Dieldrin

Dieldrin

Adlandırmalar
IUPAC adı (1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hekzakloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-oktahidro-2,7:3,6-dimetanonafito[2,3-b]oksiren
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Dieldrin, ilk olarak 1948'de J. Hyman & Co, Denver tarafından bir böcek ilacı olarak üretilen klorlu bir hidrokarbondur. Dieldrin, aldrin ile yakından ilgilidir. Dieldrin, aldrinin rekasiyona sokulması ile elde edilir. Aldrin böcekler için toksik değildir; aktif bileşik olan dieldrin oluşturmak için böcekte oksitlenir.

Dieldrin DDT'ye alternatif olarak geliştirilmiştir ve çok etkili bir böcek ilacı olduğunu kanıtlamıştır. 1950'lerden 1970'lerin başına kadar çok yaygın olarak kullanıldı. Endrin, bir dieldrin stereoizomeridir.

Ancak, bu kimyasal son derece kalıcı bir organik pollutanttır; kolay bozulmaz. Uzun süreli maruz kalmanın, insanlar dahil çok çeşitli hayvanlar için toksik 19 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. olduğu kanıtlanmıştır. Bu nedenle artık dünyanın çoğu yerinde yasaklanmıştır.

Parkinson hastalığı, meme kanseri ve bağışıklık, üreme ve sinir sistemi hasarı gibi sağlık sorunlarıyla ilişkilendirilmiştir. Hamile bir kadın Dieldrin'e maruz kalırsa fetüste testis inişini de olumsuz yönde etkileyebilir.

Dieldrin, Kalıcı Organik Kirleticiler Hakkındaki Stockholm Sözleşmesi'nde listelenmiştir.

Sentez

Dieldiren bir Diels-Alder reaksiyonunda heksakloro-1,3-siklopentadienin norbornadien ile sentezlenmesi ve ardından norbornen halkasının epoksidasyonu ile oluşturulabilir.

Diels-Alder reaksiyonu ile Dieldrin sentezi

Dieldrin, adını Diels-Alder reaksiyonunun ortak mucidi Otto Paul Hermann Diels'den almıştır.