Acetylsalisylsyre

Acetylsalisylsyre

Systematisk (IUPAC)-navn
2-(acetyloksy)benzosyre
Identifikatorer
CAS-nummer		50-78-2
ATC-nummer		A01AD05, B01AC06, N02BA01
PubChem		2244
DrugBank		DB00945
ChemSpider		2157
Kjemiske data
Formel		C₉H₈O₄
Molmasse		180,042 g/mol
SMILES		CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O
Farmakokinetiske data
Metabolisme		Omdannes til hovedmetabolitten salisylsyre under og etter absorpsjonen.
Halveringstid		ca. 12 timer
Utskilling		hovedsakelig urin
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		Analgetikum, antipyretikum, antiinflammatorisk middel
Virkningsmekanisme		Hemming av cyklooksygenasen og derved hemming av prostaglandin E2, prostaglandin I2 og tromboxan A2. Acetylsalisylsyre har hemmende virkning på blodplatenes evne til å aggregere.

Acetylsalisylsyre er et smertestillende, febernedsettende og betennelsesdempende, ikkesteroid antiinflammatorisk middel. Stoffet reduserer også blodplatenes evne til å klumpe seg sammen. Det er en fargeløs, krystallisk forbindelse med sur smak og uten lukt, lett løselig i alkohol, tungt løselig i vann, og smelter ved rask oppvarming mellom 135 °C og 141 °C.

Glass fra Norsk farmasihistorisk museum.

Historie

Acetylsalisylsyre har vært brukt som legemiddel tilbake i antikken. De gamle egyptere og assyrere mente at bark fra piletreet stilte smerter, men Dioskorides nevner bare at det kan fjerne liktorn og hard hud, som i dag. Galenos var den første som definerte stoffet som betennelsesdempende. Stoffet ble isolert av piletreets bark i 1826 av Henri Leroux. I 1828 lyktes Johann Buchner med en ekstrakt og kalte stoffet «salicin», som betyr «piletre» på latin. I 1897 klarte den tyske kjemikeren Felix Hoffmann, ansatt hos det farmasøytiske selskapet Bayer, å fremstille aspirin.

Bruksområde

Stoffet brukes mot smerter (spesielt hodepine) og feber, og finnes under flere varemerkebeskyttede navn som Dispril, Aspirin og Globoid. Acetylsalisylsyrens betennelsesdempende effekt gjør at den også brukes ved leddgikt.

Stoffet brukes i små doser ved forebygging av hjertesykdommer, Albyl-E, og etter drypp eller hjerteinfarkt for å hindre blodet i å levre seg i blodårer som fører til hjernen eller hjertet. Det menes også å redusere risiko for kreft med opptil 50 %, foruten å motvirke demens, diabetes, fødselskomplikasjoner og smerter. En studie av 25 000 pasienter viste at en lav daglig dose acetylsalisylsyre over tid mot hjertelidelse også kan forhindre kreft. Etter fem år på medisinen falt dødstallene for flere krefttyper med en tredjedel, og for kreft i spiserør, mage eller tarm med 54 %. En teori er at stoffet erstatter en manglende komponent i kosten vår, salisylat, som vi får i oss mindre av, etter at kunstgjødsel og insektmidler ble vanlig i jordbruket.

Forsiktighet og bivirkninger

Acetylsalisylsyre bør ikke brukes over lengre tid under svangerskapet, og ikke i det hele tatt de siste tre månedene før fødselen. Jevnlig bruk bør også unngås ved amming.

Acetylsalisylsyre kan forårsake magesår om man tar for mye av det. Albyl-E-tablettene oppløses ikke før de når tarmen for å hindre dette. Stoffet kan også fremkalle eller forverre astma. Barn smittet med influensa eller vannkopper bør ikke få acetylsalisylsyre, siden stoffet da kan utløse en alvorlig (men sjelden) sykdom kalt Reyes syndrom. Det kan også være hormonforstyrrende.

Noter

Type nummerering

Eksterne lenker

• Lommelegen
• Tidsskrift for Den norske legeforening
• Acetylsalicylsyra – 500 år? Av farm. dr Håkan Tunón (svensk)