Трихлорэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 октября 2022 года; проверки требуют 11 правок.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трихлорэтилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия трихлорэтен, трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлоран, трихлорен, тримар
Хим. формула C2HCl3
Рац. формула CCl2=CHCl
Физические свойства
Состояние бесцветная подвижная жидкость
Примеси стабилизаторы тимол (0.01%) или фенол (0.001%)
Молярная масса 131,39 г/моль
Плотность 1,464(2) г/см³ (при 20 °C)
Поверхностное натяжение 0,02928 Н/м
Динамическая вязкость 0,00058 Па·с
Энергия ионизации 9,45 эВ[1] и 9,47 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -73 °C
 • кипения 86,7 °C
 • вспышки 32°C °C
 • самовоспламенения 416°C °C
Пределы взрываемости 8 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 271°C °C
 • давление 5,02МПа
Теплопроводность 0,138 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -7,53 кДж/моль
 • растворения 262,8 кДж/кг
Давление пара 0,13 кПа при -43,8°C, 2,68 при 0°C, 8,0 при 20°C, 40,75 при 60°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде

0,017 г/100 мл (при 10 °C)

0,027 г/100 мл
Диэлектрическая проницаемость 3,42 при 16° C
Классификация
Рег. номер CAS 79-01-6
PubChem 6575
Рег. номер EINECS 201-167-4
SMILES
 
InChI
 
RTECS KX4550000
ChEBI 16602
ChemSpider 13837280
Безопасность
Токсичность токсичен
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Трихлорэтилен
Изображение химической структуры
Химическое соединение
Брутто-формула C2HCl3
CAS 79-01-6
PubChem 6575
DrugBank DB13323
Состав
Классификация
АТХ N01AB05
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Трихлорэтилен (Trichloraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Физические свойства

[править | править код]

В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °C[3].

Относительная плотность 1,462—1,466, 1,4642[3].

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C[3]. Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C[3].

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °C[3].

Химические свойства

[править | править код]

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.[источник не указан 1636 дней]

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода[4].
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид[5].

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление[3].

Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагирует[6].

Получение

[править | править код]

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из дихлорэтана и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора[3].

Применение

[править | править код]

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов[7]. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей[3].

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина[7].

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны[7].

Биологическое действие

[править | править код]

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты[8].

Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития болезни Паркинсона[9]

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу[8].

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³[8].

По данным[10] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м3 среднесменная и 30 мг/м3 максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м3[11] и 440-580 мг/м3[12]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[13].

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика[6][14]. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется[14].

Ототоксичен (может ухудшать слух)[15][16].

Хранение

[править | править код]

Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.[источник не указан 1636 дней]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Трегер, 1998.
  4. ↑ Кабердин и Поткин, 1994, с. 687.
  5. ↑ Кабердин и Поткин, 1994, с. 686.
  6. ↑ 1 2 Кабердин и Поткин, 1994, с. 673–674.
  7. ↑ 1 2 3 Кабердин и Поткин, 1994, с. 688.
  8. ↑ 1 2 3 ГОСТ 9976-94, 1997, 3.4.2.
  9. ↑ Олег Пименов. Обнаружено вещество, которое может увеличить риск болезни Паркинсона на 500%. Сетевое издание "Волгоградская правда.ру". ИД "Волгоградская правда" (20 марта 2023). Дата обращения: 12 июня 2023. Архивировано 12 июня 2023 года.
  10. ↑ (Роспотребнадзор). № 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 144. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  11. ↑ Torkelson T.R. and Rowe V.K. Halogenated Aliphatic Hydrocarbons Containing Chlorine, Bromine and Iodine // Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology (англ.) / Clayton G.D. and F.E. Clayton (eds.). — 3ed ed., rev.. — New York: John Wiley & Sons, 1981. — Vol. 2B, Toxicology. — P. 3433–3601. — ISBN 978-0471079439.
  12. ↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771.
  13. ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
  14. ↑ 1 2 Анестезиология : нац. рук. / Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова. — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2013. — С. 306, 1022. — 1104 с. — 500 экз. — ББК 54.5я31. — УДК 616-089.5(086.76)(035.3)(G). — ISBN 978-5-9704-2339-4.
  15. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  16. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Трихлорэтилен&oldid=140438466