Acrylonitril

Acrylonitril, soms aangeduid als acrylnitril, is een kleurloze, zeer licht ontvlambare, extreem giftige, organische vloeistof met een enigszins naar amandel ruikende doch prikkelende geur. Door kleine verontreinigingen kan de vloeistof ook geel van kleur zijn. De stof is een belangrijke basis voor de vervaardiging van plastics zoals polyacrylonitril, (C₃H₃N)_n.

Acrylonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acrylonitril
Algemeen
Molecuulformule	C3H3N
IUPAC-naam	propeennitril
Andere namen	vinylcyanide, cyanoethyleen
Molmassa	53,06262 g/mol
SMILES	C=CC#N
InChI	1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
CAS-nummer	107-13-1
EG-nummer	203-466-5
PubChem	7855
Wikidata	Q342968
Beschrijving	Heldere vloeistof met een prikkelende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H311 - H315 - H317- H318 - H331 - H335 - H350 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P260 - P273 - P280 - P284
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer	608-003-00-4
VN-nummer	1093
MAC-waarde	1 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,800 g/cm³
Smeltpunt	−82 °C
Kookpunt	77 °C
Dampdruk	11700 Pa
Oplosbaarheid in water	73 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De wereldproductie in 2002 wordt geschat op 5 miljoen ton per jaar.

De IUPAC-naam is propeennitril.

Synthese

Acrylonitril wordt verkregen door de katalytische omzetting (ammoxidatie) van propeen met ammoniak, in aanwezigheid van zuurstof.

${\ce {2H3C-CH=CH2 + 2NH3 + 3O2 -> 2H2C=CH-C#N + 6H2O}}$

Bij deze reactie komen diverse nevenproducten vrij, waarvan de belangrijkste waterstofcyanide is dat wegens de veiligheidsrisico's of ter plekke verwerkt wordt in andere producten, of omgezet wordt in een waterige oplossing van natriumcyanide, die wel getransporteerd kan worden.

In Nederland wordt acrylonitril onder andere op chemisch industriecomplex Chemelot in Geleen geproduceerd door AnQore, voorheen een onderdeel van DSM.

Toepassingen

Acrylonitril wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor de productie van synthetische polymeren, zoals polyacrylonitril, acrylonitril-butadieen-styreen, nylon en synthetisch rubber. Het wordt ingezet bij de productie van lijm, antioxidanten, emulgatoren en als oplosmiddel.

Giframp in Wetteren

Zie Trein- en giframp bij Wetteren voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Na een treinongeluk en de daaropvolgende bluswerken in mei 2013 kwam een grote hoeveelheid acrylonitril in het rioleringsnetwerk van Wetteren terecht. Door oxidatie en hydrolyse ontstonden cyanidebevattende dampen waarbij een inwoner uit Wetteren overleed na het inademen van deze dampen. Tientallen mensen hadden mogelijk de stof ingeademd en werden naar het ziekenhuis overgebracht.

Toxicologie en veiligheid

Acrylonitril is zeer licht ontvlambaar, bijvoorbeeld door een vonk, of na contact met bepaalde oxidatoren. De stof is uiterst giftig en kan na opname in het menselijk lichaam cyaniden vormen. Bij ontleding ten gevolge van brand kunnen waterstofcyanide, stikstofoxiden en ethyn ontstaan. Acrylonitril is geclassificeerd als mogelijk carcinogeen.

Externe links

• MSDS van acrylonitril
• (en) Gegevens van acrylonitril in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties