Naproksen
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il) propanska kiselina | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 22204-53-1 | ||
ATC kod | G02CC02 M01AE02, M02AA12 | ||
PubChem[1][2] | 156391 | ||
DrugBank | DB00788 | ||
ChemSpider[3] | 137720 | ||
UNII | 57Y76R9ATQ ![]() | ||
KEGG[4] | D00118 ![]() | ||
ChEBI | CHEBI:7476 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL154 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C14H14O3 | ||
Mol. masa | 230.259 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | 95% (oralno) | ||
Vezivanje za proteine plazme | 99% | ||
Metabolizam | Hepatički (do 6-desmetilnaproksen) | ||
Poluvreme eliminacije | 12–24 sata | ||
Izlučivanje | Renalno | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | C(AU) B(US) | ||
Pravni status | Apoteka (S2) (AU) P (UK) OTC (SAD) OTC(Ca) | ||
Način primene | Oralno |
Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.[6] Njegova hemijska formula je C14H14O3. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.
Nepoželjna dejstva
COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.[7] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.
Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva[8][9]
Struktura
Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.
Sinteza
Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:[10]
Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.[10]
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- ↑ Trelle S, Reichenbach S, Wandel S, Hildebrand P, Tschannen B, Villiger PM, Egger M, Jüni P. (2011). „Cardiovascular safety of non-steroidal anti-inflammatory drugs: network meta-analysis”. BMJ 342: c7086. DOI:10.1136/bmj.c7086. PMC 3019238. PMID 21224324.
- ↑ Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
- ↑ J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011
- ↑ 10,0 10,1 Peter J. Harrington and Eric Lodewijk (1997). „Twenty Years of Naproxen Technology”. Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72–76. DOI:10.1021/op960009e.