Кетони: відмінності між версіями
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
| [неперевірена версія] | [перевірена версія] |
Вилучено вміст Додано вміст
Script: додавання шаблонів впорядкування |
|||
| (Не показані 28 проміжних версій 23 користувачів) | |||
| Рядок 1: | Рядок 1: | ||
{{Без виносок|дата=березень 2023}} |
|||
[[Файл: |
[[Файл:Ketone Structural Formula V.2.svg|150px|right|thumb|Кетони]] |
||
'''Кетонами''' називаються сполуки, в молекулах яких міститься група [[атом]]ів >С = О, |
'''Кетонами''' називаються сполуки, в молекулах яких міститься група [[атом]]ів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. |
||
[[Карбонільна група]] >С = О присутня в молекулах [[альдегіди|альдегідів]], що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із |
[[Карбонільна група]] >С = О присутня в молекулах [[альдегіди|альдегідів]], що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди. |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Представники == |
== Представники == |
||
| Рядок 13: | Рядок 15: | ||
!Температура кипіння |
!Температура кипіння |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[Діметилкетон]] (ацетон) |
||
|CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> |
|CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> |
||
| −95 °C |
| −95 °C |
||
| Рядок 23: | Рядок 25: | ||
|80 °C |
|80 °C |
||
|- |
|- |
||
|[[Пентан-3-он|Діетилкетон]] |
|||
|[[Диетилкетон]] |
|||
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> |
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> |
||
| −40 °C |
| −40 °C |
||
| Рядок 29: | Рядок 31: | ||
|- |
|- |
||
|[[Ацетофенон]] |
|[[Ацетофенон]] |
||
|[[Файл:Acetophenone |
|[[Файл:Acetophenone structure.svg|65px]] |
||
|19 °C |
|19 °C |
||
|202 °C |
|202 °C |
||
| Рядок 35: | Рядок 37: | ||
|[[Бензофенон]] |
|[[Бензофенон]] |
||
|[[Файл:Benzophenone-2D-skeletal.png|95px]] |
|[[Файл:Benzophenone-2D-skeletal.png|95px]] |
||
|47 |
|47,9 °C |
||
|305 |
|305,4 °C |
||
|- |
|- |
||
|[[Циклогексанон]] |
|[[Циклогексанон]] |
||
|[[Файл:Cyclohexanone-2D-skeletal.png|38px]] |
|[[Файл:Cyclohexanone-2D-skeletal.png|38px]] |
||
| −16 |
| −16,4 °C |
||
|155 |
|155,65 °C |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[Діацетил]] |
||
|CH<sub>3</sub>COCOCH<sub>3</sub> |
|CH<sub>3</sub>COCOCH<sub>3</sub> |
||
| −3 °C |
| −3 °C |
||
| Рядок 58: | Рядок 60: | ||
| — |
| — |
||
|} |
|} |
||
==Реакції== |
== Реакції == |
||
===По карбонілу=== |
=== По карбонілу === |
||
Ketones engage in many [[organic reaction]]s. The most important reactions follow from the susceptibility of the carbonyl carbon toward [[Еуклеофільне приєднанн]] and the tendency for the enolates to add to electrophiles. Nucleophilic additions include in approximate order of their generality: |
|||
Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях. Наважливіші реакції - нуклеофільне приєднання до карбонільного атома вуглецю, наприклад: |
|||
* З водою дають гемінальні діоли (R<sub>2</sub>C(OH)<sub>2</sub>), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для [[гексафторацетон]]у. |
* З водою дають гемінальні діоли (R<sub>2</sub>C(OH)<sub>2</sub>), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для [[гексафторацетон]]у. Зі спиртами утворюються [[кеталі]], а з тіолами — [[тіокеталі]]. |
||
* З [[аміак]]ом чи первинними амінами утворюють [[імін]]и. |
* З [[аміак]]ом чи первинними амінами утворюють [[імін]]и. |
||
* З вторинними амінами |
* З вторинними амінами — [[єнамін]]и. |
||
* З [[Реакція Гріньяра|реактивами Грін'яра]] та іншими органометалічними сполуками |
* З [[Реакція Гріньяра|реактивами Грін'яра]] та іншими органометалічними сполуками продукти, зо гідролізуються до третинних спиртів |
||
R<sub>2</sub>C=O + AlkMgCl --> R<sub>2</sub>AlkCOH . |
R<sub>2</sub>C=O + AlkMgCl --> R<sub>2</sub>AlkCOH . |
||
* З [[гідразин]]ом (N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) дають [[гідразон]]и. |
* З [[гідразин]]ом (N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) дають [[гідразон]]и. |
||
* З [[гідроксиламін]]ом (NH<sub>2</sub>OH)) утворюють [[ |
* З [[гідроксиламін]]ом (NH<sub>2</sub>OH)) утворюють [[оксими]] (R<sub>2</sub>C=NOH) |
||
Кетонам властива [[Кето-енольна таутомерія|кето-енольна тавтомерія]]. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки. |
|||
===По інших позиціях=== |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Література == |
|||
=== За іншими позиціями === |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Див. також == |
|||
* [[Бензантрон]] |
|||
* [[Ароматичні кетони]] |
|||
== Джерела == |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | * [[Саранчук Віктор Іванович|В. І. Саранчук]], [[Ільяшов Михайло Олександрович|М. О. Ільяшов]], В. В. Ошовський, [[Білецький Володимир Стефанович|В. С. Білецький]]. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: [[Східний видавничий дім]], 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4 (С.?) |
||
== Посилання == |
|||
[[ar:كيتون]] |
|||
*[http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3480/ketoni КЕТОНИ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160321233941/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3480/ketoni |date=21 Березня 2016 }} //[[Фармацевтична енциклопедія]] |
|||
[[bg:Кетон]] |
|||
{{Кетони}} |
|||
[[ca:Cetona]] |
|||
{{Органічні сполуки}} |
|||
[[cs:Ketony]] |
|||
{{Функціональні групи}} |
|||
[[cy:Ceton]] |
|||
| ⚫ | |||
[[da:Keton]] |
|||
[[de:Ketone]] |
|||
[[el:Κετόνες]] |
|||
[[en:Ketone]] |
|||
[[eo:Ketono]] |
|||
[[es:Cetona (química)]] |
|||
[[et:Ketoonid]] |
|||
[[fa:کتون]] |
|||
[[fi:Ketoni]] |
|||
[[fr:Cétone]] |
|||
[[gl:Cetona]] |
|||
[[he:קטון]] |
|||
[[hi:कीटोन]] |
|||
[[hr:Keton]] |
|||
[[ht:Ketòn]] |
|||
[[hu:Keton]] |
|||
[[id:Keton]] |
|||
[[it:Chetoni]] |
|||
[[ja:ケトン]] |
|||
[[ko:케톤]] |
|||
[[la:Ketonum]] |
|||
[[lt:Ketonai]] |
|||
[[lv:Ketoni]] |
|||
[[mk:Кетон]] |
|||
[[ms:Keton]] |
|||
[[nl:Keton]] |
|||
[[no:Keton]] |
|||
[[pl:Ketony]] |
|||
[[pt:Cetona]] |
|||
[[ro:Cetonă]] |
|||
[[ru:Кетоны]] |
|||
[[sk:Ketón]] |
|||
[[sl:Keton]] |
|||
[[sr:Кетон]] |
|||
[[sv:Keton]] |
|||
[[th:คีโตน]] |
|||
[[tr:Keton]] |
|||
[[vi:Xeton]] |
|||
[[zh:酮]] |
|||
Поточна версія на 19:00, 11 березня 2023
 | Ця стаття містить перелік джерел, але походження окремих тверджень у ній залишається незрозумілим через практично повну відсутність виносок. (березень 2023) |
Кетонами називаються сполуки, в молекулах яких міститься група атомів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами.
Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.
У практичному плані найважливішим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.
| Назва | Формула | Температура плавлення | Температура кипіння |
|---|---|---|---|
| Діметилкетон (ацетон) | CH3COCH3 | −95 °C | 56,1 °C |
| Метилетилкетон (бутанон) | CH3CH2COCH3 | −86 °C | 80 °C |
| Діетилкетон | CH3CH2COCH2CH3 | −40 °C | 102 °C |
| Ацетофенон | 
|
19 °C | 202 °C |
| Бензофенон | 
|
47,9 °C | 305,4 °C |
| Циклогексанон | 
|
−16,4 °C | 155,65 °C |
| Діацетил | CH3COCOCH3 | −3 °C | 88 °C |
| Ацетилацетон | CH3COCH2COCH3 | −23 °C | 140 °C |
| Парабензохінон | 
|
115 °C | — |
Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях. Наважливіші реакції - нуклеофільне приєднання до карбонільного атома вуглецю, наприклад:
- З водою дають гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. Зі спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі.
- З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни.
- З вторинними амінами — єнаміни.
- З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, зо гідролізуються до третинних спиртів
R2C=O + AlkMgCl --> R2AlkCOH .
- З гідразином (N2H4) дають гідразони.
- З гідроксиламіном (NH2OH)) утворюють оксими (R2C=NOH)
Кетонам властива кето-енольна тавтомерія. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки.
- Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному).
- Галоформна реакція метилкетонів
- В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4 (С.?)
- КЕТОНИ [Архівовано 21 Березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія