1-hepteen

chemische verbinding

1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen), vaak afgekort aangeduid als hepteen, is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen) en heeft als brutoformule C7H14. Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen. In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1-hepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-hepteen
Structuurformule van 1-hepteen
Algemeen
Molecuulformule C7H14
IUPAC-naam hept-1-een
Andere namen hepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen
Molmassa 98,18606 g/mol
SMILES
CCCCCC=C
InChI
1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
CAS-nummer 592-76-7
PubChem 11610
Wikidata Q15687131
Beschrijving Kleurloze en bijna reukloze vloeistof[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H304 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer 2278
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,697[2] g/cm³
Smeltpunt −119[2] °C
Kookpunt 93,64[2] °C
Dampdruk (bij 20°C) 64 × 102[3] Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,020[3] g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether[2]
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,3998[2] 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isomeren

bewerken

Van 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:

Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen, als katalysator en als oppervlakte-actieve stof.

Voorkomen

bewerken

1-hepteen is een van de producten van de petrochemische industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels, abrikozen, zoete kersen en pruimen afgegeven.[4]

Toepassingen

bewerken

1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen[5] en de synthese van lineaire aldehyden. Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol, gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen. Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.[6]

bewerken
  • (en) MSDS van 1-hepteen