Methaantetracarboxylaat
In de scheikunde is methaantetracarboxylaat een tetravalent anion met de formule of, met wat meer nadruk op de structuur van het deeltje: . In het ion zijn vier carboxylaatgroepen gekoppeld aan hetzelfde koolstofatoom. Het ion heeft dus de koolstofstructuur van neopentaan (2,2-dimethylpropaan). Het is een koolstof-zuurstof-anion: het bestaat slechts uit koolstof en zuurstof.
Methaantetracarboxylaat[1][2][3][4][5] | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
structuurformule van het methaantetracarboxylaation
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | Methaantetracarboxylaat | |||
Molmassa | 188,049 g/mol | |||
SMILES | C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-][6]
| |||
PubChem | 57459306 | |||
Wikidata | Q6823572 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
De naam wordt ook gebruikt voor elk zout met dit anion, evenals voor elke ester met deze structurele eenheid als bouwsteen.[7]
De zouten en esters komen weinig voor en toepassingen beperken zich tot de chemische research. Het natriumzout, , kan gesynthetiseerd worden via de oxidatie van penta-erytritol, , met zuurstof in een natriumhydroxide-oplossing bij pH = 10 en ongeveer 60 °C in aanwezigheid van een palladium-katalysator.[8]
Methaantetracarbonzuur
bewerkenHet anion kan beschouwd worden als het resultaat van vier achtereenvolgende ionisatiestappen van methaantetracarbonzuur, een hypothetische organische verbinding met de formule , of . Tot 2009 is dit zuur nog niet gesynthetiseerd, en aangenomen wordt dat het instabiel zal zijn. De tetra-ethylester, is echter commercieel verkrijgbaar en is toegepast in organische syntheses.[9]
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Methanetetracarboxylate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “IUPAC Name methanetetracarboxylate”
- ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem CID: 57459306”
- ↑ (en) SID 137126464 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem CID: 57459306”
- ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J (table). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “Source External ID PubChem SID chemicalize.org by ChemAxon 280211 137126464”
- ↑ (en) SID 137126464 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem SID: 137126464”
- ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “Canonical SMILES C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]”
- ↑ (fr) Backer, H. J., Lolkema, J. (1939). Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 58: 23–33. DOI: 10.1002/recl.19390580106.
- ↑ WO patent 2012026212A1, 稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA) ; 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) ; 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) ; 茂久岸本 (Shigehisa KISHIMOTO): Tetraester of pentaerythritol, published: 2012-03-01, filing date: 2011-06-30, assigned to: Kyowa Hakko Kirin
- ↑ de Meijere, Armin, Kostikov, Rafael R., Savchenko, Andrei I., Kozhushkov, Sergei I. (2004). Diethyl Cyclopropylidenemalonate: Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations. European Journal of Organic Chemistry 2004 (19): 3992–4002. DOI: 10.1002/ejoc.200400374.