Styren

Styren
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fenyloeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	etenylobenzen, winylobenzen, fenyloetylen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8
Inne wzory	C; 6H; 5CH=CH; 2, C; 6H; 5−CH=CH; 2
Masa molowa	104,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	100-42-5
PubChem	7501
SMILES
	c1ccccc1C=C
InChI
	InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2
	InChIKey
	PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9016 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, eter dietylowy, aceton, słabo w CCl; 4, mieszalny z benzenem
Temperatura topnienia	−30,65 °C
Temperatura wrzenia	145,3 °C
Punkt krytyczny	361 °C; 3,9 MPa; 0,292 g/cm³
logP	3,05
Współczynnik załamania	1,5440 (589 nm, 25 °C)
Lepkość	0,695 mPa·s
Budowa
Moment dipolowy	0,123 ± 0,003 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-12-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H226, H315, H319, H332, H361d, H372
Zwroty P	P201, P210, P261, P280, P304+P340+P312, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R10, R20, R36
Zwroty S	S2, S23
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	31 °C
Temperatura samozapłonu	490 °C
Granice wybuchowości	0,9–6,8%
Numer RTECS	WL3675000
	Podobne związki
Podobne związki	etylobenzen, stylben
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Styren (winylobenzen) – organiczny związek chemiczny, węglowodór aromatyczny z alkenowym łańcuchem bocznym. Jest związkiem wyjściowym do produkcji polistyrenu^[11].

Historia

W Polsce przed wybuchem II wojny światowej proces technologiczny otrzymywania styrenu opracował polski chemik Kazimierz Smoleński^[12].

Otrzymywanie

Główną metodą otrzymywania styrenu jest dehydrogenacja etylobenzenu^[11]:

Styren można także otrzymać poprzez eliminację chlorowodoru z chloroetylobenzenu^[11] lub uwodornianie fenyloacetylenu przy użyciu katalizatora Lindlara(inne języki)^[13]:

Właściwości

Styren w warunkach normalnych jest bezbarwną lub lekko żółtawą cieczą o słabym, charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu. Styren łatwo i szybko ulega polimeryzacji, nawet pod wpływem promieni słonecznych lub niezbyt intensywnego ogrzewania, tworząc polistyren:

Polimeryzacja styrenu

Łatwo polimeryzuje z butadienem, akrylonitrylem, estrami kwasów organicznych (np. akrylowego i metakrylowego), tworząc odpowiednie kopolimery i żywice polimerowe. Wchodzi w gwałtowne reakcje z silnymi utleniaczami.

Zastosowanie

Styren w dużych ilościach stosowany jest do otrzymywania polistyrenu, kopolimerów styrenowych, kauczuków syntetycznych oraz żywic butadienowo-styrenowych. Najbardziej znanym i rozpowszechnionym kopolimerem jest tworzywo ABS, uzyskiwany w polimeryzacji akrylonitrylu, butadienu oraz styrenu. Styren jest współcześnie jednym z podstawowych surowców dla przemysłu tworzyw sztucznych.

Styren używany jest w licznych syntezach organicznych. W większości zużywany do produkcji polistyrenu, kopolimerów, gumy syntetycznej. Jest rozpuszczalnikiem i składnikiem żywic poliestrowych.

Zagrożenia

Styren do organizmu człowieka dostaje się poprzez układ oddechowy, a także (w niewielkim stopniu) przez skórę. Substancja ta jest pochłaniana podczas bezpośredniej inhalacji w 60–80% i osadza się głównie w tkance tłuszczowej. Styren działa przede wszystkim depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy i obwodowy, przez interkalację nieprzereagowanego styrenu do neurylemmy i zaburzanie przewodnictwa nerwowego, jak i na poprzez oddziaływanie różnych form tlenku styrenu na poszczególne elementy tego układu. W organizmie człowieka działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy oraz drażniąco na błony śluzowe. Może prowadzić do marskości wątroby. W organizmie człowieka styren jest metabolizowany w wątrobie, głównie szlakiem prowadzącym przez tlenek styrenu, glikol styrenowy, kwas migdałowy lub kwas benzoesowy do kwasów hipurowego i fenyloglioksylowego, które są wydalane z moczem.

Amerykański Rejestr Substancji Toksycznych i Schorzeń (Agency for Toxic Substances and Disease Registry – ATSDR) stwierdza, że wystawienie organizmu człowieka na działanie styrenu w dużym stężeniu (stężenie styrenu 1000 razy większe niż w normalnym środowisku) może działać na układ nerwowy. Skutkami są zmniejszenie szybkość przewodności nerwowej i obniżenie czasu reakcji. U osób narażonych na kontakt ze styrenem mogą, wystąpić objawy zatrucia ostrego lub przewlekłego, w zależności od dawki, czasu i częstotliwości ekspozycji. Opary styrenu w małych stężeniach mogą wywołać łzawienie oczu i metaliczny smak w ustach, w stężeniach ok. 800 mg/m³ – ból i zaczerwienienie spojówek, a w większych – kaszel, zawroty głowy, zaburzenia równowagi, osłabienie, bóle głowy, zmęczenie, nerwowość, a także porażenie górnych dróg oddechowych i zaburzenia widzenia. Przerwanie ekspozycji na ten związek powoduje cofnięcie objawów. Kontynuowanie narażenia wywołuje senność, zaburzenia świadomości, może także wystąpić porażenie ośrodka oddechowego i śmierć. Skażenie skóry ciekłym styrenem może wywołać jej ból i zaczerwienienie. Skażenie oczu ciekłym styrenem wywołuje ból i zaczerwienienie spojówek. Po spożyciu, związek ten wywołuje ból gardła, ból brzucha, nudności, wymioty i ogólne objawy zatrucia drogą pokarmową. W przypadku zatrucia przewlekłego, objawami są przewlekłe zapalenie skóry, przewlekłe zapalenie spojówek, upośledzenie węchu, zaburzenia funkcji psychicznych, spowolnienie reakcji, zmiany w zapisie elektroencefalograficznym. Styren został sklasyfikowany przez Międzynarodowa Agencje Do Walki z Rakiem, jako substancja potencjalnie rakotwórcza (klasa rakotwórczości B2). Amerykański Departament Ochrony Środowiska (U.S. Environmental Protection Agency – EPA) nie klasyfikuje styrenu jako substancję rakotwórczą, lecz jako substancję podejrzewaną o działanie rakotwórcze, a także jako wykazującą działanie toksyczne na układ pokarmowy, nerki i układ oddechowy.

Styren zgodnie z rozporządzeniem Ministra Zdrowia z dnia 28 września 2005 r. w sprawie wykazu substancji niebezpiecznych wraz z ich klasyfikacją i oznakowaniem^[14] jest sklasyfikowany jako substancja niebezpieczna, wykazująca m.in. działanie drażniące na oczy i skórę. Obecność ww. substancji w zabawkach narusza przepisy § 17 ust. 3 rozporządzenia Ministra Gospodarki z dnia 14 listopada 2003 roku w sprawie zasadniczych wymagań dla zabawek^[15].

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2014 ↓, s. 3-488.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-234.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ ^a ^b Styren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-12-09] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 16-28.
↑ Styren (nr W323306) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Styren (nr W323306) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ MaciejM. Iłowiecki MaciejM., Dzieje nauki polskiej, Warszawa: Interpress, 1981, s. 266, ISBN 83-223-1876-6, OCLC 830296583 .
↑ Lindlar, H., Dubuis, R. Palladium Catalyst for Partial Reduction of Acetylenes. „Organic Syntheses”. 46, s. 89, 1966. DOI: 10.15227/orgsyn.046.0089.
↑ Dz.U. z 2005 r. nr 201, poz. 1674.
↑ Dz.U. z 2003 r. nr 210, poz. 2045.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-488-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2014 ↓, s. 3-488.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-198-3] Haynes 2014 ↓, s. 5-198.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-72-4] Haynes 2014 ↓, s. 6-72.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-234-5] Haynes 2014 ↓, s. 6-234.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-6] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[CLI-7] Styren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-12-09] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''16'''-28-8] Haynes 2014 ↓, s. 16-28.

[SA-9] Styren (nr W323306) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-10] Styren (nr W323306) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[psc-11] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .

[12] MaciejM. Iłowiecki MaciejM., Dzieje nauki polskiej, Warszawa: Interpress, 1981, s. 266, ISBN 83-223-1876-6, OCLC 830296583 .

[OrgSyn-13] Lindlar, H., Dubuis, R. Palladium Catalyst for Partial Reduction of Acetylenes. „Organic Syntheses”. 46, s. 89, 1966. DOI: 10.15227/orgsyn.046.0089.

[14] Dz.U. z 2005 r. nr 201, poz. 1674.

[15] Dz.U. z 2003 r. nr 210, poz. 2045.

[11]

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[9]

[10]

[8]

[12]

[13]

[14]

[15]