Anetol

Anetol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(E)-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
Identificadores
Número CAS	104-46-1
PubChem	637563
ChemSpider	553166
SMILES	O(c1ccc(\C=C\C)cc1)C
InChI	1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+
Propriedades
Fórmula química	C10H12O
Massa molar	148.2 g mol-1
Densidade	0.998 g/cm3
Ponto de fusão	20 °C a 21 °C
Ponto de ebulição	234 °C; 81 °C at 2 mmHg
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Anisol (metoxibenzeno) Estragol (1-metoxi-4-alil-benzeno)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Anetol (ou trans-anetol) é um composto aromático de origem vegetal responsável pelo aroma e sabor a anis, por vezes referido por anisado ou erva-doce, que ocorre naturalmente nas plantas do anis, do funcho e do anis-estrelado. É comercializado em diversos graus de pureza sob vários nomes, entre os quais p-propenilanisol, cânfora de anis, isoestragol, extracto de erva-doce, extracto de anis e óleo de anis. O nome químico padrão IUPAC é trans-1-metoxi-4-(prop-1-enil)benzeno, tendo a estrutura molecular constante da caixa à direita. Quimicamente é um éter insaturado. O isómero cis -anetol apresenta características físicas diferentes.

Características

O anetol assume à temperatura ambiente, a forma de cristais brancos com um ponto de fusão de 21 °C e um ponto de ebulição de 234 °C. A sua fórmula química é C₁₀H₁₂O, sendo estreitamente relacionado com o estragol, um composto que ocorre naturalmente num grande número de umbelíferas, entre as quais a salsa, e de labiadas, como o manjericão e a sálvia.

O anetol é percebido pelo paladar humano como sendo adocicado, sendo estimado que o seu poder edulcorante seja 13 vezes superior ao da sacarose, o comum açúcar de mesa. O cheiro e sabor são considerados agradáveis pela maioria das pessoas, mesmo em elevadas concentrações. Aparenta ser ligeiramente tóxico, tendo efeito irritante para as mucosas em grandes concentrações.

Estudos laboratoriais realizados em ratos apontam que o anetol pode estimular a regeneração hepática em ratos e que tem naqueles mamíferos actividade espasmolítica quando em grandes doses.

O anetol é um precursor metabólico da para-metoxi-anfetamina (PMA), um composto traficado com a designação de Ecstasy, cujo consumo já resultou em múltiplos casos fatais.

Ver também

• Anisol, um composto semelhante, mas sem o grupo propenil.
• Estragol, um isómero de cadeia dupla.

Ligações externas

• «Informação de segurança (MSDS) para o anetol» 
• «Modelo molecular da OUC para o anetol» 
• «Seattle Weekly: Ask Dr. Food: All About Trans-Anethole - artigo sobre o uso do anetol»