Klopidogrel
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(+)-(S)-metil 2-(2-hlorofenil)-2-(6,7-dihidrotieno[3,2-c]piridin-5(4H)-il)acetat | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Plaviks | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
MedlinePlus | a601040 | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 113665-84-2 | ||
ATC kod | B01AC04 | ||
PubChem[1][2] | 60606 | ||
DrugBank | APRD00444 | ||
ChemSpider[3] | 54632 | ||
UNII | A74586SNO7 ![]() | ||
KEGG[4] | D07729 ![]() | ||
ChEBI | CHEBI:37941 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL1771 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C16H16ClNO2S | ||
Mol. masa | 321.82 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | >50% | ||
Vezivanje za proteine plazme | 94–98% | ||
Metabolizam | Hepatički | ||
Poluvreme eliminacije | 7–8 sati (neaktivni metabolit) | ||
Izlučivanje | 50% renalno 46% biliharno | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | B1(AU) B(US) | ||
Pravni status | Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD) | ||
Način primene | Oralno |
Klopidogrel (INN) je oralni, antitrombotski agens iz tienopiridinske klase, koji se koristi za inhibiranje formiranja krvnih ugrušaka pri lečenju koronarne arterijske bolesti, periferne vaskularne bolesti, i cerebrovaskularne bolesti. Njega su izvele na tržište kompanije Bristol-Majers Skvib i Sanofi pod imenom Plaviks. Ovaj lek deluje putem ireverzibilne inhibicije P2Y12 receptora na ćelijskoj membrani trombocita. Endogeni agonist tog receptora je adenozin difosfat (ADP).[6] Nepoželjna dejstva su krvarenje, jaka neutropenija, i trombocitička trombocitopenična purpura (TTP).[7]
Klopidogrel je prolek koji deluje na ADP receptor na ćelijskoj membrani trombocita. Ovaj lek specifično i ireverzibilno inhibira P2Y12 receptor, koji je značajan za agregaciju trombocita i umrežavanje proteina fibrina.[8] Blokada ovog receptora inhibira agregaciju trombocita putem blokiranja aktivacije glikoprotein IIb/IIIa puta. IIb/IIIa kompleks deluje kao receptor uglavnom za fibrinogen i vitronektin, ali i za fibronektin i fon Vilebrandov faktor. Aktivacija tog kompleksa je "finalni zajednički put" agregacije trombocita.
Inhibicija trombocita počinje dva sata nakon oralne doze klopidogrela. Početak dejstva je spor, tako da se početna doza od 300–600 mg obično primenjuje.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.
- ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- ↑ Savi P, Zachayus JL, Delesque-Touchard N et al. (July 2006). „The active metabolite of Clopidogrel disrupts P2Y12 receptor oligomers and partitions them out of lipid rafts”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 103 (29): 11069–11074. DOI:10.1073/pnas.0510446103. PMC 1635153. PMID 16835302.