Mostrar código-fonte de Anilina

{{Info/Química
 | Name   = Anilina
 | ImageFileL1 = Aniline-2D-skeletal.png
 | ImageSizeL1 = 100px
 | ImageNameL1 = Aniline
 | ImageFileR1 = Aniline-3D-vdW.png
 | ImageSizeR1 = 150px
 | ImageNameR1 = Aniline
 | OtherNames = Fenilamina<br />Aminobenzeno
 |Section1 = {{Info/Química/Identifiers
 | SMILES = NC1=CC=CC=C1
 | CASNo  = 62-53-3
  }}
 |Section2 = {{Chembox Properties
 | Formula = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N
 | MolarMass = 93.126 g/mol
 | Appearance = líquido incolor
 | Density = 1.0217 g/ml, líquido
 | Solubility = 3.6 g/100 mL at 20°C
 | MeltingPt = −6.3 °C
 | BoilingPt = 184.13 °C
 | pKb    = 9.40
 | Viscosity = 3.71 [[Poise|cP]] at 25 °C
  }}
 |Section4 = {{Chembox Thermochemistry
 | DeltaHf =
 | DeltaHc = -3394 kJ/mol
 | Entropy =
  }}
 |Section7 = {{Chembox Hazards
 | EUClass = Tóxico ('''T''')<br />[[Carcinogênico|Carc. Cat. 3]]<br />[[Mutagênico|Muta. Cat. 3]]<br />Perigoso para<br />o ambiente ('''N''')
 | NFPA-H = 3
 | NFPA-F = 2
 | NFPA-R =
 | RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R40}}, {{R41}}, {{R43}}, {{R48/23/24/25}}, {{R68}}, {{R50}}
 | SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S27}}, {{S36/37/39}}<br />{{S45}}, {{S46}}, {{S61}}, {{S63}}
  }}
 |Section8 = {{Chembox Related
 | Function = [[Aminas aromáticas]]
 | OtherFunctn = [[1-Naftilamina]]<br />[[2-Naftilamina]]<br /> [[Diaminobenzeno]]<br />[[4-Aminobifenil]]<br />[[N-Metilanilina]]<br />[[Toluidina]] (2,3 ou 4-Metilanilina)<br />[[Difenilamina]]
 | OtherAnions = [[Fenol]]<br />[[Fenilidrazina]]<br />[[Nitrosobenzeno]]<br />[[Nitrobenzeno]]<br />[[Fenilidroxilamina]] (N-fenil-hidroxilamina)
 | OtherCpds = [[Benzeno]]<br /> [[Amoníaco]]<br />[[Ácido 4-aminobenzóico]]<br /> [[2-Nitroanilina]]<br /> [[3-Nitroanilina]]<br /> [[4-Nitroanilina]]<br /> [[Ácido sulfanílico]]<br /> [[Ciclo-hexilamina]]<br /> [[Aminofenol]]
  }}
}}
'''Anilina'''<ref>{{Citar web |ultimo=Infopédia |url=https://www.infopedia.pt/dicionarios/lingua-portuguesa/anilina |titulo=anilina {{!}} Definição ou significado de anilina no Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa |acessodata=2021-10-14 |website=Infopédia - Dicionários Porto Editora |lingua=pt}}</ref>, '''fenilamina''' ou '''aminobenzeno'''<ref name=":0">{{Citar web |ultimo=Infopédia |url=https://www.infopedia.pt/dicionarios/termos-medicos/anilina |titulo=anilina {{!}} Definição ou significado de anilina no Dicionário Infopédia de Termos Médicos |acessodata=2021-10-14 |website=Infopédia - Dicionários Porto Editora |lingua=pt}}</ref> é um [[composto orgânico]], líquido, incolor e ligeiramente amarelo de odor característico e um sabor aromático cáustico<ref>{{Citar web|titulo=ANILINA → Para que Serve? Estraga o Cabelo? Onde Comprar?【2019】|url=http://lugardamulher.com/anilina-para-que-serve-estraga-o-cabelo-onde-comprar/|obra=Lugar da Mulher|data=2019-01-28|acessodata=2019-03-26|lingua=pt-BR}}</ref>, que se obtém a partir do [[Nitrobenzaldeído|nitrobenzol]]. Não se evapora facilmente à temperatura ambiente, sendo facilmente inflamável, queimando com uma chama fumacenta. A anilina é solúvel no éter e no álcool, bem como na maioria dos solventes orgânicos e inorgânicos.<ref name=":0" />

Com a anilina confeccionam-se os mais variegados corantes, desde o [[azul de metileno]], passando pela [[fucsina]], pela eosina, pelo vermelho-do-congo e pelo violeta-de-genciana, entre outros.<ref name=":0" />

== Aplicações ==
A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade produtos como por exemplo a espuma de [[poliuretano]], produtos químicos agrícolas, [[pintura]]s sintéticas, [[antioxidante]]s, estabilizadores para a indústria do [[látex]], [[herbicida]]s e [[verniz]]es e [[explosivo]]s e  também na fabricação de preservativos masculinos e femininos.

É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros [[corante]]s, advindo daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante.

== Estrutura e síntese ==
Consistindo de um [[Benzeno|grupo fenila]] ligado a um [[Amina|grupo amino]], a anilina é normalmente produzida industrialmente em dois passos do benzeno:

[[Imagem:Aniline production.svg|none|450px]]

Primeiro, benzeno é [[nitração|nitrado]] usando uma mistura concentrada de [[ácido nítrico]] e [[ácido sulfúrico]] a 50 a 60&nbsp;°C, o qual resulta em [[nitrobenzeno]]. No segundo passo, o nitrobenzeno é [[hidrogenação|hidrogenado]], tipicamente a 600&nbsp;°C em presença de um [[catalisador]] de [[níquel]] para resultando na anilina. Como alternativa, anilina é também preparada do [[fenol]] e [[amônia]], o fenol sendo derivado do [[cumeno]].<ref>Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline"; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.</ref>

=== Derivados ===
Muitos derivados de anilina podem ser preparados de maneira similar. No comércio, três tipos de anilina são distinguidas - óleo de anilina para azul, o qual é anilina tecnicamente pura; óleo de anilina para vermelho, uma mistura de quantidades equimolares de anilina e [[orto-toluidina|''orto-'']] e [[Toluidina|''para''-toluidina]]; e óleo de anilina para [[safranina]], a qual contém anilina e ''orto''-toluidina, e é obtida pela destilação da fusão (escórias) da [[Fucsina básica|fucsina]].

== Propriedades ==
=== Oxidação ===
Anilina é incolor, ela lentamente [[Oxidação|oxida-se]] ao ar, resultando numa coloração castanho-avermelhada em amostras envelhecidas. A oxidação da anilina tem sido cuidadosamente investigada. Em solução alcalina, [[azobenzeno]] resulta, enquanto [[ácido arsênico]] produz a coloração violeta da chamada ''violanilina''. [[Ácido crômico]] a converte em [[quinona]], enquanto [[clorato]]s, na presença de certos [[sal|sais]] [[metal|metálicos]], especialmente do [[vanádio]]), dando [[negro de anilina]]. [[Ácido clorídrico]] e [[clorato de potássio]] dão [[cloranil]]. [[Permanganato de potássio]] em solução neutra oxida-a em [[nitrobenzeno]], em solução alcalina a azobenzeno, [[amônia]] e [[ácido oxálico]], em solução ácida a negro de anilina. [[Ácido hipocloroso]] dá [[4-Aminofenol|4-aminofenol]] e ''para''-amino-[[difenilamina]].

=== Basicidade ===
Anilina é uma [[base (química)|base]] fraca. [[Amina aromática|Aminas aromáticas]] tais como a anilina são, em geral, bases muito mais fracas que aminas [[Composto alifático|alifáticas]]. Anilina reage com ácidos fortes formando [[íon]] '''''[[anilinium]]''''' (ou ''anilínio'', ''fenilamonium'', ''fenilamônio'') (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>). O [[sulfato]] forma cristais em forma de belas placas brancas. Embora anilina seja fracamente básica, ela [[Precipitação (química)|precipita]] sais de [[zinco]], [[alumínio]], e sais [[férrico]]s, e, sob aquecimento, expele [[amônia]] de seus sais. A fraca basicidade é devido a um efeito indutivo negativo como o par solitário de [[elétron]]s no [[nitrogênio]] ser parcialmente [[Deslocalização eletrônica|deslocalizado]] no [[Sistema Pi|sistema ''pi'']] do anel benzênico.

=== Acilação ===
Anilina reage com ácidos carboxílicos<ref>{{OrgSynth | author = Carl N. Webb | title = Benzanilide | |collvol = 1 | collvolpages = 82 | year = 1941 | prep = cv1p0082}}</ref> ou mais facilmente com [[cloreto de acila|cloretos de acila]] tais como [[cloreto de acetila]] resultando em [[amida]]s. As amidas formadas de anilina são algumas vezes chamadas '''anilidas''', por exemplo CH<sub>3</sub>-CO-NH-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> é chamada de [[acetanilida]].  Antifebrina (acetanilida), um [[antipirético]] e [[analgésico]], é obtido pela reação de [[ácido acético]] e anilina.

=== Derivados de ''N''-alquila ===
Anilina combina-se diretamente com [[Composto organoiodo|iodetos de alquila]] para formar aminas secundárias e terciárias. Metil e [[dimetilanilina]] são líquidos incolores preparados por aquecimento de anilina, cloridrato de anilina e [[metanol]] em um [[autoclave]] a 220&nbsp;°C. Elas são de grande importância na indústria de [[corante]]s, assim como também, na produção de corantes específicos, a [[N,N-Dietilanilina|N,N-dietilanilina]]. [[Metilanilina]] [[ebulição|ebule]] a 193-195&nbsp;°C, dimetilanilina a 192&nbsp;°C.

=== Derivados de enxofre ===
Por [[ebulição]] com [[dissulfeto de carbono]], dá sulfocarbanilida (difenil [[tioureia]]), CS(NHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>, a qual pode ser decomposta em fenil [[isotiocianato]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CNS, e trifenil [[guanidina]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N=C(NHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>.

Como [[fenol|fenóis]], derivados de anilina são altamente suscetíveis a reações de [[substituição eletrofílica]]. Por exemplo, a reação de anilina com [[ácido sulfúrico]] a 180&nbsp;°C produz [[ácido sulfanílico]], NH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H, o qual pode ser convertido a [[sulfanilamida]]. Sulfanilamida é uma das [[Sulfonamida|sulfonamidas ou "sulfas"]] que foram largamente usadas como [[Antisséptico|antibacterianos]] no início do século XX.

=== Diazotização ===
Por meio da diazotização ou reações de transferência de grupo [[diazo]], a anilina e seus derivados substituídos no anel reagem com [[ácido nitroso]] formando [[Sal de diazônio|sais de diazônio]]. Através deles, o grupo -NH<sub>2</sub> da anilina pode ser convenientemente convertido a -OH, -CN, ou um [[halogênio|haleto]] via a as [[reação de Sandmeyer|reações de Sandmeyer]]. É uma importante reação na produção de compostos chamados [[Azocomposto|azo-compostos]], incluindo muitos corantes, por sua vez, chamados ''corantes azóicos''.

=== Outras reações ===
Anilina reage com [[nitrobenzeno]] produzindo [[fenazina]] na [[reação de Wohl-Aue]].

Seu [[acetato]] é usado no [[teste do acetato de anilina]] para [[carboidrato]]s, identificando [[pentose]]s por conversão a [[furfural]].

== Toxicologia ==
A [[DL50|DL<sub>50</sub>]] em ratos é de 440&nbsp;mg/kg. Tem absorção tanto dérmica, como oral e pulmonar.

{{Referências}}

== Ver também ==
* [[Meta-hemoglobinemia|Meta-hemoglobinemia ou metemoglobinemia]]
* [[Nitrobenzeno]]
* [[Dimetilanilina]]
* [[Dinitrobenzeno]]
* [[Dinitrotolueno]]

{{Esboço-composto-orgânico}}
{{Controle de autoridade}}
{{Portal3|Química}}

{{DEFAULTSORT:Anilina}}
[[Categoria:Compostos aromáticos]]
[[Categoria:Aminas]]
[[Categoria:Aminas aromáticas]]
[[Categoria:Corantes]]
[[Categoria:Carcinógenos do grupo 3 do IARC]]