1,2,3-Triazols
1,2,3-Triazols | |
---|---|
![]() ![]() 1,2,3-triazola struktūrformula un molekulas modelis | |
CAS numurs | 288-36-8 |
Ķīmiskā formula | C2H3N3 |
Molmasa | 69,07 g/mol |
Blīvums | 1192 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 23-25 °C |
Viršanas temperatūra | 203 °C (pie 739 mm Hg |
Šķīdība ūdenī | ļoti labi šķīstošs |
1,2,3-Triazols (nesimetriskais triazols, C2H3N3) ir viens no triazola izomēriem - heterociklisks "aromātiskais" savienojums. Tā pieclocekļu cikls satur 3 blakus esošus slāpekļa atomus (atšķirībā no 1,2,4-triazola, kura molekulā starp diviem no tiem ir viens oglekļa atoms). 1,2,3-Triazols ir viegli kūstoša bezkrāsaina kristāliska viela ar vāju amīniem līdzīgu smaku, kas ļoti labi šķīst ūdenī.
Iegūšana
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]1,2,3-Triazolu un tā atvasinājumus iegūst, iedarbojoties ar slāpekļūdeņražskābi HN3 vai tās organiskajiem atvasinājumiem (azīdiem) uz savienojumiem ar trīskāršo saiti (tā saucamā ciklopievienošanās reakcija).
Var iegūt, dekarboksilējot triazolkarbonskābes.
Īpašības
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]1,2,3-Triazola gredzens ir neparasti stabils, salīdzinājumā ar citiem savienojumiem, kuri satur 3 slāpekļa atomu ķēdi. Karsējot vakuumā līdz 500 °C, tas atšķeļ N2 molekulu, veidojot aziridīnu - trīslocekļu ciklu. 1,2,3-Triazola cikls ir stabilāks pat par benzola gredzenu (oksidējot benzotriazolu - savienojumu, kura molekulā benzola gredzens savienots ar triazola gredzenu - vispirms oksidējas benzols un veidojas 1,2,3-triazoldikarbonskābe). Jutīgāks triazols ir pret reducētājiem.
1,2,3-Triazola atvasinājumi vienlaicīgi ir vājas bāzes (pie slāpekļa atoma esošo ūdeņraža atomu var aizvietot ar metāla atomu) un vājas N−H skābes.
Izmantošana
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]Triazolu izmanto organiskajām sintēzēm. 1,2,3-Triazola cikls ietilpst dažu medikamentu sastāvā.
Literatūra
[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]- O. Neilands. Organiskā ķīmija. R: Zvaigzne, 1977, 710.-712. lpp.
- П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1008. lpp. (krieviski)
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus