Сульфоны
(перенаправлено с «Сульфонил»)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Sulfone.svg/220px-Sulfone.svg.png)
Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO2, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы.
Номенклатура
[править | править код]- Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO2, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН3(С6Н5)SО2 — метилфенилсульфон.
- Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).
Физические свойства
[править | править код]Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.
Соединение | Молекулярная масса |
Температура плавления, °С |
Температура кипения, °С |
---|---|---|---|
Диметилсульфон (СН3)2SО2 |
94,16 | 109 | 238 |
Метилфенилсульфон СН3(С6Н5)SО2 |
156,21 | 88 | |
Дифенилсульфон (С6Н5)2SО2 |
218,272 | 128,5 | 378 |
Метилтрифторметилсульфон СН3(СF3)SО2 |
148,12 | 14 | 129 |
Химические свойства
[править | править код]- Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.
- К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды.
- Элиминируют SO2 под действием ультрафиолета и восстановителей:
- или
Получение
[править | править код]- Окисление сульфидов или сульфоксидов:
- Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:
Распространённость в природе
[править | править код]- Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.
Применение
[править | править код]- На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс.
- Сульфолан и сульфолен — растворители.
- В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры.
- Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. и др. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с.