Uridín

chemická zlúčenina
Nezamieňať s uracilom.

Uridín (symbol U alebo Urd) je glykozylovaný pyrimidínový analóg obsahujúci uracil naviazaný na ribózu pomocou β-N1-glykozidovej väzby. Je to jeden z piatich štandardných nukleozidov, ktoré tvoria nukleové kyseliny. Ostatné štyri sú adenozín, citydín, guanozín a tymidín. Uridín je prítomný len v RNA a nenachádza sa v DNA, zatiaľ čo u tymidínu je to naopak. Ostatné tri nukleozidy sa nachádzajú v oboch nukleových kyselinách.

Uridín
Uridín
Uridín
Uridín
Uridín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H12N2O6
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 244,20 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 58-96-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Biosyntéza

upraviť

Uridín sa v prírode bežne tvorí ako uridínmonofosfát (uridylát, UMP) de novo syntézou dekarboxyláciou orotidylátu. Túto reakciu katalyzuje orotidylátdekarboxyláza. Orotidylát sa tvorí z orotátu, ktorý reaguje s 5-fosforibozyl-1-pyrofosfátom (PRPP) za vzniku orotidylátu, čo katalyzuje pyrimidínfosforibozyltransferáza. Ororát vzniká v niekoľkých krokoch z karbamoylfosfátu a aspartátu.[1]

Zdroje v potrave

upraviť

Uridín sa pokladá za neesencálnu živinu, keďže si ho ľudské telo dokáže vytvoriť samo. Dopĺňanie sa zvyčajne neodporúča, i keď i to už bolo preskúmané na niektoré využitia.[2]

Niektoré jedlá obsahujú uridín vo forme RNA. Pôvodne sa tvrdilo,[3] že prakticky žiadny uridín prijatý z jedla nie je biodostupný, keďže väčšina z neho sa rozloží v gastrointestinálnom trakte, tažke jeho hladina v krvi sa nezvýši. Neskôr bolo ukázané,[4] že hladina uridínu sa zvýšila 1,8x po 30 minútach po požití piva. Etanol, ktorý je prítomný v pive, však sám o sebe zvyšuje hladinu uridínu v krvi, čo by tieto výsledky mohlo vysvetliť.[5] Materské mlieko a kojenecké mlieko, ktoré prijímajú novorodenci, obsahuje uridín v podobe uridínmonofosfátu,[6] ktorý je biodostupný[7] a dokáže sa dostať z tráviaceho traktu do krvného obehu.[chýba zdroj] Uridín sa nachádza v týchto jedlách:

Konzumácia jedál bohatých na RNA môže viesť k vysokej hladine purínov (adenozínu a guanozínu) v krvi. Vysoká hladina purínov zvyšuje tvorbu kyseliny močovej a môže viesť k zhoršeniu alebo vzniku porúch ako je dna.[13]

Výskumníci z Harvardu ohlásili, že omega-3 mastné kyseliny a uridín, dve zložky jedál ako sú napríklad ryby, vlašské orechy, melasa a cukrová repa, zabraňujú depresii u potkanov tak účinne, ako antidepresíva. Podľa výskumu malo podávanie týchto látok okamžitý efekt nerozlíšiteľný od efektu antidepresív.[14][15]

Glykolýza galaktózy

upraviť
Bližšie informácie v hlavnom článku: Leloirova dráha

Uridín hrá dôležitú úlohu v glykolýze galaktózy.[16] Neexistuje žiadny katabolický proces, ktorým by sa metabolizovala galaktóza. Preto sa galaktóza premieňa na glukózu a metabolizuje sa klasickou dráhou. Keď sa galaktóza premení na galaktóza-1-fosfát (Gal-1-P), prebehne reakcia s UDP-glukózou, teda molekulou glukózy viazanej na uridíndifosfát (UDP). Tento proces katalyzuje galaktóza-1-fosfáturidyltransferáza, ktorá prenesie UDP na molekulu galaktózy, čím vzniká UDP-galaktóza a glukóza-1-fosfát. Tento proces sa opakuje, čím sa umožní glykolýza galaktózy.

Referencie

upraviť
  1. Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L.. Biochemistry. 5th. vyd. [s.l.] : W H Freeman, 2002. Dostupné online.
  2. George M. Kapalka. Nutritional and Herbal Therapies for Children and Adolescents: A Handbook. [s.l.] : Academic Press, 2009. Dostupné online. ISBN 9780080958019.
  3. Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver. Science, 1981, s. 777–8. DOI10.1126/science.7256279. PMID 7256279.
  4. Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases. Metabolism: Clinical and Experimental, 2002, s. 1317–23. DOI10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  5. Effect of ethanol and fructose on plasma uridine and purine bases. Metabolism: Clinical and Experimental, 1997, s. 544–7. DOI10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID 9160822.
  6. A Nutrient Combination that Can Affect Synapse Formation. Nutrients, 23 April 2014, s. 1701–1710. DOI10.3390/nu6041701. PMID 24763080.
  7. Advances in nutritional modifications of infant formulas. The American Journal of Clinical Nutrition, 2003, s. 1550S–1554S. Dostupné online. DOI10.1093/ajcn/77.6.1550S. PMID 12812153.
  8. Thebody.com
  9. Aseanfood.info [online]. [Cit. 2021-12-04]. Dostupné online. Archivované 2011-07-21 z originálu.
  10. a b c Safety considerations of DNA in food. Ann Nutr Metab, 2001, s. 235–54. DOI10.1159/000046734. PMID 11786646.
  11. Nucleotide composition of nucleic acids of fungi. I. Ribonucleic acids. Journal of Bacteriology, 1965, s. 1260–4. DOI10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMID 5848326.
  12. Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases. Metab Clin Exp, October 2002, s. 1317–23. DOI10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  13. Gout, Hyperuricemia & Chronic Kidney Disease. The National Kidney Foundation, 2015-12-24. Dostupné online [cit. 2017-11-24]. Archivované 2017-12-01 na Wayback Machine
  14. Food ingredients may be as effective as antidepressants [online]. 10 February 2005. Dostupné online.
  15. Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats. Biol Psychiatry, February 2005, s. 343–50. DOI10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.
  16. Stryer, Berg and Tymoczko. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W H Freeman, 2002. Section 16.1 Glycolysis Is an Energy-Conversion Pathway in Many Organisms.

Pozri aj

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Uridine na anglickej Wikipédii.