Chlorek oksalilu

Chlorek oksalilu – organiczny związek chemiczny z grupy chlorków acylowych, będący dichlorkiem kwasu szczawiowego.

Chlorek oksalilu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dichlorek oksalilu Inne nazwy i oznaczenia dichlorek kwasu szczawiowego, chlorek kwasu szczwiowego, dichlorek kwasu etanodiowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2O2Cl2
Masa molowa	126,93 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	79-37-8
PubChem	65578
SMILES C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 InChIKey CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,4785 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność rozpuszczalny w eterze dietylowym Temperatura topnienia −16 °C Temperatura wrzenia 63,5 °C Współczynnik załamania 1,4316 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H260, H301+H331, H314, EUH014, EUH029, EUH071 Zwroty P P210, P231+P232, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 11,0 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS KI2950000 Stężenie śmiertelne 2,43 mg/l (4 h, szczur, inhalacja)
Podobne związki
Podobne związki	chlorek benzoilu, chlorki acylowe, fosgen
Pochodne	kwas szczawiowy, glioksal
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Otrzymuje się go z kwasu szczawiowego.

Zastosowanie

Używany w syntezach chemicznych, np. do syntezy chlorków kwasowych z odpowiednich kwasów karboksylowych:

RCO
2H + (COCl)
2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO
2

lub do syntezy szczawianów z odpowiednich alkoholi lub fenoli (reakcję prowadzi się najczęściej w pirydynie):

2RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl