Chlorek benzylu

związek chemiczny

Chlorek benzylu (BnCl), PhCH2Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej[1].

Chlorek benzylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H7Cl

Inne wzory

C6H5–CH2–Cl, PhCH2Cl

Masa molowa

126,58 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

100-44-7

PubChem

7503

Podobne związki
Podobne związki

bromek benzylu, chlorobenzen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Przemysłową metodą produkcji chlorku benzylu jest chlorowanie grupy metylowej toluenu w rodnikowej reakcji inicjowanej przez światło ultrafioletowe lub podwyższoną temperaturę[5]:

PhCH
3
+ Cl
2
→ PhCH
2
Cl + HCl

Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. Nadmiar chloru prowadzi do produktu di- i trichlorowanego, tj. chlorku benzalu PhCHCl
2
i benzotrichlorku(inne języki) PhCCl
3
[5].

Laboratoryjnie reakcję tę można też inicjować za pomocą nadtlenków lub stosować podchloryn wapnia jako czynnik chlorujący. Chlorek benzylu można też otrzymać m.in.[6] w wyniku chlorowania alkoholu benzylowego, np. za pomocą chlorowodoru[7], stęż. kwasu solnego[8] lub chlorku tionylu[9][10].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d e Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c d e f Chlorek benzylu (nr 13280) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b Chlorek benzylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
  4. Chlorek benzylu (nr 13280) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons. Benzyl chloride, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 132–137, DOI10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
  6. Synthesis of Benzyl Chloride [online], Erowid [dostęp 2023-07-09].
  7. Stanislao Cannizzaro, Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 88 (1), 1853, s. 129–130, DOI10.1002/jlac.18530880114 (niem.).
  8. F. Norris, On the base-forming property of carbon, „American Chemical Journal”, 38, 1907, s. 627–642 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
  9. George Barger, The action of thionyl chloride and of phosphorus pentachloride on the methylene ethers of catechol derivatives, „J. Chem. Soc., Trans.”, 93 (0), 1908, s. 563–573, DOI10.1039/CT9089300563 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
  10. Chlorek benzylu, [w:] Arthur Israel Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 2006, s. 829, ISBN 978-83-204-3152-0, OL27082425M.