Tretinoína

composto químico
 Nota: Não confundir com Isotretinoína.

A tretinoína, também conhecida como ácido all-trans-retinoico (ATRA), é um medicamento utilizado no tratamento da acne e da leucemia promielocítica aguda. [1] [2] [3] Para tratar acne, é aplicado na pele como creme ou pomada.[3] Para leucemia, é administrado por via oral por até três meses.[1]

Dados clínicos
Pronúncia
Nomes comerciais Vesanoid, Avita, Renova, outros
AHFS/Drugs.com Sistêmico: Monografia

Tópico: Monografia
MedlinePlus a608032
Dados da licença
Categoria farmacológica na gravidez
Formas de

administração
Uso tópico, por via oral
Legalidade
Legalidade
Dados de farmacocinética
Proteínas de ligação > 95%
Meia-vida biológica 0,5 a 2 horas
Identificadores
  • (ácido (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenóico
Dados químicos e físicos
Fórmula C20H28O2
Massa molar 300.442 g·mol−1
Modelo 3D (JSmol)
Ponto de fusão 180 °C (356 °F)
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ checkY
  • Chave:SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N checkY
  (verify)

Efeitos colaterais da administração por via oral incluem falta de ar, cefaleia, dormência, depressão, ressecamento da pele, coceira, perda de cabelo, vômito, dores musculares e alterações na visão.[1] Outros efeitos colaterais graves incluem leucocitose e trombose.[1] Quando usado como creme, os efeitos colaterais incluem vermelhidão da pele, descamação e sensibilidade ao sol.[3] O uso durante a gravidez é contraindicado devido ao risco de defeitos congênitos.[1] [4] Faz parte da família de medicamentos retinoides.[2]

A tretinoína foi patenteada em 1957 e aprovada para uso médico em 1962.[5] Está na Lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde.[6] A tretinoína está disponível como medicamento genérico.[7] No Reino Unido, o creme junto com a eritromicina custa ao NHS cerca de 7,05 libras esterlinas por 25 mL, enquanto os comprimidos de 10 mg custam 1,61 libra esterlina.[3] Em 2017, foi o 293º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de um milhão de prescrições médicas.[8] [9]

Referências

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  1. a b c d e «Tretinoin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 30 de novembro de 2016 
  2. a b Tivnan, Amanda (2016). Resistance to Targeted Therapies Against Adult Brain Cancers. [S.l.]: Springer. ISBN 9783319465050. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017 
  3. a b c d British national formulary : BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. pp. 627, 821–822. ISBN 9780857111562 
  4. "Tretinoin (Vesanoid) Use During Pregnancy". Drugs.com. 25 July 2019. Archived from the original on 21 August 2019. Retrieved 16 January 2020.
  5. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017 
  6. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. «Tretinoin topical». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 16 de maio de 2016 
  8. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020. Arquivado do original em 18 de março de 2020 
  9. «Tretinoin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020. Arquivado do original em 8 de julho de 2020