Thioaceetamide

Thioaceetamide of TAA is een toxische organische verbinding met als brutoformule ${\ce {C2H5NS}}$, of met wat meer nadruk op de structuur: ${\ce {CH3C(S)NH2}}$. Het behoort tot de groep der thioamiden. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder met een lichte thiolgeur, dat hydrolyseert in water.

Thioaceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thioaceetamide
Thioaceetamide-kristallen
Algemeen
Molecuulformule	C2H5NS
IUPAC-naam	thioaceetamide
Andere namen	1-amino-ethaanthiol, ethaanthioamide, acetothioamide, TAA
Molmassa	75,1328 g/mol
SMILES	CC(=S)N
InChI	1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-nummer	62-55-5
EG-nummer	200-541-4
PubChem	2723949
Wikidata	Q416253
Beschrijving	Kleurloos kristallijn poeder
Vergelijkbaar met	aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H350 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P305+P351+P338 - P308+P313
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 2B)
Opslag	Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer	616-026-00-6
LD50 (ratten)	(oraal) 301 mg/kg
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,269 g/cm³
Smeltpunt	115 °C
Goed oplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur	monoklien
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Thioacetamide wordt bereid door acetamide te laten reageren met fosforpentasulfide:

${\ce {4CH3CONH2 + P4S10 -> 4CH3CSNH2 + 2P2S3O2}}$

Structuur en eigenschappen

Het C₂NH₂S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 pm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van thioaceetamide

Toepassingen

Thioacetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.

De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioacetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide:

${\ce {{M^{2+}}+{CH3CSNH2}+H2O->{MS}+{CH3CONH2}+{2H+}}}$

Thioacetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.

Toxicologie en veiligheid

Thioacetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).

Externe links

•  thioaceetamide - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van thioaceetamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van thioaceetamide

Bronnen, noten en/of referenties