Abacavir

Abacavir Alerta sobre risco à saúde



Nome IUPAC	{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H- purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
Identificadores
Número CAS	136470-78-5,(Abacavir) 188062-50-2 (2 Abacavir·H₂SO₄)
PubChem	441300
DrugBank	APRD00216
ChemSpider	390063
Código ATC	J05AF06
SMILES	`n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4`
DCB n°	00001
Primeiro nome comercial ou de referência	Ziagenavir
Propriedades
Fórmula química	C₁₄H₁₈N₆O
Massa molar	286.33 g mol^-1
Ponto de fusão	165 °C (Abacavir) ^[1]
Farmacologia
Biodisponibilidade	83%^[2]
Via(s) de administração	Oral
Metabolismo	hepático^[2]
Meia-vida biológica	1.54 ± 0.63 horas
Ligação plasmática	50%^[2]
Excreção	Renal, fecal
Volume de distribuição	0,86^[2] L/kg
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Abacavir é um fármaco utilizado pela medicina como antiviral, contra o HIV. Foi aprovado pelo FDA para uso em adultos e crianças^[3] em 1999. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.^[4]

Mecanismo de ação

Age como inibidor da transcriptase reversa, possuindo seletividade pelo HIV1 e HIV2. Isto leva a terminação da cadeia de ácido núcleico e na interrupção do ciclo de replicação viral.

Efeitos terapêuticos

O Abacavir é um nucleosídeo análogo, ou seja, inibe a reprodução do vírus através da obstrução da formação de seus materiais genéticos (por exemplo, RNA e DNA). Considera-se que o Abacavir prejudica a habilidade de reprodução do vírus, mas não constitui uma "cura" para a AIDS já que a droga não erradica totalmente a presença do vírus no corpo.^[5]

Os resultados de uma série de estudos sugerem que o abacavir é mais eficaz quando usado num regime de terapia combinada tripla.

Outros estudos indicam que a resistência múltipla do uso do AZT concominantemente com a Lamivudina (3TC) praticamente invalida o uso posterior do Abacavir.^[6]

Referências

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b ^c ^d MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
↑ «FDA Talk Paper». Food and Drug Administration. 15 de janeiro de 1999
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
↑ «ABACAVIR». Janeiro 1999. Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 16 de agosto de 2007
↑ Valéria Saraceni (11 de Setembro de 2002). «Quimioprofilaxia anti-retroviral - Resistência aos medicamentos anti-retrovirais». Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 23 de novembro de 2007

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Manole-2] MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE

[3] «FDA Talk Paper». Food and Drug Administration. 15 de janeiro de 1999

[WHO21st-4] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO

[5] «ABACAVIR». Janeiro 1999. Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 16 de agosto de 2007

[6] Valéria Saraceni (11 de Setembro de 2002). «Quimioprofilaxia anti-retroviral - Resistência aos medicamentos anti-retrovirais». Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 23 de novembro de 2007

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