Estri

Estr (njem. jez. Essig-Äther što je stari naziv za etil-etanoat) su u kemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili više atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Kod estera hidroksilna skupina reagira sa karboksilnom skupinom i nastaje nova skupina koja se naziva esterska -COO-. Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, no postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina, a jedan od najpoznatijih takvih je nitroglicerin. Nitroglicerin se dobiva reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline uz prisustvo sumporne kiseline.^[1]

Esteri nastali kemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.

Nazivlje

Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo tj. naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potječe od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom često se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih sa metanskom kiselinom, formijat, kod estera sa butanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često zna naći i amil. alkohol (-ol -> -il) + karboksilne kiseline (-ska -> -oat)

Triacilglicerol

Triacilglicerol (Masti i ulja) su esteri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Esteri se imenuju slično kao i soli. Triacilgliceroli su tvari netopljive ili slabo topljive u vodi (lipidi).

Esteri se mogu dobiti reakcijom kiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnost sumporne kiseline kao katalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je povratna reakcija u kojoj se esterifikacija događa istovremeno sa hidrolizom, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje bi reakciji uzelo vodu.

Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)

Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom koriste kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.

Metil butanoat – ananas, jabuka
Metil benzoat – voćni miris ylang-ylang
Etil formijat – rum
Etil butanoat – ananas, jagoda
Etil heptanoat – grožđe

Etil acetat - staro vino

Amil acetat - banane, kruške

Neki esteri

Prirodni esteri: U voću, mastima, uljima i loju

Uporaba estera: - u prehrambenoj i konditorskoj industriji - ===za proizvodnju otapala i plastičnih masa=== - ===za proizvodnju parfema===

Metil formijat

Metil metanoat je bezbojna tekućina sa karakterističnim eterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost.

C₂H₄O₂ O=COC

   O   H
  ||  |
H- C -C-O-H
      |
      H

Ledište: -100 °C
Vrelište: 32 °C

Dobivanje estera

Esteri se dobivaju:

esterifikacijom metanola i etanoata:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

industrijski (kombinacija metanola i ugljikovog monoksida):

CH3OH + CO → HCOOCH3

Koristi se kao insekticid i za proizvodnju nekih lijekova.

Etil acetat (etil etanoat)

Bezbojna, lako zapaljiva tekućina sa karakterističnim, mirisom nalik na ljepila ili odstranjivačima laka za nokte.

C₄H₈O₂ CC(=O)OCC CH₃COOCH₂CH₃

Ledište: -83.6 °C
Vrelište 73.1 °C

Etil acetat je zapaljiv i iritira kožu.

Dobivanje

sintezom octene kiseline i etanola sa prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina. CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Koristi se:

kao otrov za ubijanje kukaca (u entomologiji; jer ubije kukca, ali ga ne uništi)
u ljepilima i odstranjivačima laka za nokte
kao reagens za određivanje Angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)

Reference

↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

Vanjske veze

Uvod u estre
Etil acetat i drugi estri
Primer komercijalne upotrebe estara Arhivirano 2010-04-16 na Wayback Machine-u

[1] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[1]