Kalceina

Kalceina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N'-((3',6'-dihydroksy-3-oksospiro(izobenzofuran-1(3H),9'-(9H)ksanteno)-2',7'-diylo)bis(metyleno))bis(N-(karboksymetylo)-glicyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	bis[N,N−bis(karboksymetylo)aminometylo]fluoresceina, fluoresceina-bis, kwas fluoresceino-metyleno-iminodioctowy, fluorekson, oftasceina, komplekson fluoresceiny (chociaż chemicznie kalceina nie jest pochodną fluoresceiny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H26N2O13
Masa molowa	622,53 g/mol
Wygląd	pomarańczowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1461-15-0
PubChem	65079
DrugBank	DB11184
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C=C4OC5=CC(=C(C=C35)CN(CC(=O)O)CC(=O)O)O)O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C30H26N2O13/c33-21-7-23-19(5-15(21)9-31(11-25(35)36)12-26(37)38)30(18-4-2-1-3-17(18)29(43)45-30)20-6-16(22(34)8-24(20)44-23)10-32(13-27(39)40)14-28(41)42/h1-8,33-34H,9-14H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)
	InChIKey
	DEGAKNSWVGKMLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kalceina – barwnik fluorescencyjny o wielu zastosowaniach, w czystej postaci tworzący pomarańczowe kryształki.

Kalceina jest wzbudzana światłem niebieskim. Jej maksimum absorpcji przypada na długość fali świetlnej równą 495 nanometrów, a maksimum emisji jest przy 515 nanometrach (kolor zielony). Ma właściwości samowygaszające przy stężeniach powyżej 100 mM.

Tworzy związki kompleksowe z jonami wapnia, co zmienia jej charakterystykę spektralną, i z tego powodu bywa stosowana do fluorymetrycznego oznaczania jonów tego pierwiastka w roztworach oraz układach żywych (na przykład komórkach)^[2].

Acetoksymetylowy ester kalceiny, inaczej acetoksymetylokalceina (tak zwana kalceina AM, od ang. calcein AM), ma zdolność swobodnego przenikania przez błony biologiczne. Ta pochodna jest używana do tymczasowego wybarwiania komórek żywych. Acetoksymetylowa grupa modyfikująca zasłania miejsca wiązania wapnia, ale ponieważ motyw ten jest podatny na enzymatyczną degradację, po wniknięciu kalceiny AM do komórki następuje odcięcie tej grupy. Uniemożliwia to jej powrót oraz ponownie umożliwia wiązania wapnia. Rezultatem jest silna, zielona fluorescencja po wzbudzeniu. Mechanizm ten działa tylko w komórkach żywych – w martwych brak odpowiednich enzymów – wobec czego technika ta ma zastosowanie do określania żywotności komórek. Z wykorzystaniem zjawiska jej samowygaszania kalceina może być używana także do śledzenia zmian objętości komórek^[3].

Kalceina bywa także (dzięki wiązaniu wapnia) używana do wybarwiania kości^[4], a nawet całych szkieletów organizmów^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Kalceina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-06-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ H. Langedorf. Direct complexometric calcium determination in serum with calcein as indicator. „Klinische Wochenschrift”. 17 (36), s. 829–31, wrzesień 1958. PMID: 13588918.
↑ E. Solenov, H. Watanabe, G.T. Manley, A.S. Verkman. Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method. „American Journal of Physiology – Cell Physiology”. 2 (286), s. C426–32, luty 2004. DOI: 10.1152/ajpcell.00298.2003. PMID: 14576087.
↑ B.A. Rahn, S.M. Perren. Calcein blue as a fluorescent label in bone. „Experientia”. 5 (26), s. 519–20, maj 1970. PMID: 5444837.
↑ P.H. Klesius, J.J. Evans, C.A. Shoemaker, D.J. Pasnik. A vaccination and challenge model using calcein marked fish. „Fish and Shellfish Immunology”. 1 (20), s. 20–8, styczeń 2006. DOI: 10.1016/j.fsi.2005.03.003. PMID: 16018935.

[AKRON-1] Kalceina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-06-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[2] H. Langedorf. Direct complexometric calcium determination in serum with calcein as indicator. „Klinische Wochenschrift”. 17 (36), s. 829–31, wrzesień 1958. PMID: 13588918.

[3] E. Solenov, H. Watanabe, G.T. Manley, A.S. Verkman. Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method. „American Journal of Physiology – Cell Physiology”. 2 (286), s. C426–32, luty 2004. DOI: 10.1152/ajpcell.00298.2003. PMID: 14576087.

[4] B.A. Rahn, S.M. Perren. Calcein blue as a fluorescent label in bone. „Experientia”. 5 (26), s. 519–20, maj 1970. PMID: 5444837.

[5] P.H. Klesius, J.J. Evans, C.A. Shoemaker, D.J. Pasnik. A vaccination and challenge model using calcein marked fish. „Fish and Shellfish Immunology”. 1 (20), s. 20–8, styczeń 2006. DOI: 10.1016/j.fsi.2005.03.003. PMID: 16018935.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]