Pojdi na vsebino

Veratridin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Veratridin
Imena
Druga imena
Veratrin
3-Veratroilveracevin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.690
  • InChI=1S/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23?,24-,25-,26-,27-,28?,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1
    Key: FVECELJHCSPHKY-XHAQNIINSA-N
  • InChI=1/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23?,24-,25-,26-,27-,28?,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1
    Key: FVECELJHCSPHKY-XHAQNIINBL
  • COc1ccc(cc1OC)C(=O)OC6CC[C@@]8(C)C7CC[C@@H]3[C@@]8(C[C@@]4(O)[C@@H]5CN2C[C@@H](C)CC[C@H]2[C@@](C)(O)[C@@]5(O)[C@@H](O)C[C@@]34O)O[C@]67O
Lastnosti
C36H51NO11
Molska masa 673,79 g/mol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Veratridin (VTD) je alkaloidni toksin s steroidno strukturo, ki se nahaja v rodu čmerik (Veratrum) in sabadil (Schoenocaulon). Deluje na napetostno odvisne natrijeve (Na+) kanalčke v različnih tkivih, kot so srčne in skeletne mišične celice ter nevroni. Deluje tako, da olajša odprtje natrijevih kanalčkov že pri mirovnem membranskem potencialu, saj se prag vzdražnosti zniža (celična membrana je torej hiperekscitabilna), poleg tega pa inhibira hitro deaktivacijo kanalčkov in povzroči podaljšanje akcijskega potenciala.[1][2]

V povezavi z delovanjem na vagusne živčne končiče izzove Bezold-Jarischev refleks, ki ga označuje triada kliničnih znakov, in sicer znižanje krvnega tlaka (hipotenzija) in srčnega utripa (bradikardija) ter začasno prenehanje dihanja (apneja). Poleg tega lahko povzroči motnje v prevajanju impulza po srčnih mišičnih celicah, s tem pa tudi srčni zastoj in smrt.[3]

Sklici in opombe

[uredi | uredi kodo]
  1. Zhu, H.-L. s sod. (2009). »Actions of veratridine on tetrodotoxin-sensitive voltage-gated Na+ currents, NaV1.6, in murine vas deferens myocytes«. Br. J. Pharmacol. 157 (8): 1483–93. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00301.x.
  2. Rang, H.P. & Dale, M.M. s sod. (2007). Rang and Dale's Pharmacology, 6. izdaja. Edinburgh: Churchill Livingstone, str. 644. ISBN 0-443-06911-5 (COBISS)
  3. Schep L.J., Schmierer D.M. in Fountain J.S. (2006). »Veratrum poisoning«. Toxicol Rev. 25 (2): 73–8. PMID 16958554.