Przejdź do zawartości

Metycylina: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
m regeneracja szablonu {{Związek chemiczny infobox/aktywny}} + WP:SK
m regeneracja szablonu {{Związek chemiczny infobox}} + WP:SK
Linia 1: Linia 1:
{{Związek chemiczny infobox
{{Związek chemiczny infobox
|Nazwa = Metycylina
|nazwa = Metycylina
|grafika1 = Methicillin.png
|1. grafika = Methicillin.png
|grafika1_opis =
|opis 1. grafiki =
|grafika2 =
|2. grafika =
|grafika2_opis =
|opis 2. grafiki =
|grafika3 =
|3. grafika =
|grafika3_opis =
|opis 3. grafiki =
|Nazwa systematyczna = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3,
|nazwa systematyczna = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-dimetoksybenzoilo)amino]-3,
3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
|Inne nazwy = [[Łacina|łac.]] ''meticillinum'' ([[International Nonproprietary Name|INN]])
|inne nazwy = [[Łacina|łac.]] ''meticillinum'' ([[International Nonproprietary Name|INN]])
|Wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S
|wzór sumaryczny = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S
|Inne wzory =
|inne wzory =
⚫
|masa molowa = 380,42
⚫
|wygląd =
|SMILES = CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
|SMILES = CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
|Masa molowa = 380,42
|numer CAS = {{CAS|61-32-5}}
|Wygląd =
|PubChem = {{PubChem|6087}}
⚫
|Numer CAS = {{CAS|61-32-5}}
⚫
|PubChem = 6087
|DrugBank = DB01603
|DrugBank = DB01603
|Gęstość =
|gęstość =
⚫
|gęstość źródło =
|Stan skupienia w podanej G =
|stan skupienia w podanej g =
|G warunki niestandardowe =
|g warunki niestandardowe =
|Rozpuszczalność w wodzie = 367 mg/l<ref name=chemidplus>{{ChemIDplus|61-32-5|data dostępu=2010-07-09}}</ref>
|rozpuszczalność w wodzie = 367 mg/l<ref name=chemidplus>{{ChemIDplus|61-32-5|data dostępu=2010-07-09}}</ref>
|RwW warunki niestandardowe = przewidywana
|rww warunki niestandardowe = przewidywana
|Inne rozpuszczalniki =
|Temperatura topnienia =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia =
⚫
|Tt warunki niestandardowe =
|Temperatura wrzenia =
|tt źródło =
|Tw warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|Temperatura krytyczna =
|temperatura wrzenia =
|Ciśnienie krytyczne =
|tw źródło =
⚫
|tw warunki niestandardowe =
⚫
|Kwasowość =
|Zasadowość =
|temperatura krytyczna =
|Aktywność optyczna =
|tk źródło =
|Lepkość =
|ciśnienie krytyczne =
⚫
|ck źródło =
⚫
|L warunki niestandardowe =
|kwasowość =
⚫
|Napięcie powierzchniowe =
|zasadowość =
⚫
|Np warunki niestandardowe =
|Punkt izoelektryczny =
|aktywność optyczna =
|lepkość =
⚫
|Typ hybrydyzacji i VSEPR =
⚫
|l warunki niestandardowe =
⚫
|Układ krystalograficzny =
⚫
|napięcie powierzchniowe =
⚫
|Moment dipolowy =
⚫
|np warunki niestandardowe =
|Zewnętrzne dane MSDS =
|punkt izoelektryczny =
|Źródło zagrożeń = <!-- Wstaw wg wzoru: ((RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = )) -->
⚫
|typ hybrydyzacji i VSEPR =
|Piktogram = <!-- Wstaw symbole wg wzoru: ((Piktogram ostrzegawczy|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak)) -->
⚫
|układ krystalograficzny =
⚫
|Palność =
|Zdrowie =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
⚫
|Reaktywność =
|Inne =
|zewnętrzne dane MSDS =
|Temperatura zapłonu =
|zagrożenia GHS źródło =
|piktogram GHS =
⚫
|Tz warunki niestandardowe =
⚫
|hasło GHS =
⚫
|Temperatura samozapłonu =
|zwroty H =
⚫
|Ts warunki niestandardowe =
|Zwroty ryzyka =
|zwroty EUH =
|Zwroty bezpieczeństwa =
|zwroty P =
|Numer RTECS =
|zagrożenia UE źródło =
|Inne aniony =
|piktogram UE =
|Inne kationy =
|zwroty R =
|Pochodne ? =
|zwroty S =
|? =
|NFPA 704 =
|Podobne związki =
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu =
|aktywny = {{Związek chemiczny infobox/aktywny
|tz źródło =
⚫
|tz warunki niestandardowe =
⚫
|temperatura samozapłonu =
|ts źródło =
⚫
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS =
⚫
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo)<br />LD<sub>50</sub> 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)<ref name=chemidplus/>
|inne aniony =
|inne kationy =
|pochodne ? =
|? =
⚫
|podobne związki =
|ATC =
|ATC =
|EC =
|EC =
Linia 84: Linia 96:
|stężenie terapeutyczne =
|stężenie terapeutyczne =
|objętość dystrybucji =
|objętość dystrybucji =
|commons =
⚫
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 38,34 mg/kg (mysz, domózgowo)<br />LD<sub>50</sub> 3270 mg/kg (mysz, dożylnie)<ref name=chemidplus/>
}}
}}
}}
'''Metycylina''' – [[Związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]], półsyntetyczny [[antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie [[penicylinaza|penicylinaz]].
'''Metycylina''' – [[Związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]], półsyntetyczny [[antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie [[penicylinaza|penicylinaz]].

Wersja z 01:27, 1 maj 2011

Metycylina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H20N2O6S

Masa molowa

380,42 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

61-32-5

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

DrugBank

DB01603

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Metycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz.

Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MRSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki[2]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną, a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl[3].

Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną Beecham w 1959 roku.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

  1. ↑ a b Metycylina, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
  2. ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305.
  3. ↑ J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad: Farmakologia – zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Metycylina&oldid=26277438”