Hidroxilamină

Identificare
Hidroxilamină



SMILES NO^[1]
Număr CAS	7803-49-8
ChEMBL	CHEMBL1191361
PubChem CID	787
Formulă chimică	NH₂OH
Masă molară	33,021463716 u.a.m.
Punct de topire	33,1 °C^[2]
Punct de fierbere	58 °C^[2] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Hidroxilamina este un compus anorganic cu formula chimică NH₂OH. În stare pură, este un compus solid, cristalin, instabil și higroscopic.^[3] De aceea, este regăsită sub formă de soluție apoasă și este utilizată ca reactiv pentru obținerea oximelor. De asemenea, este un intermediar al procesului biologic de nitrificare, proces în care oxidarea amoniacului (NH₃) la hidroxilamină este mediată de enzima amoniu-monooxigenaza (AMO).^[4] Hidroxilamin-oxidaza (HAO) oxidează hidroxilamina la ion nitrit.^[5] Hidroxilaminele sunt derivații substituiți ai hidroxilaminei (în acest caz, -NH-OH poate fi considerată a fi o grupă funcțională).

Obținere

HNO3+3H2=>NH2OH+2H2O

Proprietăți

Hidroxilamina reacționează cu electrofili, precum sunt agenții de alchilare, legându-se de atomul de oxigen sau azot al acestora. Se obțin derivați de hidroxilamină:

R-X + NH₂OH → R-ONH₂ + HX

R-X + NH₂OH → R-NHOH + HX

Reacția sa cu aldehide sau cetone conduce la obținerea de oxime (aldoxime și respectiv cetoxime):

R-CH=O + NH₂OH∙HCl , NaOH → R-CH=N-OH + NaCl + H₂O

R₂C=O + NH₂OH∙HCl , NaOH → R₂C=N-OH + NaCl + H₂O

Note

^ „Hidroxilamină”, PubChem
^ ^a ^b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.
^ Lawton, Thomas J.; Ham, Jungwha; Sun, Tianlin; Rosenzweig, Amy C. (1 septembrie 2014). „Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily”. Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics (în engleză). 82 (9): 2263–2267. doi:10.1002/prot.24535. ISSN 1097-0134. PMC 4133332 . PMID 24523098.
^ Arciero, David M.; Hooper, Alan B.; Cai, Mengli; Timkovich, Russell (1 septembrie 1993). „Evidence for the structure of the active site heme P460 in hydroxylamine oxidoreductase of Nitrosomonas”. Biochemistry. 32 (36): 9370–9378. doi:10.1021/bi00087a016. ISSN 0006-2960.

Vezi și

[d493fcb796e941a240b18f0b927731d9-1] „Hidroxilamină”, PubChem

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-2] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[synth-3] Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.

[4] Lawton, Thomas J.; Ham, Jungwha; Sun, Tianlin; Rosenzweig, Amy C. (1 septembrie 2014). „Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily”. Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics (în engleză). 82 (9): 2263–2267. doi:10.1002/prot.24535. ISSN 1097-0134. PMC 4133332 . PMID 24523098.

[5] Arciero, David M.; Hooper, Alan B.; Cai, Mengli; Timkovich, Russell (1 septembrie 1993). „Evidence for the structure of the active site heme P460 in hydroxylamine oxidoreductase of Nitrosomonas”. Biochemistry. 32 (36): 9370–9378. doi:10.1021/bi00087a016. ISSN 0006-2960.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]