Ciclosporine
Ciclosporine[1] is een geneesmiddel om afstotingsverschijnselen te onderdrukken na een orgaantransplantatie of stamceltransplantatie. Ook wordt het middel soms toegepast bij ernstige vormen van psoriasis. Het wordt gewonnen uit de ascomyceten Tolypocladium inflatum (W. Gams) en Cylindrocarpon lucidum.
Ciclosporine | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
![]() | ||||
Farmaceutische gegevens | ||||
Beschikbaarheid (F) | Variabel | |||
Metabolisatie | Hepatisch | |||
Halveringstijd (t1/2) | Variabel (circa 24 uur) | |||
Uitscheiding | Biliair | |||
Gebruik | ||||
Geneesmiddelengroep | Immunomodulatoren en immunosuppressiva | |||
Subklasse | Immunosuppressiva | |||
Merknamen | Neoral Sandimmun, Neoral Sandimmun, Sandimmun | |||
Indicaties | Auto-immuunziekten Reumatoïde artritis | |||
Voorschrift/recept | Vereist | |||
Toediening | Oraal, IV | |||
Dosering | 10, 25, 50 en 100mg, 100 mg/ml en 250 mg/5 ml | |||
Risico met betrekking tot | ||||
Zwangerschapscat. | C (VS), C (Aus) | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 59865-13-3 | |||
ATC-code | L04AA01 | |||
PubChem | 2909 | |||
DrugBank | BTD00003 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C62H111N11O12 | |||
IUPAC-naam | 30-ethyl-33-(1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl)-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontaan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecanon | |||
Molmassa | 1202,61 g/mol | |||
|
Ciclosporine is een middel dat voortkomt uit de transplantatiegeneeskunde. Het onderdrukt de afstotingsreacties van getransplanteerde organen. Inmiddels wordt het ook met succes gebruikt bij aandoeningen waarbij T-cellen een oorzakelijke rol spelen (voor onder andere psoriasis en constitutioneel eczeem). Ciclosporine is onder andere in de handel onder de merknamen Sandimmune en Neoral. Omdat het middel nogal ernstige bijwerkingen kent moeten de patiënten voortdurend goed gecontroleerd worden. Met name bij langer gebruik neemt het risico toe. Omdat het middel niet geneest, maar een symptoom bestrijdt, moet het blijvend gebruikt worden. Voor levensbedreigende situaties, zoals het handhaven van getransplanteerde organen, is het onontbeerlijk. Chemisch gezien is het een macrocyclische verbinding.
In de diergeneeskunde is de actieve stof onder de merknaam "Optimmune Canis" in gebruik ter behandeling van hoornvliesontstekingen en droge ogen. Ook is ciclosporine in de diergeneeskunde geregistreerd ter behandeling van atopische dermatitis onder de merknaam "Atopica".
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Externe links
bewerken- ↑ Everdingen, J.J.E. van, Eerenbeemt, A.M.M. van den (2012). Pinkhof Geneeskundig woordenboek (12de druk). Houten: Bohn Stafleu Van Loghum.