Oscarsgalan 1929 var den första upplagan av Oscargalan. Den hölls den 16 maj1929 och belönade filmer som hade premiär 1 augusti 1927 till 1 augusti 1928. Första årets värd var Douglas Fairbanks (amerikanska filmakademiens ordförande) och galan är den enda som media inte sänt ifrån (man sände från radio på nästa gala). Priserna delades ut under en bankett på Blossom Room i Hollywood Roosevelt Hotel med 270 personer närvarande.
Vingarna var den enda stumfilm som vunnit en Oscar för bästa film fram till The Artist vann detta pris vid Oscarsgalan 2012. Vinnarna hade utlysts tre månader innan galan hölls, detta ändrades i och med nästa års gala och vinnarna har sedan dess varit hemliga fram tills de avslöjas vid ceremonin. 1929 års priser kunde belöna enskilda verk, flera filmer av samma individ eller en individs samlade verk under nomineringsperioden. Två specialpriser delades ut: ett till Warner Brothers för den banbrytande ljudfilmen Jazzsångaren och ett till Charlie Chaplin för författandet, produktionen, regin och skådespelet i Cirkus (akademin ansåg att Chaplins verk var så framstående att han var i en klass för sig och han var därför inte med i de andra kategorierna).
