Daunorubicin

Daunorubicin
IUPAC ime
	(8S,10S)-8-acetil-10-[(2S,4S,5S,6S)-; 4-amino-5-hidroksi-6-metil-oksan-; 2-il]oksi-6,8,11-trihidroksi-1-metoksi-; 9,10-dihidro-7H-tetracen-5,12-dion
Klinički podaci
Prodajno ime	Cerubidin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682289
Kategorija trudnoće	D (SAD);
Način primene	Isključiva intravenozno. Uzrokuje jaku nekrozu ako se dozira intramukularno ili supkutano
Pravni status
Pravni status	US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	26.7 sata (metabolit)
Izlučivanje	putem žuči ili urina
Identifikatori
CAS broj	20830-81-3
ATC kod	L01DB02 (WHO)
PubChem	CID 30323
DrugBank	DB00694
ChemSpider	28163
UNII	ZS7284E0ZP
KEGG	C01907
ChEBI	CHEBI:41977
ChEMBL	CHEMBL178
Hemijski podaci
Formula	C27H29NO10
Molarna masa	527.52 g/mol; 563.99 g/mol (HCl so)
	SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O; ;
	InChI InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 ; Key:STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N ;

Daunorubicin ili daunomicin (daunomicin cerubidin) je hemoterapeutik iz famijije antraciklina koji se koristi za tretman pojedinih tipova kancera. On se najčešće koristi za tretiranje specifičnih tipova leukemije (akutna mijelocitna leukemija i akutna limfocitna leukemija). On je inicijalno bio izolovan iz Streptomyces peucetius.^[1]^[2]

Lipozomna formulacija daunorubicina je u prodaji u Sjedinjenim Državama kao DaunoXome.

Način dejstva

Pri vezivanju za DNK, daunomicin se interkalira. Njegov aminski ostatak je usmeren ka manjem žlebu. On ima jaku preferenciju za dva susedna G/C bazna para na čijoj 5' strani je A/T bazni par. Daunomicin se efektivno vezuje za svaka 3 para baza i indukuje ugao odvijanja od 11° i neznatnu distorciju heliksa.^[3]

Reference

^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
^ G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom & A Rich (1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS. 77 (12): 7204—7208.

Literatura

Spoljašnje veze

[Goodman_Gilman-1] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.

[PDR-2] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[3] G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom & A Rich (1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS. 77 (12): 7204—7208.

[1]

[2]

[3]