Fletcher stroomde in het seizoen 2003-'04 door vanuit de jeugd van Manchester United. Hij werd in het begin van zijn professionele loopbaan gezien als een rechtermiddenvelder, maar ontwikkelde zich tot centrale middenvelder. Op die positie kwam hij niet in aanmerking voor speeltijd. Hij kreeg kritiek van onder andere toenmalig United-aanvoerderRoy Keane, die in oktober 2005 na een 4-1 nederlaag tegen Middlesbrough verklaarde dat hij niet begreep wat het Schotse publiek in Fletcher zag.[1]
Fletchers carrière bij Manchester United duurde 11,5 seizoen (meer dan twintig inclusief jeugdjaren), waarin hij meer dan 200 competitiewedstrijden in het eerste team speelde. Hij won met de club in 2008 zowel de UEFA Champions League als de FIFA Club World Cup won. Daarnaast werd hij met Manchester vijf keer landskampioen, won hij drie keer de League Cup en één keer de FA Cup.
Fletcher tekende in februari 2015 een contract tot medio 2017 bij West Bromwich Albion. Hoewel zijn contract bij Manchester United nog zes maanden doorliep, liet de club hem transferrvij gaan.[2]
Fletcher verruilde West Bromwich Albion in juli 2017 transfervrij voor Stoke City.[3] In 2019 beëindigde hij hier zijn loopbaan, waarop hij in april 2020 terugkeerde naar Manchester United als ambassadeur.[4]
Fletcher maakte op 20 augustus 2003 onder bondscoach Berti Vogts zijn debuut in het Schots voetbalelftal, in een oefeninterland tegen Noorwegen (0-0). Hij viel in dat duel na zestig minuten in voor Maurice Ross. Fletcher won met Schotland in 2006 de Kirin Cup.