Racemna zmes
V kemiji je racémna zmés ali racemát zmes, ki vsebuje enako količino levosučnega in desnosučnega enantiomera neke kiralne molekule. Prva znana racemna zmes je bila racemna kislina, za katero je Louis Pasteur ugotovil, da jo sestavljata enantiomerna izomera vinske kisline. Vzorcu z le enim od enantiomerov pravimo enantiomerno čista, enantiočista ali homokiralna spojina.[1]
Etimologija
[uredi | uredi kodo]Beseda racemen Izvira iz racemne kisline, ki jo najdemo v grozdju; iz lat. racemus, kar pomeni grozd.
Nomenklatura
[uredi | uredi kodo]Racemna zmes je označena s predpono (±)- ali dl- (za sladkorje se lahko uporablja tudi predpona d/l-), ki označuje zmes enakih delov (1 ː 1) dekstro- in levo-izomerov. Uporabljajo se tudi predpona rac- (ali racem-) ali simbola RS in SR (vse v ležečem tisku).
Če razmerje ni 1 : 1 (ali ni znano), se uporabljajo predpone (+)/(−), d/l- ali d/l- (s poševnico).
Uporabo d in l močno odsvetuje IUPAC.[2][3]
Wallachovo pravilo
[uredi | uredi kodo]Wallachovo pravilo (prvič podal Otto Wallach) pravi, da so racemni kristali ponavadi gostejši od svojih kiralnih analogov.[4] To pravilo je bilo podprto z analizo kristalografske baze podatkov.[5]
Glej tudi
[uredi | uredi kodo]Viri
[uredi | uredi kodo]- ↑ Moss, Gerry P. (1996). Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Department of Chemistry, Queen Mary University of London: Blackwell Scientific Publications. str. 8, 11.
- ↑ G.P. Moss: Basic terminology of stereochemistry ( Recommendations 1996); Pure Appl. Chem., 1996, Vol. 68, No. 12, p. 2205-2216; DOI: 10.1351/pac199668122193
- ↑ Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-4. - Configurational symbols and prefixes
- ↑ (Wallach, O. (1895). Liebigs Ann. Chem. 286, 90-143.)
- ↑ Pratt Brock, Carolyn; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. (1991). »On the validity of Wallach's rule: on the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts«. J. Am. Chem. Soc. Zv. 113, št. 26. str. 9811. doi:10.1021/ja00026a015.