)x + xR'OH <=> R(COOR')x + xH2O
- yR(COOH)x + xR'(OH)y <=> Ry(COO)xyR'x + xyH2O
- xRCOOH + R'(OH)x <=> R'(OOCR)x + xH2O
Ví dụ:
- C2H5OH + CH3COOH <=> CH3COOC2H5 + H2O
Mùi của một số este thông dụng
- Isoamyl axetat có mùi dầu chuối.
- Amyl fomat có mùi mận.
- Metyl salicylat có mùi dầu gió.
- Isoamyl axetat có mùi chuối chín.
- Etyl Isovalerat có mùi táo.
- Etyl butirat và Etyl propionat có mùi dứa.
- Geranyl axetat có mùi hoa hồng.
- Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam.
- Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài
Tham khảo
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Giản lược thuật ngữ hoá học), bản thứ 2 ("Gold Book") (1997). Bản đã chỉnh sửa trực tuyến: (2006–) "esters". doi:10.1351/goldbook.E02219
- ^ Cameron Wright (1986). A worker's guide to solvent hazards. The Group. tr. 48.
- ^ E. Richard Booser (21 tháng 12 năm 1993). CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications. CRC. tr. 237. ISBN 978-1-4200-5045-5.