Cicloexano

Cicloexano Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS	110-82-7
SMILES	C1CCCCC1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H12
Massa molar	84.16 g/mol
Densidade	0.779 g/ml, líquido
Ponto de fusão	6.5 °C, 280 K, 44 °F
Ponto de ebulição	80.74 °C, 354 K, 177 °F
Solubilidade em água	Imiscível
Viscosidade	1.02 cP at 17 °C
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	-156 kJ/mol
Entalpia padrão de combustão ΔcHo298	-3920 kJ/mol
Riscos associados
Classificação UE	Inflamável (F) Nocivo (Xn) Perigoso para o ambiente (N) Irritante severo dos olhos, pode causar opacificação da córnea
NFPA 704	3 1 0
Frases R	R11, R38, R65, R67, R35
Frases S	S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
Ponto de fulgor	-20 C
Compostos relacionados
cicloalcanos relacionados	Ciclopentano Metilcicloexano Ciclo-heptano
Compostos relacionados	Cicloexeno Cicloexanol Benzeno Piperidina (anel com 5 carbonos e 1 nitrogênio)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O cicloexano, também grafado como ciclo-hexano, é um composto orgânico formado por 6 átomos de carbono, e 12 átomos de hidrogénio, de fórmula C₆H₁₂. Pode derivar da ciclização de compostos alifáticos, ou da redução com hidrogênio na presença de um catalisador e altas pressões de benzeno.

Fórmula estrutural do cicloexano

Conformação isomérica do cicloexano

Aplicações

O cicloexano possui várias aplicações das quais se destacam a sua utilização como matéria prima para a produção de 1,6 hexametilenodiamina, ácido adípico e caprolactama.

O cicloexano também é utilizado como matéria-prima para a produção de cicloexanona e cicloexanol, os quais além de serem usados na fabricação de caprolactama e ácidos adipicos, possuem outras diversas aplicações como solvente. Destaca-se uma boa aceitação do cicloexano no processo de desidratação de álcool substituindo o benzeno, com menores problemas de toxicidade em relação a este último.

Distingue-se dentro de seu usos como solvente: betume e cêras, borracha crua, solventes para éteres de celulose, extração de óleos essenciais, gorduras, solvente na indústria de plásticos (especialmente para resinas usadas em revestimentos de fios), óleos, removedor de pintura e verniz.

Outros usos ainda incluem a de nitrocicloexano e de cloreto de cicloexila.

É utilizado ainda na fabricação de combustíveis sólidos para aquecedores, incluindo militares, na formulação de fungicidas e na cristalização de esteróides e derivados.

É utilizado como intermediário para a produção de Ciclo-hexilamina (utilizada como inibidor de corrosão e como composto intermediário para inseticidas, produtos farmacêuticos e tintas), para fabricação de ciclamatos (adoçantes), na produção de acelerador de vulcanização da classe das sulfenamidas e como intermediário na síntese de diversos corantes orgânicos.

Conformação

Ver artigo principal: Conformação do cicloexano

O cicloexano não é um um hexágono plano bidimensional, porque os ângulos entre as ligações carbono seria de 120^o, superior ao ângulo de 109,5^o de um carbono tetraédrico. Outro fator desestabilizante para esta forma seriam as ligações C-H eclipsadas. A conformação do cicloexano é uma estrutura tridimensional conhecida como conformação da cadeira, que rapidamente se converte à temperatura ambiente por meio de um processo conhecido como virar a cadeira.

Durante o giro da cadeira, existem outras três conformações intermediárias encontradas: a meia-cadeira, que é a mais instável, o barco torcido e o barco, menos estável do que a cadeira. A cadeira e o barco torcido são mínimos de energia. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel (equatorial), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano (axial).

Se o cicloexano for mono-substituído por substituinte, então ocorre um equilíbrio entre duas conformações: uma com o substituinte em axial e outra com o substituinte em equatorial e a diferença de energia é chamada de valor A. Usualmente, a conformação com o substituinte na posição equatorial é mais estável.

Dentre os outros cicloalcanos, o cicloexano apresenta a menor tensão de torção porque o ângulo coincide com 109,5 ° e por isso foi considerado como padrão para determinar a tensão total do anel. A proposta para a conformação da cadeira é a estrutura mais estável para o ciclohexano foi proposta pela primeira vez em 1890 por Hermann Sachse, mas só ganhou ampla aceitação muito mais tarde.

Ligações externas

• Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de segurança do cicloexano (em espanhol).